(E)-1-styryl-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-styryl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2,4-triazole
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: NCHSFGGVQZAMHC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-styryl-1H-1,2,4-triazole 、 溴苯 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑环与芳基溴的区域选择性铜-二胺催化的CH芳基化†

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于1,2,4-三唑环的区域选择性CH芳基化。使用台式稳定的Cu-二胺催化剂体系，在三唑环的C5位区域选择性地实现了带有各种芳基溴的简单1,2,4-三唑底物的CH功能化。

  DOI：

  10.1039/c6ra14670h
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 β-溴苯乙烯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(E)-1-styryl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  唑和苯酚与乙烯基溴的轻度铜催化乙烯基化反应。

  摘要：

  报道了一种有效且直接的铜催化方法，该方法允许N-或O-亲核试剂被二或三取代的乙烯基溴化物乙烯基化。该程序适用于广泛的底物，因为可以用催化量的碘化铜和廉价的氮配体3或8进行单，二和三唑的N乙烯基化以及酚衍生物的O乙烯基化。对于受阻更大的乙烯基溴，与原始的四齿配体3相比，使用原始的双齿螯合剂8可以更有效地促进偶联反应。获得了相应的N-（1-烯基）唑和烯基芳基醚在非常温和的温度条件下（N-乙烯基化反应温度为35-110℃，O-乙烯基化反应温度为50-80℃）以高收率和选择性进行分离。而且，据我们所知，该方法是各种唑在铜催化的乙烯基化反应中的第一个实例。最后，与允许合成此类化合物的现有方法相比，该方案在实验室规模上可行并且易于适应工业规模，因此具有很大的竞争力。

  DOI：

  10.1002/chem.200501411

文献信息

• Decarboxylative Hydroamination of 3-Arylpropiolic Acids with N-Heterocycles under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Hui Zhang、Weiqing Xie、Xixian Pan、Xiaolong Wan、Xin Yu

  DOI：10.1055/s-0033-1338622

  日期：——

  Abstract A decarboxylative hydroamination cascade reaction of 3-arylpropiolic acids with N-heterocycles under transition-metal-free conditions was developed. 3-Arylpropiolic acids were found to react smoothly with a range of N-heterocycles under the effect of t-BuOK to afford N-vinyl heterocycles in moderate to excellent yields. This reaction represents the first decarboxylative hydroamination of 3-arylpropiolic

  摘要 在无过渡金属条件下，开发了3-芳基丙酸与N-杂环的脱羧加氢胺化级联反应。发现3-芳基丙酸在t -BuOK的作用下与一系列N-杂环平稳反应，以中等至极好的收率提供N-乙烯基杂环。该反应代表在没有过渡金属催化剂的情况下对3-芳基丙酸的第一次脱羧氢化胺化。 在无过渡金属条件下，开发了3-芳基丙酸与N-杂环的脱羧加氢胺化级联反应。发现3-芳基丙酸在t -BuOK的作用下与一系列N-杂环平稳反应，以中等至极好的收率提供N-乙烯基杂环。该反应代表在没有过渡金属催化剂的情况下对3-芳基丙酸的第一次脱羧氢化胺化。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：Hunter James E.

  公开号：US20120329649A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes associated therewith.

  这份文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子： 以及相关的工艺。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014100163A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This document discloses molecules having the following formula ("Formula One"): and processes associated therewith.

  这份文件揭示了具有以下化学式（“化学式一”）的分子以及相关的工艺。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET LEURS PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014100206A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This document discloses molecules having the following formula ("Formula One") and processes associated therewith.

  这份文件揭示了具有以下化学式（“化学式一”）的分子以及相关的工艺。
• A stereoselective organic base-catalyzed protocol for hydroamination of alkynes under solvent-free conditions
  作者：Vadym Kozell、Fariba Rahmani、Oriana Piermatti、Daniela Lanari、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.04.018

  日期：2018.8

  straightforward and atom-economical process for the synthesis of substituted nitrogen-containing alkenes. Herein we report a novel protocol that involves for the first time solvent-free conditions (SolFC) and the use of an organic base, namely 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine (BEMP) to stereoselectively promote the process. The scope of this metal-free protocol

  炔烃的加氢胺化是合成取代的含氮烯烃的直接且原子经济的方法。在这里，我们报告了一种新颖的方案，该方案首次涉及无溶剂条件（SolFC）和有机碱的使用，即2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）立体选择性地促进了这一过程。通过广泛的研究评估了该无金属方案的范围，得出的结论是，在大多数情况下，产率和立体选择性值非常高（14个实例，产率高达95％，Z / E高达99％ ）。