5H,7H,13H-indolo<3,2-a>pyrrolo<3,4-c>carbazole-6,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5H,7H,13H-indolo<3,2-a>pyrrolo<3,4-c>carbazole-6,8-dione
• 英文别名: 5H-indolo[3,2-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6,8(7H,13H)-dione；5,13-dihydro-6H-indolo[3,2-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6,8(7H)-dione；9,13,23-Triazahexacyclo[14.7.0.02,10.03,8.011,15.017,22]tricosa-1,3,5,7,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 325.326
• InChiKey: WSNBCTALSINJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基乙二胺 、 5H,7H,13H-indolo<3,2-a>pyrrolo<3,4-c>carbazole-6,8-dione 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗肿瘤活性的双吲哚马来酰胺类化 合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的含双吲哚咔唑的双吲哚马来酰胺衍生物（如结构通式）并研究了其体外抗肿瘤活性，结果显示本发明的双吲哚马来酰胺衍生物对人红白血细胞（HEL）、人慢性骨髓性白血病细胞（K562）、人急性骨髓白血病细胞（KG1a）及急性淋系白血病细胞（CEM‑C7H2）均具有较好的抑制作用。通式R1、R2独立为氢、卤原子、羟基、C 1～C 4烷氧基、C 1～C 4烷酰基，R3为。

  公开号：

  CN110041338B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H,1'H-[2,3']biindolyl 在 5%-palladium/activated carbon 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5H,7H,13H-indolo<3,2-a>pyrrolo<3,4-c>carbazole-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚咔唑类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种吲哚咔唑类化合物，其特征在于，该吲哚咔唑类化合物具有如式I、II、III或IV所示的结构，式I，式II，式III，式IV。本发明提供的吲哚咔唑类化合物具有抗TMV活性。

  公开号：

  CN103360395B

文献信息

• Synthesis of indolo[3,2-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole in one step from indole and maleimide
  作者：Jan Bergman、Eric Desarbre、Eva Koch

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00029-0

  日期：1999.2

  Indolo[3,2-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole, an isomer of arcyriaflavin A, has been synthesised in a one step reaction from indole and maleimide.

  吲哚和马来酰亚胺的一步合成了吲哚并[3,2-a]吡咯并[3,4-c]咔唑（一种反式黄酮A的异构体）。
• Rhodium(III)-Catalyzed Dehydrogenative Annulation and Spirocyclization of 2-Arylindoles and 2-(1<i>H</i>-Pyrazol-1-yl)-1<i>H</i>-indoles with Maleimides: A Facile Access to Isogranulatimide Alkaloid Analogues
  作者：Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02467

  日期：2021.2.5

  A Rh(III)-catalyzed dehydrogenative annulation and spirocyclization of 2-arylindoles and 2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indole with maleimides is described. The cascade protocol provided highly functionalized benzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-diones and spiro[isoindolo[2,1-a]indole-6,3′-pyrrolidine]-2′,5′-diones in good to excellent. The developed reaction methodology exhibited broad substrate scope

  描述了Rh（III）催化的2-芳基吲哚和2-（1H-吡唑-1-基）-1H-吲哚与马来酰亚胺的脱氢环化和螺环化。级联方案提供了高度官能化的苯并[ a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-1,3（2 H，8 H）-二酮和螺[异吲哚并[ 2,1- a ]吲哚-6,3'-吡咯烷] -2'，5'-二烯良好。发达的反应方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且操作简单且可扩展。研究了环状产物的光物理性质。2-（1 H-吡唑-1-基）-1 H的环状产物与2-苯基吲哚相比，-吲哚显示出高的吸收和发射值，并且具有大的红移。
• Palladium-Catalyzed Tandem Regioselective Oxidative Coupling from Indoles and Maleimides: One-Pot Synthesis of Indolopyrrolocarbazoles and Related Indolylmaleimides
  作者：Yu-Long An、Zhen-Hua Yang、He-Hui Zhang、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02944

  日期：2016.1.15

  8-diones has been developed from both free and protected (NH) indoles and maleimides via a regioselective tandem oxidative coupling reaction. The yields are moderate to excellent. In addition, 2-substituted indoles are suitable substrates in this protocol, leading to the formation of indolylmaleimides. The present methodology provides a concise route to highly functionalized indolopyrrolocarbazole derivatives

  从游离和受保护的（吲哚）吲哚和二氢吲哚都开发了一种有效的Pd（II）催化方法，用于直接合成吲哚并[3,2- a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-6,8-二酮。通过区域选择性串联氧化偶联反应进行马来酰亚胺。产量中等至极好。另外，在该方案中2-取代的吲哚是合适的底物，导致吲哚基马来酰亚胺的形成。本方法学提供了高度官能化的吲哚并吡咯并咔唑衍生物的简洁途径。
• A novel synthesis of arcyriaflavin-A
  作者：A.Paulo Fonseca、Ana M Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00363-h

  日期：1995.4

  2,3-Bis [3'-indolylmercapto]maleimide on treatment with PdCl2 affords arcyriaf
• 一种吲哚咔唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN103360395B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种吲哚咔唑类化合物，其特征在于，该吲哚咔唑类化合物具有如式I、II、III或IV所示的结构，式I，式II，式III，式IV。本发明提供的吲哚咔唑类化合物具有抗TMV活性。