ortho-fluorobenzenesulfinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ortho-fluorobenzenesulfinic acid
• 英文别名: fluorobenzenesulfinic acid；2-Fluorobenzene-1-sulfinic acid；2-fluorobenzenesulfinic acid
• 化学式: C₆H₅FO₂S
• 分子量: 160.169
• InChiKey: IQBZKCNTYYYQIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ortho-fluorobenzenesulfinic acid 、 methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)sulfane 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-((2-fluorophenyl)sulfonyl)-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过TBHP引发的2-炔基硫代苯甲醚或-硒代苯甲醚的亚砜基自由基环合反应，合成3-（芳基磺酰基）苯并噻吩和苯并芴基

  摘要：

  已经开发了由亚磺酸叔丁基过氧化氢引发的2-炔基硫代苯甲醚或-硒代苯甲醚的自由基环化反应。该反应可通过一个C（sp 3）–S（Se）键断裂和两个C（sp 2）–S（Se）键形成而适用于较宽的底物范围，从而生成3-（芳基磺酰基）苯并噻吩或-苯并硒吩在温和的条件下。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02971

文献信息

• Water‐Promoted Dehydrative Tsuji–Trost Reaction of Non‐Derivatized Allylic Alcohols with Sulfinic Acids
  作者：Jing Yu、Xueping Chang、Ruitian Ma、Qiuju Zhou、Mengmeng Wei、Xinhua Cao、Xiantao Ma

  DOI：10.1002/ejoc.202001306

  日期：2020.12.13

  A promoting effect of water was observed, leading to the dehydrative synthesis of allylic sulfones byTsuji–Trost reaction of non‐derivatized allylic alcohols with sulfinic acids. Mechanism studies suggested the formation of the eight‐membered ring complex from allylic alcohols, sulfinic acids, and water through hydrogen bonding may be crucial to the efficient activation of allylic alcohols.

  观察到水具有促进作用，通过非衍生化的烯丙醇与亚磺酸的Tsuji-Trost反应导致烯丙基砜的脱水合成。机理研究表明，烯丙基醇，亚磺酸和水通过氢键形成八元环络合物可能对有效活化烯丙基醇至关重要。
• Aqueous DMSO Mediated Conversion of (2-(Arylsulfonyl)vinyl)iodonium Salts to Aldehydes and Vinyl Chlorides
  作者：Eman Zawia、Wesley Moran

  DOI：10.3390/molecules21081073

  日期：——

  under-developed. Herein is described the solvolysis of some vinyl(phenyl)iodonium salts, bearing an arylsulfonyl group, in aqueous DMSO leading to aldehyde formation. This unusual process is selective and operates under ambient conditions. Furthermore, the addition of aqueous HCl and DMSO to these vinyl(aryl)iodonium salts allows their facile conversion to vinyl chlorides.

  乙烯基（芳基）碘鎓盐是有机合成中有用的化合物，但它们未得到充分利用且其化学性质未开发。本文描述了一些带有芳基磺酰基的乙烯基（苯基）碘盐在 DMSO 水溶液中的溶剂分解，导致醛的形成。这个不寻常的过程是有选择性的，并在环境条件下运行。此外，将 HCl 水溶液和 DMSO 添加到这些乙烯基（芳基）碘鎓盐中可以使其轻松转化为氯乙烯。
• Compounds - 945
  申请人：PIKE Kurt Gordon

  公开号：US20090018134A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A compound of formula (I) or a pharamaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, for example in the treatment of proliferative disease such as cancer and particularly in disease mediated by an mTOR kinase and/or one or more PI3K enzyme.

  公式（I）的化合物或其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，例如在治疗增殖性疾病如癌症，特别是由mTOR激酶和/或一个或多个PI3K酶介导的疾病。
• Process for making bicalutamide and intermediates thereof
  申请人：——

  公开号：US20040068135A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  Bicalutamide and/or its intermediates are made by the use of p-fluorobenzenesulfinic acid salt as a reagent.

  Bicalutamide及/或其中间体是通过使用对氟苯磺酸盐作为试剂制备的。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrosulfonylation of 1,3-Dienes with Sulfinic Acids: Scope, Mechanism, and Origin of Selectivity
  作者：Qinglong Zhang、Dongfang Dong、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.0c05976

  日期：2020.9.16

  widespread use in pharmaceutical chemistry. In particular, chiral allylic sulfones have drawn particular interest because of their synthetic utility. However, enantioselective synthesis of 1,3-disubstituted unsymmetrical chiral allylic sulfones remains a challenge. In this article, we report a protocol for (R)-DTBM-Segphos/Pd-catalyzed regio- and enantioselective hydrosulfonylation of 1,3-dienes with sulfinic

  由于其在药物化学中的广泛应用，手性砜是有机合成中的重要结构基序。特别是，手性烯丙基砜因其合成效用而引起了特别的兴趣。然而，1,3-二取代的不对称手性烯丙基砜的对映选择性合成仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了 (R)-DTBM-Segphos/Pd 催化的 1,3-二烯与亚磺酸的区域选择性和对映选择性氢磺酰化的方案，该方案提供了原子和步骤经济的 1,3-二取代手性烯丙基砜。反应条件温和，底物范围广。结合实验和计算研究表明，反应是由配体到配体的氢转移引发的，然后是通过六元过渡态的 CS 键还原消除。发现底物的烯烃 CH 与 (R)-DTBM-Segphos 的叔丁基之间的空间排斥是对映控制的关键因素。