2-cyclohexyl-1-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1-
• 英文别名: 2-cyclohexyl-1-(o-tolyl)ethanone；2-cyclohexyl-1-(o-tolyl)ethan-1-one；2-cyclohexyl-1-(2-methylphenyl)ethanone；2-Cyclohexyl-1-o-tolyl-aethanon
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: ZKIYOLQRZNURDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl-malonic acid di-tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-cyclohexyl-1-
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Ketones from Di-t-butyl Malonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01123a506

文献信息

• Selective Catalytic Synthesis of α-Alkylated Ketones and β-Disubstituted Ketones via Acceptorless Dehydrogenative Cross-Coupling of Alcohols
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Bikash Kumar Sarmah、Sekhar Nandi、Hemant Kumar Srivastava、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04098

  日期：2021.2.5

  phosphine-free pincer ruthenium(III) catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to α-alkylated ketones and two different secondary alcohols to β-branched ketones are reported. Notably, this transformation is environmentally benign and atom efficient with H2O and H2 gas as the only byproducts. The protocol is extended to gram-scale reaction and for functionalization of complex vitamin E

  在本文中，报道了无膦的钳合钌（III）催化仲醇与伯醇的β-烷基化为α-烷基化的酮和两种不同的仲醇为β-支化的酮。值得注意的是，这种转变对环境无害，并且只有H 2 O和H 2气体作为副产物具有原子效率。该协议扩展到克级反应，并用于复杂维生素E和胆固醇衍生物的功能化。
• Ruthenium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Secondary Alcohols to β-Disubstituted Ketones
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1055/s-0037-1611912

  日期：2019.11

  prevalent in biologically active compounds and in pharmaceuticals. A ruthenium-catalyzed direct synthesis of β-disubstituted ketones by cross-coupling of two different secondary alcohols is reported. This new protocol was applied to the synthesis of variety of β-disubstituted ketones from various cyclic, acyclic, symmetrical, and unsymmetrical secondary alcohols. An amine–amide metal–ligand cooperation

  β-二取代的酮官能团在生物活性化合物和药物中很普遍。报道了通过两种不同仲醇的交叉偶联在钌催化下直接合成 β-二取代酮。这一新协议被应用于从各种环状、无环、对称和不对称仲醇合成各种 β-二取代酮。Ru催化剂中的胺-酰胺金属-配体合作促进了选择性序列中共价键的活化和形成以提供产物。动力学和氘标记实验表明脂肪醇比苄基仲醇氧化得更快。在机械和动力学研究的基础上提出了一种合理的机制。水和 H2 是这种仲醇选择性交叉偶联的唯一副产物。1 引言 2 醇的催化自偶联或交叉偶联和选择性挑战 3 β-二取代酮合成的最新进展 4 钌催化仲醇交叉偶联的范围 5 机理研究和建议的机理 6 结论
• Catalytic Cross-Coupling of Secondary Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/jacs.9b00025

  日期：2019.3.6

  assimilating to provide the cross-coupled products. Reactions are sensitive to steric hindrance. This new C-C bond forming methodology requires low catalyst load and catalytic amount of base. Notably, the reaction produces H2 and H2O as the only byproducts making the protocol greener, atom economical and environmentally benign.

  在此，报道了一种前所未有的钌（II）催化的两种不同仲醇与 β-二取代酮的直接交叉偶联。环状、酰基、对称和不对称仲醇与芳香族苄基仲醇选择性偶联以提供酮产品。单一催化剂氧化两种仲醇以提供选择性 β-二取代酮，以扩大该催化协议的范围。通过在 Ru-MACHO 催化剂中起作用的胺-酰胺金属-配体合作，键活化和键形成反应的数量以选择性顺序发生。还观察到产物诱导的非对映选择性。动力学和氘标记实验表明，脂肪族仲醇比苄类仲醇进行氧化反应更快，选择性同化以提供交叉耦合产品。反应对位阻敏感。这种新的 CC 键形成方法需要低催化剂负载和催化量的碱。值得注意的是，该反应产生 H2 和 H2O 作为唯一的副产品，使该协议更加绿色、原子经济和环境友好。
• Divergent Synthesis of Alcohols and Ketones via Cross‐Coupling of Secondary Alcohols under Manganese Catalysis
  作者：Feixiang Sun、Jiamin Huang、Zhihong Wei、Conghui Tang、Weiping Liu

  DOI：10.1002/anie.202303433

  日期：2023.6.26

  A manganese-catalyzed cross-coupling of two secondary alcohols in a divergent synthesis of either γ-disubstituted alcohols or β-disubstituted ketones is herein reported. A wide range of different alcohols could undergo the cross-coupling process smoothly and furnish the corresponding products by using the same catalyst, with overall moderate to good yields.

  本文报道了在 γ-二取代醇或 β-二取代酮的不同合成中锰催化的两种仲醇的交叉偶联。多种不同的醇可以顺利地进行交叉偶联过程，并通过使用相同的催化剂提供相应的产品，总体收率中等至良好。
• Selective control of secondary alcohols upgrading using Ir-catalyzed cross-coupling strategy
  作者：Siqi Yang、Zeye Lu、Jiale Ji、Qingshu Zheng、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-023-1843-8

  日期：2024.3

  The selective coupling of alcohols is a fascinating yet challenging approach for upgrading alcohols. Herein, we accomplished the controlled production of β-disubstituted ketones or upgraded secondary alcohols via the Ir-catalyzed cross-coupling of secondary alcohols in excellent yields with broad substrate scopes. This selective control was achieved by using an in-situ generated mono-NHC-Ir or a tris-NHC-Ir

  醇的选择性偶联是一种令人着迷但具有挑战性的醇升级方法。在此，我们通过Ir 催化的仲醇交叉偶联，实现了β-二取代酮或升级仲醇的受控生产，具有优异的产率和广泛的底物范围。这种选择性控制是通过分别使用原位生成的单-NHC-Ir或三-NHC-Ir络合物作为催化剂来实现的。机理研究表明，这些双功能催化剂的脱氢和加氢能力之间的微妙平衡对于实现不同的选择性至关重要。三-NHC-Ir络合物有效地促进了醇的脱氢和中间体的氢化，从而产生了所需的升级仲醇。相反，单-NHC-Ir络合物的高脱氢能力促进了形成的仲醇转化回酮。