3-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: Pyrrolidinyl maleimide；3-pyrrolidin-1-ylpyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: VKYBUCPNNRFINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 马来酰亚胺 在 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到3-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu/Ag 共催化的马来酰亚胺需氧氧化胺化和 CuCl2 介导的需氧氧化氯胺化

  摘要：

  已开发出一种有效的 Cu(OAc)2/Ag2CO3 共催化方法来合成 3-氨基马来酰亚胺和 3-氨基-4-吲哚基马来酰亚胺，收率令人满意。一系列伯胺和仲胺与该反应相容。此外，使用 1 当量的伯胺处理马来酰亚胺。CuCl2 通过自由基型机制导致氯胺化产物如 3-氨基-4-氯马来酰亚胺的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600923

文献信息

• Cu/Ag-Cocatalyzed Aerobic Oxidative Amination and CuCl₂-Mediated Aerobic Oxidative Chloroamination of Maleimides
  作者：Yu-Long An、He-Hui Zhang、Zhen-Hua Yang、Long Lin、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201600923

  日期：2016.11

  An efficient Cu(OAc)2/Ag2CO3-cocatalyzed approach for the synthesis of 3-aminomaleimides and 3-amino-4-indolylmaleimides has been developed with satisfactory yields. A series of primary and secondary amines are compatible with this reaction. In addition, treatment of maleimides with primary amines using 1 equiv. of CuCl2 leads to the formation of chloroamination products such as 3-amino-4-chloromaleimides

  已开发出一种有效的 Cu(OAc)2/Ag2CO3 共催化方法来合成 3-氨基马来酰亚胺和 3-氨基-4-吲哚基马来酰亚胺，收率令人满意。一系列伯胺和仲胺与该反应相容。此外，使用 1 当量的伯胺处理马来酰亚胺。CuCl2 通过自由基型机制导致氯胺化产物如 3-氨基-4-氯马来酰亚胺的形成。