7-nitro-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-nitro-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
• 英文别名: 7-nitro-2,3-dihydro-1H-carbazole-4(9H)-one；7-nitro-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one；7-Nitro-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: OGRJIKGYFJUTDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-硝基苯胺 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-nitro-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Effective Method to Synthesize Carbazolones by CuI/l-Proline-Catalyzed Intramolecular Arylation

  摘要：

  在温和的反应条件下，在 CuI/l-proline 的存在下，通过 N-2-碘芳基烯酮的分子内偶联反应，可制备出取代的咔唑-4-酮和 3,4-二氢环戊基吲哚-1-酮，且收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991079

文献信息

• Synthesis of carbazolones and 3-acetylindoles via oxidative C–N bond formation through PIFA-mediated annulation of 2-aryl enaminones
  作者：Xu Ban、Yan Pan、Yingfu Lin、Songqing Wang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c2ob25348h

  日期：——

  A series of carbazolone derivatives and 3-acetylindoles have been achieved via PIFA-mediated intramolecular cyclization of 2-aryl enaminones. This process allows the N-moiety on the side-chain to be annulated to the benzene ring via the metal-free oxidative aromatic C–N bond formation.

  通过PIFA介导的2-芳基烯胺酮的分子内环化反应，成功合成了一系列咔唑酮衍生物和3-乙酰基吲哚。该过程实现了侧链上的N原子不经金属催化氧化即可芳构化并联接到苯环上，完成了芳香C-N键的构建。
• An Easy Access to Carbazolones and 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Donala Janreddy、Veerababurao Kavala、J. W. John Bosco、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201001357

  日期：2011.4

  Synthesis of carbazol-4-ones, 3,4-dihydrocyclopental-indol-1-one, and indole derivatives by a Fe/AcOH-mediated intramolecular reductive N-heteroannulation of 3-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)enones is demonstrated. The same protocol has been extended to access indolocarbazolone and indoloquinolone derivatives.

  通过 Fe/AcOH 介导的 3-羟基-2-(2-硝基苯基) 烯酮的分子内还原 N-杂环化合成 carbazol-4-ones、3,4-dihydrocyclopental-indol-1-one 和吲哚衍生物. 相同的协议已扩展到获取吲哚并咔唑酮和吲哚喹诺酮衍生物。
• A new and effective method to synthesize carbazolones by rhodium (I)-catalyzed annulation of 2-aminobenzaldehyde with cyclohexane-1,3-diones
  作者：Uludag, Nesimi

  DOI：10.56042/ijc.v63i5.9286

  日期：——