cyclohexyl 1-imidazolecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: cyclohexyl 1-imidazolecarboxylate
• 英文别名: cyclohexyl 1H-imidazole-1-carboxylate；1-cyclohexylcarbonylimidazole；Cyclohexyl imidazole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: VGSOYPVNPXQBSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 1-imidazolecarboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cyclohexyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Method for the synthesis of N-alkyl-O-alkyl carbamates

  摘要：

  合成N-烷基，O-烷基氨基甲酸酯的简单三步方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra00373j
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 环己醇 生成 cyclohexyl 1-imidazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N杂环取代基指示的芳烃与芳烃的钯催化氧化C–H烷氧基羰基化反应

  摘要：

  我们报告了一种环境友好的方案，用于芳烃的C–H烷氧基羰基化与由N-杂环取代基指示的烷基氨基甲酸酯。Pd（OAc）2用于催化这种氧化性自由基的羰基化转化。该反应可耐受多种官能团，从而以高收率和优异的区域选择性提供产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000530

文献信息

• Simple Method for the Preparation of Esters from Grignard Reagents and Alkyl 1-Imidazolecarboxylates
  作者：Thomas Werner、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo060562m

  日期：2006.5.1

  The reaction of Grignard reagents with alkyl imidazolecarboxylates, which were prepared from alcohols with carbonyl diimidazole, gave the corresponding esters in good to excellent yields. This method conveniently provides esters from alkyl halides and alcohols by C1-carbon chain extension.

  由醇与羰基二咪唑制备的格利雅试剂与烷基咪唑羧酸酯的反应以良好或优异的收率得到了相应的酯。该方法方便地通过C 1-碳链增长从烷基卤化物和醇提供酯。
• Synthesis and thermal studies of aliphatic polyurethane dendrimers: a geometric approach to the Flory–Fox equation for dendrimer glass transition temperature
  作者：Alison Stoddart、W. James Feast、Steve P. Rannard

  DOI：10.1039/c1sm06725g

  日期：——

  A new convergent synthesis for polyurethane dendrons to generation 4, and dendrimers to generation 3, is presented with control of surface functionality. The systematic synthesis of twenty-six new dendritic materials has led to a study of the factors affecting Tg using widely accepted approaches. The established understanding of dendritic polymerTg behaviour is that the Flory–Fox models, used for linear

  提出了一种新的聚合合成方法，用于控制第4代聚氨酯树突和第3代树状聚合物，并控制表面功能。26种新的树枝状材料的系统合成已导致使用广泛接受的方法研究影响T g的因素。对树状聚合物T g行为的公认理解是，用于线性聚合物的Flory-Fox模型不合适，因为树枝状聚合物的大量链端和球状性质需要特别考虑。在我们的审查受理了解我们已经表明，传统的弗洛里-福克斯模型预测牛逼G∞精确地生成与Flory-Fox方程的已建立修改相同的值，该修改考虑了与树状聚合物相关的方面，例如无限分子量下n e / M的非零值。我们也采用树枝状质量演变表明弗洛里-福克斯方程实在适宜确定的树枝状聚合物的几何参数，提出了一种新的方法牛逼G∞。
• Discovery of small molecules with vasodilating characteristics and adjustable hydrolytic behavior
  作者：Gerda Brunhofer-Bolzer、Mario Gabriel、Christian R. Studenik、Thomas Erker

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.049

  日期：2015.8

  of a new class of vasodilating compounds obtained by lead structure optimization is described. Three groups of compounds were synthesized and tested for their activity on various smooth muscle preparations of the guinea pig. Beside the lead compound 3a, the most interesting derivative was 1H-imidazole-1-carbothioic acid O-cyclohexyl ester hydrochloride (5b) with a good selective vasodilating potential

  在这一贡献中，描述了通过前导结构优化获得的新型血管扩张化合物的开发。合成了三组化合物，并测试了它们对豚鼠各种平滑肌制剂的活性。除铅化合物3a以外，最有趣的衍生物是1 H-咪唑-1-硫代甲酸O-环己基酯盐酸盐（5b），对主动脉和肺动脉环具有良好的选择性血管舒张潜力（EC 50分别为14μM和24μM）。由于小分子的特性，化合物的水解行为可以很容易地适应，因此就药剂作用的持续时间开辟了一条新途径。借助结构-活性关系研究，提出了影响合成化合物离体平滑肌细胞制剂生物学活性的结构基序。所提出的化合物为确定有希望的分子作为心肌梗死的紧急治疗方法提供了很好的工具。
• Pharmaceutical preparations comprising a COS releasing compound
  申请人：Universität Wien

  公开号：EP2343063A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising a COS releasing compound and to methods of preparing such compositions. Said pharmaceutical compositions may preferably be used for the treatment and/or the prevention of cardiovascular diseases.

  本发明涉及包含 COS 释放化合物的药物组合物以及制备此类组合物的方法。所述药物组合物最好可用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Imidazole Transfer from 1,1‘-Carbonyldimidazole and 1,1‘-(Thiocarbonyl)diimidazole to Alcohols. A New Protocol for the Conversion of Alcohols to Alkylheterocycles
  作者：Michael J. Totleben、Jeremiah P. Freeman、Jacob Szmuszkovicz

  DOI：10.1021/jo9708811

  日期：1997.10.1

  The transfer of imidazole from 1,1'-carbonyldimidazole (CDI) and 1,1'-(thiocarbonyl)diimidazole in modest to excellent yields under mild conditions was observed with activated alcohols, unactivated alcohols generally providing the expected carbonylimidazole esters. Reasonable mechanisms for the transfer are proposed. 1,1'-Carbonyldi-1,2,4-triazole was found to work as well, providing a new heterocycle in good yield. Chemists should be aware of this reaction when treating benzylic, vinylogous benzylic, and benzhydryl alcohols with CDI-type reagents, expecting elimination of heterocycle rather than incorporation of heterocycle and elimination of CO2.