cyclohexyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate
• 化学式: C₈H₁₁BrF₂O₂
• 分子量: 257.075
• InChiKey: DSVPZECLVWJDLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3-pyrazol-1-yl-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one 、 cyclohexyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cyclohexyl 2,2-difluoro-2-[(7-oxo-3-pyrazol-1-yl-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-3 -en-6-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  本发明涉及化合物(I)的结构以及它们在治疗细菌感染中的应用。

  公开号：

  EP3357924A1
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 环己醇 反应 65.0h， 以32%的产率得到cyclohexyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR PRÉVENIR OU TRAITER DES INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式（I）以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2018141991A1

文献信息

• Processes for Production of 2-Bromo-2,2-Difluoroethanol and 2-(Alkylcarbonyloxy)-1,1-Difluoroethanesulfonic Acid Salt
  申请人：Jodry Jonathan Joachim

  公开号：US20110015431A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Disclosed is a process for producing 2-bromo-2,2-difluoroethanol, which comprises reducing a bromodifluoroacetic acid derivative represented by the formula [1] by using an ate hydride complex as a reducing agent. 2-Bromo-2,2-difluoroethanol thus produced can be used as the starting material to carry out the esterification step, the sulfination step and the oxidation step in this order, thereby producing a 2-alkylcarbonyloxy-1,1-difluoroethanesulfonic acid salt, wherein A represents a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaryloxy group having 4 to 15 carbon atoms, or a halogen atom.

  揭示了一种生产2-溴-2,2-二氟乙醇的方法，包括使用醇盐氢化物复合物作为还原剂，通过还原由式[1]表示的溴二氟乙酸衍生物来实现。因此生产的2-溴-2,2-二氟乙醇可用作依次进行酯化步骤、磺化步骤和氧化步骤的起始物质，从而产生2-烷基羰氧基-1,1-二氟乙烷磺酸盐，其中A代表具有1至20个碳原子的取代或未取代的线性、支链或环烷氧基团，具有6至15个碳原子的取代或未取代的芳氧基团，具有4至15个碳原子的杂芳氧基团，或卤素原子。
• Processes for Production of 2-Bromo-2,2-Difluoroethanol and 2-(Alkylcarbonyloxy)-1, 1-Difluoroethanesulfonic Acid Salt
  申请人：Jodry Jonathan Joachim

  公开号：US20110319652A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed is a process for producing 2-bromo-2,2-difluoroethanol, which comprises reducing a bromodifluoroacetic acid derivative represented by the formula [1] by using an ate hydride complex as a reducing agent. 2-Bromo-2,2-difluoroethanol thus produced can be used as the starting material to carry out the esterification step, the sulfination step and the oxidation step in this order, thereby producing a 2-alkylcarbonyloxy-1,1-difluoroethanesulfonic acid salt, wherein A represents a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaryloxy group having 4 to 15 carbon atoms, or a halogen atom.

  本发明公开了一种生产2-溴-2,2-二氟乙醇的过程，包括使用酸式溴二氟乙酸衍生物[1]通过使用酯基化合物作为还原剂还原。因此，生产的2-溴-2,2-二氟乙醇可以用作开始材料，按照酯化步骤、磺化步骤和氧化步骤的顺序进行，从而生产2-烷基羰氧基-1,1-二氟乙烷磺酸盐，其中A表示具有1至20个碳原子的取代或未取代的线性、支链或环烷氧基团、具有6至15个碳原子的取代或未取代的芳氧基团、具有4至15个碳原子的杂环氧基团或卤素原子。
• Photoinduced Three‐Component Cyclization of Arylamines, Enaminones and Difluorobromoacetates to 2,3‐Difunctionalized Quinolines
  作者：Jie Huo、Xiao Geng、Wanmei Li、Pengfei Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.202200615

  日期：2022.10.18

  A photoinduced multicomponent reaction of arylamines, enaminones and difluorobromoacetates for the synthesis of 2,3-difunctionalized quinolines is reported. This strategy features broad functional groups tolerance and wide substrate scopes that enables further synthetic applications of the obtained products. Mechanistic studies reveal that intermolecular [3+3] cyclization between in-situ generated

  报道了芳胺、烯胺酮和二氟溴乙酸酯的光诱导多组分反应，用于合成 2,3-双官能化喹啉。该策略具有广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围，可以进一步合成应用所获得的产品。机理研究表明，原位产生的1,3-乙烯基亚胺离子和芳胺之间的分子间[3+3]环化是这一转变的关键步骤。
• A Traceless Heterocyclic Amine Mediator in Regioselectivity−Switchable Formal [1 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction to 1,3,4- and 1,4,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Jie Huo、Xiao Geng、Wanmei Li、Pengfei Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04227

  日期：2023.1.27

  diversity and complexity by slightly changing the reaction conditions. Described herein is a regioselectivity-switchable formal [1 + 2 + 2] cycloaddition reaction from difluoroalkyl compounds, enaminones, and RNHNH2, ultimately using 1-methylindazol-3-amine as a traceless mediator to switch the inherent regioselectivity of 1,3,4-trisubstituted pyrazole formation to 1,4,5-trisubstituted pyrazoles. Remarkable

  可切换的多组分反应已成为通过稍微改变反应条件来构建具有骨架多样性和复杂性的化合物库的有吸引力的工具。本文描述的是二氟烷基化合物、烯胺酮和 RNHNH 2的区域选择性可切换形式 [1 + 2 + 2] 环加成反应，最终使用 1-methylindazol-3-amine 作为无痕介质来切换 1,3 的固有区域选择性， 4-三取代吡唑形成1,4,5-三取代吡唑。这项工作的显着特点是条件温和、操作简单、适用范围广。
• Palladium-catalyzed difluoroalkylative carbonylation of styrenes toward difluoropentanedioates
  作者：Zhi-Peng Bao、Youcan Zhang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d2sc02665a

  日期：——

  The introduction of fluorine atoms into organic molecules is an attractive but challenging topic. In this work, an interesting palladium-catalyzed difluoroalkylative carbonylation of aryl olefins has been developed. A wide range of aryl olefins were transformed into the corresponding difluoropentanedioate compounds with good functional-group tolerance and excellent regioselectivity. Inexpensive ethyl

  将氟原子引入有机分子是一个有吸引力但具有挑战性的课题。在这项工作中，开发了一种有趣的钯催化芳基烯烃的二氟烷基羰基化反应。多种芳基烯烃被转化为相应的二氟戊二酸酯化合物，具有良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。便宜的溴二氟乙酸乙酯在此既可用作二氟烷基前体，又可用作亲核试剂。此外，还成功地进行了放大反应，并且还显示了所得产物的进一步转化。