1-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(4-methoxyphenyl)triazole；1-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)triazole
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: TWQCIKMBBQJNBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-iodo-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-Trimethylsilyl-5-iodo-1,2,3-triazole: A Key Precursor for the Divergent Syntheses of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379970

文献信息

• Preparation and Reactions of Mono- and Bis-Pivaloyloxyzinc Acetylides
  作者：Carl Phillip Tüllmann、Yi-Hung Chen、Robin J. Schuster、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01892

  日期：2018.8.3

  Mono-pivaloyloxyzinc acetylide and bis-pivaloyloxyzinc acetylide were selectively prepared from ethynylmagnesium bromide in quantitative yields. These zinc reagents readily underwent Negishi cross-couplings with (hetero)aryl iodides or bromides as well as subsequent Sonogashira cross-couplings. 1,3-Dipolar cycloadditions of these zinc acetylides with benzylic azides produced zincated and bis-zincated

  从乙炔基溴化镁以定量收率选择性地制备单新戊酰氧基锌乙炔化物和双新戊酰氧基锌乙炔化物。这些锌试剂容易与（杂）芳基碘化物或溴化物进行Negishi交叉偶联，以及随后的Sonogashira交叉偶联。这些乙炔锌与苄基叠氮化物的1，3-偶极环加成反应生成了锌化和双锌化的三唑，它们被数种亲电试剂捕获。与铜催化的点击反应相比，观察到相反的区域选择性。
• Regioselective synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles via oxidative [3+2]-cycloaddition using Zn(OAc)2 - tBuOOH or ZnO nanoparticle as catalyst system in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Sakkani Nagaraju、Balasubramanian Sridhar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.05.006

  日期：2017.8

  The regioselective synthesis of functionalized pyrazole˗1,2,3-triazoles is reported via oxidative [3 + 2]-cycloaddition reactions of azides with β-nitrostyrenes and chalcone derivatives using Zn(OAc)2 - tBuOOH or ZnO nanoparticles as catalyst system in aqueous medium. The catalyst dependent product selectivity was observed with β-nitrostyrenes to give the triazoles with and without -NO2 group Zn(OAc)2

  官能pyrazole˗1,2,3三唑的区域选择性合成报道通过氧化[3 + 2]使用的Zn（OAc）β-硝基苯乙烯和查耳酮衍生物的叠氮化物-环反应2 -吨BuOOH或ZnO纳米颗粒作为催化剂体系在水性介质中。用β-硝基苯乙烯观察到催化剂依赖性的产物选择性，得到具有和不具有-NO 2基团Zn（OAc）2和ZnO纳米颗粒的三唑。查耳酮选择性地使三唑作为唯一产物具有良好的区域选择性。所得产物分别进一步转化为磺酰胺和恶唑。
• A Metal-Free Multicomponent Cascade Reaction for the Regiospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Guolin Cheng、Xiaobao Zeng、Jinhai Shen、Xuesong Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/anie.201307499

  日期：2013.12.9

  About specifics: A method for the regiospecific synthesis of the title compounds through an unprecedented Michael addition/deacylative diazo transfer/cyclization sequence has been established. The simple and practical method can be used for the modification of primary amines including chiral α‐amines. The process involves the formation three covalent bonds and the cleavage of two covalent bonds (see

  关于细节：已经建立了通过空前的迈克尔加成/去酰基重氮转移/环化序列进行区域特异性合成标题化合物的方法。简单实用的方法可用于伯胺（包括手性α-胺）的修饰。该过程涉及三个共价键的形成和两个共价键的裂解（参见方案，Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles using Bi₂WO₆ nanoparticles as efficient and reusable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Sakkani Nagaraju、Veerabhadraiah Palakollu、Sriram Kanvah、B. Vijaya Kumar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c5ra09544a

  日期：——

  The regioselective synthesis of functionalized triazoles is achieved using a combination of Bi₂WO₆ nanoparticles (10 mol%) and click conditions from β-nitrostyrenes, phenylacetylene and chalcones with azides.

  功能化三唑的区域选择性合成是通过使用Bi₂WO₆纳米颗粒（10 mol％）和β-硝基苯乙烯、苯乙炔和查尔酮与叠氮化物的点击条件相结合实现的。
• Nickel-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition To Access 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Air and Water
  作者：Woo Gyum Kim、Mi Eun Kang、Jae Bin Lee、Min Ho Jeon、Sungmin Lee、Jungha Lee、Bongseo Choi、Pedro M. S. D. Cal、Sebyung Kang、Jung-Min Kee、Gonçalo J. L. Bernardes、Jan-Uwe Rohde、Wonyoung Choe、Sung You Hong

  DOI：10.1021/jacs.7b06338

  日期：2017.9.6

  Herein, we report a method to access 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles using a Cp2Ni/Xantphos catalytic system. The reaction proceeds both in water and organic solvents at room temperature. This protocol is simple and scalable with a broad substrate scope including both aliphatic and aromatic substrates. Moreover, triazoles attached with carbohydrates or amino acids are prepared via this cycloaddition

  过渡金属催化或无金属的叠氮化物-炔烃环加成是获得1,4-或1,5-二取代的1,2,3-三唑的方法。尽管通过铜催化的环加成反应获得1，4-二取代产物已应用于生物分子反应系统，但由于底物范围有限，在水和环境条件下，叠氮化物-炔烃的环加成反应仍可用于获得互补的1,5-区域异构体。对湿气/空气敏感的催化剂。在这里，我们报告一种使用Cp 2访问1,5-二取代1,2,3-三唑的方法Ni / Xantphos催化系统。反应在室温下在水和有机溶剂中进行。该协议是简单且可扩展的，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族底物。此外，通过该环加成反应制备了与碳水化合物或氨基酸连接的三唑。