17S-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-octadeca-9,11,13,15-tetraynoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17S-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-octadeca-9,11,13,15-tetraynoic acid
• 英文别名: (17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadeca-9,11,13,15-tetraynoic acid
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃Si
• 分子量: 398.618
• InChiKey: VSJQHLZVNKRKGT-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17S-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-octadeca-9,11,13,15-tetraynoic acid 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以72%的产率得到(-)-minquartynoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-季戊二酸的全合成：抗癌，抗HIV的天然产物。

  摘要：

  [结构：见正文]四乙炔化合物（S）-季戊二酸（1）以七个线性步骤合成，总收率从市售的壬二酸单甲酯为17％。关键步骤是一锅三组分Cadiot-Chodkiewicz反应，无需使用二炔或三炔中间体即可构建四炔单元。

  DOI：

  10.1021/ol026145n
• 作为产物：
  描述：

  丁二炔 、 10-溴代-9-炔酸 、 (S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-bromo-1-butyne 在 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以30%的产率得到17S-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-octadeca-9,11,13,15-tetraynoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-季戊二酸的全合成：抗癌，抗HIV的天然产物。

  摘要：

  [结构：见正文]四乙炔化合物（S）-季戊二酸（1）以七个线性步骤合成，总收率从市售的壬二酸单甲酯为17％。关键步骤是一锅三组分Cadiot-Chodkiewicz反应，无需使用二炔或三炔中间体即可构建四炔单元。

  DOI：

  10.1021/ol026145n

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Minquartynoic Acid:  An Anti-Cancer, Anti-HIV Natural Product
  作者：Benjamin W. Gung、Hamilton Dickson

  DOI：10.1021/ol026145n

  日期：2002.7.1

  [structure: see text] The tetraacetylenic compound, (S)-minquartynoic acid (1), is synthesized in seven linear steps and 17% overall yield from commercially available azelaic acid monomethyl ester. The key step is a one-pot three-component Cadiot-Chodkiewicz reaction to construct the tetrayne unit without using either a diyne or a triyne intermediate.

  [结构：见正文]四乙炔化合物（S）-季戊二酸（1）以七个线性步骤合成，总收率从市售的壬二酸单甲酯为17％。关键步骤是一锅三组分Cadiot-Chodkiewicz反应，无需使用二炔或三炔中间体即可构建四炔单元。