2-(1-allyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-(trifluoromethyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1-allyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-(trifluoromethyl)piperidine
• 英文别名: 2-(1-Prop-2-enyltetrazol-5-yl)-2-(trifluoromethyl)piperidine；2-(1-prop-2-enyltetrazol-5-yl)-2-(trifluoromethyl)piperidine
• 化学式: C₁₀H₁₄F₃N₅
• 分子量: 261.25
• InChiKey: NWGWXISLAORJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)tetrahydropyridine 、 allyl isocyanide 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-(1-allyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-(trifluoromethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  四唑取代的带有全氟烷基的五、六和七元环胺 - 叠氮-Ugi 反应的高效合成

  摘要：

  研究了全氟烷基化环亚胺在叠氮基-Ugi反应中的应用。结果表明，该反应允许获得与四唑环相连的五元、六元和七元全氟烷基化环胺。讨论了这种方法的范围和局限性。当在叠氮基-Ugi 反应中使用苄基异氰化物时，表明四唑产物可以很容易地通过催化氢化脱苄基，以优异的产率形成 1H-四唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300861

文献信息

• Tetrazole-Substituted Five, Six, and Seven-Membered Cyclic Amines Bearing Perfluoroalkyl Groups - Efficient Synthesis by Azido-Ugi Reaction
  作者：Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201300861

  日期：2013.10

  azido-Ugi reactions was studied. It was shown that the reaction allows access to five-, six- and seven-membered perfluoroalkylated cyclic amines connected to a tetrazole ring. The scope and limitations of this approach are discussed. When benzyl isocyanide was used in the azido-Ugi reaction, it was shown that the tetrazole products could easily be debenzylated by catalytic hydrogenation to form 1H-tetrazoles

  研究了全氟烷基化环亚胺在叠氮基-Ugi反应中的应用。结果表明，该反应允许获得与四唑环相连的五元、六元和七元全氟烷基化环胺。讨论了这种方法的范围和局限性。当在叠氮基-Ugi 反应中使用苄基异氰化物时，表明四唑产物可以很容易地通过催化氢化脱苄基，以优异的产率形成 1H-四唑。