1-(piperidin-1-yl)-9,10-dihydrophenanthrene-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)-9,10-dihydrophenanthrene-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-Piperidin-1-yl-9,10-dihydrophenanthrene-2-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: QVHCJRURDZJWDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 、 烯丙基腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到1-(piperidin-1-yl)-9,10-dihydrophenanthrene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱控制的烯丙基氰化物的多种反应活性，用于合成多取代苯†

  摘要：

  已经证明了适当官能化的2 H-吡喃-2-酮的碱控制的区域选择性1，6-氰基烯丙基化用于通过串联方法合成各种多取代的苯。我们观察到，氢氧化锂提供的主要产物是α-攻击，而次要的产物是γ-烯丙基氰，而氢化钠作为碱只能提供γ-攻击的烯丙基氰。我们还进行了NMR实验，以了解机理。该化合物的结构通过单晶X射线分析确认。

  DOI：

  10.1039/c8ob01270a

文献信息

• An Efficient De Novo Synthesis of Partially Reduced Phenanthrenes through C−C Insertion
  作者：Ramendra Pratap、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1021/jo0711079

  日期：2007.9.1

  5,6-dihydro-2-oxo-4-sec-amino-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile by carbanion derived in situ from various ketones in moderate to good yields. 9,10-Dihydrophenanthrenes with and without substituent in the bay region are efficiently and regioselectively synthesized by using propanal and acetyltrimethylsilane as a source of carbanion. Even the synthesis of bisphenanthrenes has been achieved by the ring

  一种高效且新颖的合成高度拥挤的3-烷基-，4-烷基-，3-芳基-，3,4-二烷基-，4-烷基-3-芳基-和3,4-二芳基-9的方法，10-二氢-1-仲丁基-aminophenanthrene -2-腈已经通过5,6-二氢-2-氧代-4-碱催化环转化划定仲丁基氨基-2- ħ苯并[ ħ ]苯并吡喃从碳酮中衍生出各种羰基的3-甲腈，产率中等至良好。通过使用丙醛和乙酰基三甲基硅烷作为碳负离子的来源，可以高效地进行区域选择性合成9,10-二氢菲，并在海湾区域内进行取代。甚至bisphenanthrenes的合成已经由5,6-二氢-2-氧代-4-的环转化实现秒2-乙酰基菲以中等收率得到-氨基-2 H-苯并[ h ]亚甲基-3-甲腈。高取代度的3-氨基-1-仲氨基-5,6-二氢菲-2,4-二腈也已经由2-氧代苯并[ h ]色烯与丙二腈的反应制备。
• Acetyltrimethylsilane mediated synthesis of dihydrophenanthrenes
  作者：Ramendra Pratap、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.014

  日期：2007.9

  An easy and efficient synthesis of phenanthrene derivatives through base catalyzed ring transformation of 4-sec-amino-2oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrites with acetyltrimethylsilane is described in good yields. The advantage of this reaction is the direct transformation of 2-oxobenzo[h]chromene into phenanthrene via C-C insertion from acetyltrimethylsilane. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.