1-(n-butylsulfonyl)-2-phenylacetylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(n-butylsulfonyl)-2-phenylacetylene
• 英文别名: Benzene, [(butylsulfonyl)ethynyl]-；2-butylsulfonylethynylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: ULJJQAFUJFYRTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(n-butylsulfonyl)-2-phenylacetylene 、 苄基叠氮 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1-benzyl-4-(butylsulfonyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  区域发散的铑（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（RhAAC）在温和条件下均可获得全取代的磺酰基1,2,3-三唑

  摘要：

  开发了一种具有区域扩散性的Rh（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（RhAAC），用于在高区域选择性下合成完全取代的4-磺酰基-1,2,3-三唑和5-磺酰基-1,2,3-三唑在温和条件下一步收获。非金属硫（II）或硫（VI）可以通过螯合或非螯合机制有效控制RhAAC反应的区域选择性，从而获得出色的1,4-或1,5-区域选择性。该方法的实用性因其与水和空气的相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，克级制备，对碳水化合物的适用性以及串联CuAAC-RhAAC反应而更加突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02794
• 作为产物：
  描述：

  butyl(phenylethynyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(n-butylsulfonyl)-2-phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  区域发散的铑（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（RhAAC）在温和条件下均可获得全取代的磺酰基1,2,3-三唑

  摘要：

  开发了一种具有区域扩散性的Rh（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（RhAAC），用于在高区域选择性下合成完全取代的4-磺酰基-1,2,3-三唑和5-磺酰基-1,2,3-三唑在温和条件下一步收获。非金属硫（II）或硫（VI）可以通过螯合或非螯合机制有效控制RhAAC反应的区域选择性，从而获得出色的1,4-或1,5-区域选择性。该方法的实用性因其与水和空气的相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，克级制备，对碳水化合物的适用性以及串联CuAAC-RhAAC反应而更加突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02794

文献信息

• Vinylcyclopropane [3+2] Cycloaddition with Acetylenic Sulfones Based on Visible Light Photocatalysis**
  作者：Adriana Luque、Jonathan Groß、Till J. B. Zähringer、Christoph Kerzig、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.202104329

  日期：2022.3.28

  A new visible light-mediated intermolecular [3+2] cycloaddition reaction of meta photocycloadducts with acetylenic sulfones catalyzed by iridium complexes has been developed. The strain energy contained in the photogenerated vinylcyclopropane system enables efficient access to a new complex molecular scaffold under very mild conditions. DFT-calculations and time-resolved optical spectroscopy studies

  开发了一种新的可见光介导的由铱配合物催化的间位光环加合物与炔属砜的分子间[3+2]环加成反应。光生乙烯基环丙烷系统中包含的应变能使得能够在非常温和的条件下有效地获得新的复杂分子支架。 DFT 计算和时间分辨光谱研究证实了三重态能量转移机制。
• 一种新型4-磺酰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109096214A

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种新型4‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑的制备方法，步骤如下：在有机溶剂中，在四羰基二氯化铑二聚体催化剂作用下，催化磺酰基内炔烃类化合物与叠氮制备4‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑。本发明中4‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑类产物的制备方法反应条件温和，产物收率不低于70％。该制备方法的反应条件温和、绿色、反应效率高，更适合规模化生产要求，制备得到的4‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑类化合物具有潜在的生理活性。