1-(4-nitrophenyl)-2-(triisopropylsilyl)acetylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-(triisopropylsilyl)acetylene
• 英文别名: 1-triisopropylsilyl-4-(2-nitroethynyl)benzene；triisopropyl((4-nitrophenyl)ethynyl)silane；2-(4-Nitrophenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂Si
• 分子量: 303.476
• InChiKey: VIXZCRVPSVPFQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-2-(triisopropylsilyl)acetylene 在 5% rhodium-on-charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₇H₂₇NOSi
  参考文献：
  名称：

  通过级联阿瑟顿-托德反应/[3,3]-芳基羟胺和二烷基亚磷酸酯的重排合成邻磷酸化（杂）芳基胺

  摘要：

  开发了一种实用且简便的策略，用于通过级联 Atherton-Todd 反应/[3,3]-重排从现成的芳基羟胺和亚磷酸二烷基酯合成正磷酸化（杂）芳基胺。该方法适用于苯羟胺、萘基羟胺、吡啶基羟胺等多种芳基羟胺，反应条件温和，无氧化剂，具有良好的官能团相容性和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03269
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 对硝基氯苯 在 sodium tetrachloropalladate(II) copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 di(1-adamantyl)benzylphosphonium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-2-(triisopropylsilyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  一种用于芳基氯的Sonogashira偶联的多功能催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390273

文献信息

• Palladium-catalyzed denitrative Sonogashira-type cross-coupling of nitrobenzenes with terminal alkynes
  作者：Boya Feng、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc08663c

  日期：——

  Described herein is a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between nitroarenes and terminal alkynes, offering a facile method for C(sp2)-C(sp) bond formation. The utility of this protocol has been proven by the construction of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and orthogonal cross-coupling.

  本文描述的是硝基芳烃与末端炔烃之间的钯催化交叉偶联反应，为形成C（sp2）-C（sp）键提供了一种简便的方法。该协议的实用性已通过多环芳烃（PAH）的构建和正交交叉偶联得到了证明。
• Dimethylisosorbide (DMI) as a Bio-Derived Solvent for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Helen Sneddon、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0037-1611054

  日期：2018.10

  Palladium-catalyzed bond-forming reactions, such as the ­Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck reactions, are some of the most broadly utilized reactions within the chemical industry. These reactions frequently employ hazardous solvents; however, to adhere to increasing sustainability pressures and restrictions regarding the use of such solvents, alternatives are highly sought after. Here we demonstrate the utility of dimethyl isosorbide (DMI) as a bio-derived solvent in several benchmark Pd-catalyzed reactions: Suzuki–Miyaura (13 examples, 62–100% yield), Mizoroki–Heck (13 examples, 47–91% yield), and Sonogashira (12 examples, 65–98% yield).

  钯催化的键合反应，如Suzuki–Miyaura和Mizoroki–Heck反应，在化工行业中被广泛使用。这些反应通常使用危险溶剂；然而，为了遵守日益增加的可持续性压力和有关使用此类溶剂的限制，人们迫切寻求替代方案。在这里，我们展示了二甲基异山梨醇醚（DMI）作为生物衍生溶剂在几种基准Pd催化反应中的实用性：Suzuki–Miyaura（13个示例，收率62–100%），Mizoroki–Heck（13个示例，收率47–91%）和Sonogashira（12个示例，收率65–98%）。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Sonogashira-Hagihara Cross-Couplings of Arenesulfonyl Chlorides and Terminal Alkynes
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/adsc.200404146

  日期：2004.12

  For the first time, conditions have been found for the palladium-catalyzed desulfitative carbon-carbon cross-coupling of arenesulfonyl chlorides with aryl- and alkylacetylenes. Pd2(dba)3/P(t-Bu)3 and CuI provide the best catalyst for reactions in refluxing THF and in the presence of K2CO3.

  首次发现了芳烃磺酰氯与芳基和烷基乙炔的钯催化脱硫碳-碳交叉偶联的条件。Pd 2（dba）3 / P（t- Bu）3和CuI为回流的THF和K 2 CO 3的存在提供了最佳的催化剂。
• Application of the Fluorous-Biphase Concept to Palladium-Catalyzed Sonogashira Couplings
  作者：Christian Markert、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<1877::aid-hlca1877>3.0.co;2-5

  日期：2002.7

  Sonogashira C,C couplings in a fluorous biphasic system by application of three differently perfluoro-tagged Pd complexes are reported. All three complexes were probed in the coupling of four bromoarenes to three alkynes. The parallel workup procedure allowed for straightforward product isolation and catalyst recovery by simple extraction steps. In particular, the coupling of electron-deficient bromoarenes proceeded with good yields and allowed for the catalyst to be used up to three times.