内消旋-3,4-二甲基-己烷-3,4-二醇 | 32388-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 内消旋-3,4-二甲基-己烷-3,4-二醇
• 英文名称: meso-3,4-dimethyl-hexane-3,4-diol
• 英文别名: meso-3,4-Dimethyl-hexan-3,4-diol；meso-1,2-Dimethyl-1,2-diaethyl-aethylenglykol；3,4-Dimethyl-hexan-3,4-diol；3,4-Dimethylhexandiol-3,4；Rel-(3R,4S)-3,4-dimethylhexane-3,4-diol；(3S,4R)-3,4-dimethylhexane-3,4-diol
• CAS: 32388-93-5
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: RJOVKNVJGPMWDT-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  内消旋-3,4-二甲基-己烷-3,4-二醇 在 硫酸 作用下， 生成 3-乙基-3-甲基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  The Pinacol Rearrangement of meso- and dl-3,4-Dimethyl-3,4-hexanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01604a028
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-diethylthiolane-3,4-diol 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到内消旋-3,4-二甲基-己烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过-3,4-二羟基硫杂环戊烷从二酮硫醚立体选择性合成-和-1,2-二醇

  摘要：

  低价钛试剂在0°C下于四氢呋喃中的一系列二酮硫醚（）的分子内还原偶联反应仅产生67-89％的-3,4-二羟基硫杂环戊烷（）。阮内镍在乙醇中的脱硫产生-或-1,2-二醇（），产率为51-82％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95425-x

文献信息

• Chuche,J.; Wiemann,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 1491 - 1497
  作者：Chuche,J.、Wiemann,J.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAYAMA JUZO; YAMAOKA SHOJI; HOSHINO MASAMATSU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 16, 1799-1802
  作者：NAKAYAMA JUZO、 YAMAOKA SHOJI、 HOSHINO MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——
• The Pinacol Rearrangement of meso- and dl-3,4-Dimethyl-3,4-hexanediol
  作者：Wilkins Reeve、Michael Karickhoff

  DOI：10.1021/ja01604a028

  日期：1956.12
• Stereoselective synthesis of - and -1,2-diols from diketo sulfides via -3,4-dihydroxythiolanes
  作者：Juzo Nakayama、Shoji Yamaoka、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95425-x

  日期：1987.1

  Intramolecular reductive coupling reaction of a series of diketo sulfides () by a low-valent titanium reagent at 0 °C in tetrahydrofuran leads to -3,4-dihydroxythiolanes () exclusively in 67–89% yields. Desulfurization of by Raney nickel in ethanol affords either - or or -1,2-diols () in 51–82% yields.

  低价钛试剂在0°C下于四氢呋喃中的一系列二酮硫醚（）的分子内还原偶联反应仅产生67-89％的-3,4-二羟基硫杂环戊烷（）。阮内镍在乙醇中的脱硫产生-或-1,2-二醇（），产率为51-82％。