1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-indole；2-(4'-nitrophenyl)-1-methylindole；N-methylindole-2-(4-nitrobenzene)；1-methyl-2-(4-nitrophenyl)indole；N-methyl-2-(4-nitrophenyl)indole；N-methyl-2-(p-nitrophenyl)indole
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: UCOFMVZOFASDLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-indole 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-3-formylindole
  参考文献：
  名称：

  一种3-醛基吲哚类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑醛基吲哚类化合物的合成方法，该方法以吲哚类化合物为原料，在过渡金属催化体系(Pd/Cu)条件下，在DMF中反应而获得3‑醛基吲哚类化合物，具有工艺简单、反应底物适应范围广，产率高的优点。

  公开号：

  CN108117504A
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 1-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基二甲基硅烷醇与取代的芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了2-吲哚基硅烷醇的温和且普遍的交叉偶联反应。导致成功偶联的实验变量是（1）使用叔丁醇钠作为活化剂;（2）使用化学计量的碘化亚铜（I）;以及（3）使用Pd2（dba）3 .CHCl3作为催化剂。在这些条件下，N-（Boc）-2-吲哚基二甲基硅烷醇与多种芳族碘化物反应，以良好的收率（70-84％）提供偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol048328a

文献信息

• Palladium catalyzed direct C-2 arylation of indoles
  作者：Jie Feng、Guoping Lu、Meifang Lv、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.02.017

  日期：2014.7

  The synthesis and catalytic evaluation of palladium complexes containing NCN Pincer ligand is reported. The pincer palladium complexes as (pre)catalyst showed efficient catalytic activity for the C–H arylation of N-substituted indoles, allowing the synthesis of 2-arylindoles with moderate to good yields and excellent regioselectivities.

  报道了含NCN Pincer配体的钯配合物的合成和催化评估。夹心钯配合物作为（预）催化剂对N取代的吲哚的CH芳基化反应显示出有效的催化活性，从而以中等至良好的收率和优异的区域选择性合成了2-芳基吲哚。
• Direct C-H Arylation of Heteroarenes with Aryl Chlorides by Using an Abnormal N-Heterocyclic-Carbene-Palladium Catalyst
  作者：Jasimuddin Ahmed、Samaresh Chandra Sau、Sreejyothi P、Pradip Kumar Hota、Pavan K. Vardhanapu、Gonela Vijaykumar、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/ejoc.201601218

  日期：2017.2.3

  Herein, we report a versatile catalytic system for the direct C–H arylation of heteroarenes with activated aryl chloride substrates. The catalyst works successfully for a variety of heteroarenes and aryl chloride coupling partners under very low catalyst-loading conditions. We have successfully performed the direct C–H arylations of 1-methylpyrrole, 1-methylindole, furan, thiophene, furfural, and N-benzyl-1

  在这里，我们报告了一种多功能催化系统，用于杂芳烃与活化的芳基氯底物的直接 C-H 芳基化。该催化剂在非常低的催化剂负载条件下成功地用于各种杂芳烃和芳基氯偶联伙伴。我们已经成功地进行了 1-甲基吡咯、1-甲基吲哚、呋喃、噻吩、糠醛和 N-苄基-1,2,3-三唑与芳基氯伙伴的直接 C-H 芳基化反应，收率良好，且不使用任何添加剂. 此外，我们使用这种催化过程开发了克级肌肉松弛剂丹曲林的一锅合成方案。此外，本催化系统可用于在一锅中进行连续芳基化。
• AgONO-Assisted Direct CH Arylation of Heteroarenes with Anilines
  作者：Saravanan Gowrisankar、Jayasree Seayad

  DOI：10.1002/chem.201403640

  日期：2014.9.26

  A novel copper‐catalyzed CH arylation of heteroarenes with anilines by an in situ diazonium reaction is established by using silver nitrite (AgONO) as an unconventional nitrosating reagent under acid‐free conditions. It provides a complementary approach for the CH arylation of electron‐rich heteroarenes with aromatic amines affording a variety of heterobiaryls in moderate to good yields.

  一种新颖的铜催化Ç 芳基化与苯胺通过原位重氮反应通过使用亚硝酸银（AgONO）作为无酸的条件下一个非常规的亚硝基化试剂建立杂芳烃小时。它为富电子杂芳基与芳族胺的C芳基化提供了一种补充方法，该芳族胺以中等至良好的收率提供了各种杂二芳基。
• Synthesis of Benzo[<i>a</i>]carbazoles from 2-Arylindoles<i>via</i>a Sequential Propargylation, Propargyl-Allenyl Isomerization, and 6π-Electrocyclization
  作者：Jin Woo Lim、Se Hee Kim、Jimin Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10258

  日期：2015.5

  An efficient two‐step synthetic approach of benzo[a]carbazoles from 2‐arylindoles has been developed. The first step is a propargylation of 2‐arylindoles at the 3‐position catalyzed by montmorillonite K‐10 in benzene. The second step is 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU)‐catalyzed sequential propargyl‐allenyl isomerization and a concomitant 6π‐electrocyclization process involving two aromatic

  从2-芳基吲哚开发了一种有效的两步合成苯并[ a ]咔唑的方法。第一步是由蒙脱石K-10在苯中催化的3-芳基吲哚在3位的炔丙基化。第二步是1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）催化的炔丙基-烯基烯基连续异构化过程以及伴随的涉及两个芳香族π键的6π-电环化过程。
• Abnormal NHC supported palladacycles: Regioselective arylation of heteroarenes via decarboxylation
  作者：Anex Jose、Gonela Vijaykumar、Pavan K. Vardhanapu、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.046

  日期：2018.6

  We report synthesis of two new palladium(II) complexes of abnormal N-heterocyclic carbene ligands. The catalytic activity of these palladium(II) complexes was examined for the decarboxylative arylation of N-methylindole-carboxylic acids. An exclusive regioselectivity and very good yields were obtained with a variety of aryl halide partners. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.