1-(pyrrolidin-1-yl)hex-5-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(pyrrolidin-1-yl)hex-5-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: WSNQSLCDBDKCEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrrolidin-1-yl)hex-5-en-1-one 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,4-二羟基萘 、 [Ir(cod)₂]OTf 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯烃异构化对映选择性加氢炔化

  摘要：

  开发了铱催化的亚甲基 CH键 γ 与酰胺基团的对映选择性炔基化。该反应通过烯烃异构化和区域选择性加氢炔化进行。该方法可以快速获得各种立体定义的炔基化化合物，收率高，对映选择性好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153108
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1-(pyrrolidin-1-yl)hexan-1-one 在 三(2-甲氧基苯基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以77 %的产率得到1-(pyrrolidin-1-yl)hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导钯催化区域选择性和化学选择性消除伯烷基溴：合成未活化末端烯烃的温和途径

  摘要：

  提出了一种高效方法，用于可见光诱导区域和化学选择性消除卤代烷，产生有机合成中至关重要的未活化末端烯烃。通过配体控制实现，该反应表现出显着的区域选择性，并抑制不需要的副反应，特别是 1,5-氢原子转移 (HAT)。该工艺有利于伯烷基卤化物，同时保留仲烷基溴和叔烷基溴，从而能够将末端烯烃掺入复杂分子中以进行后期官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02980

文献信息

• Chemoselective Intermolecular Cross-Enolate-Type Coupling of Amides
  作者：Daniel Kaiser、Christopher J. Teskey、Pauline Adler、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.7b08813

  日期：2017.11.15

  A new approach for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds is reported. Chemoselective activation of amide carbonyl functionality and subsequent umpolung viaN-oxide addition generates an electrophilic enolonium species that can be coupled with a wide range of nucleophilic enolates. The method conveys broad functional group tolerance on both components, does not suffer from formation of homocoupling

  报道了一种合成 1,4-二羰基化合物的新方法。酰胺羰基官能团的化学选择性活化和随后通过 N-氧化物加成的 umpolung 产生了一种亲电 enolonium 物质，可以与各种亲核烯醇化物偶联。该方法对两种组分都具有广泛的官能团耐受性，不会形成均偶联副产物并避免使用过渡金属催化剂。
• Flexible and Chemoselective Oxidation of Amides to α-Keto Amides and α-Hydroxy Amides
  作者：Aurélien de la Torre、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.7b02983

  日期：2017.5.17

  A suite of flexible and chemoselective methods for the transition-metal-free oxidation of amides to α-keto amides and α-hydroxy amides is presented. These highly valuable motifs are accessed in good to excellent yields and stereoselectivities with high functional group tolerance. The utility of the method is showcased by the formal synthesis of a potent histone deacetylase inhibitor.

  提出了一套灵活的化学选择性方法，用于将酰胺无过渡金属氧化成 α-酮酰胺和 α-羟基酰胺。这些非常有价值的基序以良好的收率和立体选择性以及高官能团耐受性获得。一种有效的组蛋白去乙酰化酶抑制剂的正式合成展示了该方法的实用性。
• Photoinduced Desaturation of Amides by Palladium Catalysis
  作者：Sen Yang、Huike Fan、Licheng Xie、Guangbin Dong、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02594

  日期：2022.9.9

  their α,β-unsaturated counterparts is reported. The reaction does not require strong base/acid or sulfur/selenium and oxidant reagents and can be carried out at room temperature through a simple one-step operation. The protocol exhibits great scalability and functional group tolerance. The reaction mechanism has been investigated through deuterium labeling experiments, radical clock, radical capture

  报道了一种适用于将线性酰胺转化为其 α,β-不饱和对应物的光诱导钯催化去饱和方法。该反应不需要强碱/酸或硫/硒和氧化剂试剂，可通过简单的一步操作在室温下进行。该协议表现出极大的可扩展性和功能组耐受性。反应机理已通过氘标记实验、自由基时钟、自由基捕获和动力学研究进行了研究。机理研究表明涉及芳基/烷基钯自由基中间体的自由基途径。