Diethyl N-phenyl-4,4a,5,6,7,8,9,10-octahydro-2-cyclopenta[c]pyridazino[1,2-a]-2,4,10-triazoline-1,3-dione-6,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Diethyl N-phenyl-4,4a,5,6,7,8,9,10-octahydro-2-cyclopenta[c]pyridazino[1,2-a]-2,4,10-triazoline-1,3-dione-6,6-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 10,12-dioxo-11-phenyl-1,9,11-triazatricyclo[7.3.0.02,6]dodec-6-ene-4,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₆
• 分子量: 413.43
• InChiKey: DDBOQBRJBWVMSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 1,1-diethyl 3-ethenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以64%的产率得到Diethyl N-phenyl-4,4a,5,6,7,8,9,10-octahydro-2-cyclopenta[c]pyridazino[1,2-a]-2,4,10-triazoline-1,3-dione-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Perhydroindenes and Perhydroisoindoles via One-Pot Enyne Metathesis/Diels-Alder Reaction; Remarkable Stability of Grubbs Catalyst under Lewis Acidic Conditions

  摘要：

  以 4-烯丙基-4-丙-2-炔丙二酸二乙酯（1a）或 N-烯丙基-N-丙-2-炔基对甲苯磺酰胺（1b）和不同的二烯烃 3a-c 为起点，在格拉布斯催化剂的作用下，通过一锅烯炔元合成反应和随后的 Diels-Alder 反应，获得了全氢茚 4a-c 和全氢异吲哚 5a-c。与分步反应相比，一锅反应的产率更高。由于 Grubbs 催化剂对路易斯酸（如 BCl3 和 AlCl3）具有惊人的稳定性，因此也可以用丙烯酸乙酯（10）作为二烯化合物进行单锅烯甲氧基化/Diels-Alder 反应，从而得到高产率的全氢异吲哚 11。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8211