2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₃
• mdl: MFCD06209219
• 分子量: 198.194
• InChiKey: WHWOEFDTNLIFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代制备吲哚啉

  摘要：

  描述了一种不寻常的芳族取代基来取代吲哚。使2-（2-甲氧基苯基）乙腈衍生物与各种烷基和芳基Li试剂反应以提供相应的吲哚烯产物，天然产物的成分和花青染料，例如吲哚花青绿。该新方法用于合成具有较大官能团耐受性的41种吲哚胺，并将选定的实例进一步转化为相应的吲哚啉染料。关键实验提供了这种亲核芳族取代机理的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00489
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氟苯甲醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代制备吲哚啉

  摘要：

  描述了一种不寻常的芳族取代基来取代吲哚。使2-（2-甲氧基苯基）乙腈衍生物与各种烷基和芳基Li试剂反应以提供相应的吲哚烯产物，天然产物的成分和花青染料，例如吲哚花青绿。该新方法用于合成具有较大官能团耐受性的41种吲哚胺，并将选定的实例进一步转化为相应的吲哚啉染料。关键实验提供了这种亲核芳族取代机理的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00489

文献信息

• Preparation of Indolenines via Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Florian Huber、Joel Roesslein、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00489

  日期：2019.4.19

  An unusual aromatic substitution to access indolenines is described. 2-(2-Methoxyphenyl)acetonitrile derivatives are reacted with various alkyl and aryl Li reagents to furnish the corresponding indolenine products, constituents of natural products, and cyanine dyes such as indocyanine green. This new method was used to synthesize 41 indolenines with large functional group tolerance, and selected examples

  描述了一种不寻常的芳族取代基来取代吲哚。使2-（2-甲氧基苯基）乙腈衍生物与各种烷基和芳基Li试剂反应以提供相应的吲哚烯产物，天然产物的成分和花青染料，例如吲哚花青绿。该新方法用于合成具有较大官能团耐受性的41种吲哚胺，并将选定的实例进一步转化为相应的吲哚啉染料。关键实验提供了这种亲核芳族取代机理的见解。