5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpentanenitrile
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethylpentanenitrile
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: VJXCKBIGTAQHEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpentanenitrile 、 4-甲氧基苯甲醛 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.52h， 以71%的产率得到1,5-bis(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由腈前体形成叔有机锂和有机铜及其与碳亲电子试剂的双分子反应形成季碳立构中心

  摘要：

  通过腈的还原脱氰化可以方便地生成不稳定的叔有机锂中间体，这些试剂及其衍生的铜酸盐与以碳为中心的亲电子试剂偶联，产生有用的产率（参见示例）。取代的顺式全氢薁烯和顺式全氢戊二烯的手性叔有机锂和有机铜酸盐衍生物与亲电子试剂从受阻较多的凹面以高非对映选择性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201205001
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以92%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  由腈前体形成叔有机锂和有机铜及其与碳亲电子试剂的双分子反应形成季碳立构中心

  摘要：

  通过腈的还原脱氰化可以方便地生成不稳定的叔有机锂中间体，这些试剂及其衍生的铜酸盐与以碳为中心的亲电子试剂偶联，产生有用的产率（参见示例）。取代的顺式全氢薁烯和顺式全氢戊二烯的手性叔有机锂和有机铜酸盐衍生物与亲电子试剂从受阻较多的凹面以高非对映选择性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201205001

文献信息

• Forming Tertiary Organolithiums and Organocuprates from Nitrile Precursors and their Bimolecular Reactions with Carbon Electrophiles to Form Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Martin J. Schnermann、Nicholas L. Untiedt、Gonzalo Jiménez-Osés、Kendall N. Houk、Larry E. Overman

  DOI：10.1002/anie.201205001

  日期：2012.9.17

  Unstabilized tertiary organolithium intermediates are conveniently generated by reductive decyanation of nitriles, and these reagents and their derived cuprates couple in useful yields with carbon‐ centered electrophiles (see example). Chiral tertiary organolithium and organocuprate derivatives of substituted cis‐perhydroazulenes and cis‐perhydropentalenes react with electrophiles with high diastereoselectivity

  通过腈的还原脱氰化可以方便地生成不稳定的叔有机锂中间体，这些试剂及其衍生的铜酸盐与以碳为中心的亲电子试剂偶联，产生有用的产率（参见示例）。取代的顺式全氢薁烯和顺式全氢戊二烯的手性叔有机锂和有机铜酸盐衍生物与亲电子试剂从受阻较多的凹面以高非对映选择性反应。