2-oxo-N-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-oxo-N-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00971268
• 分子量: 218.255
• InChiKey: SBFOQYVYXHHOJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 四溴化碳 、 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-oxo-N-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CCl2Br的碱促进三重裂解：不对称草酰胺衍生物的直接一锅法合成

  摘要：

  我们提出了一种新颖、环保的一锅法，在 CBr 4存在的情况下，在碱性介质中，借助二氯乙酰胺和胺/酰胺合成不对称草酰胺。已经公开了使用水作为氧原子源的有效补充物及其详细机制。此外，该方案涉及CCl 2 Br的三重裂解和新的C-O/C-N键的形成，其优点是使用CBr 4实现选择性溴化，在温和条件下具有良好至优异的产率。该方法还展示了工业应用的前景，其在间歇过程中进行克级合成的有效实施以及在连续流系统中的利用证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/d4cc00354c

文献信息

• Generation and Reaction of Carbamoyl Anions in Flow: Applications in the Three-Component Synthesis of Functionalized α-Ketoamides
  作者：Aiichiro Nagaki、Yusuke Takahashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201601386

  日期：2016.4.18

  microreactor system, carbamoyllithium compounds were successfully generated and used for reactions with electrophiles to give various amides, including α‐ketoamides. The present method could be applied to the three‐component synthesis of functionalized α‐ketoamides using a carbamoyllithium compound, methyl chloroformate, and a functionalized organolithium reagent.

  使用流动微反应器系统，成功生成了氨基甲酰基锂化合物，并将其用于与亲电试剂反应以生成各种酰胺，包括α-酮酰胺。本方法可用于使用氨基甲酰基锂化合物，氯甲酸甲酯和功能化有机锂试剂的三组分合成功能化α-酮酰胺。
• Hydrogen peroxide-promoted metal free oxidative amidation of 2-oxoaldehydes: a facile access to unsymmetrical oxamides
  作者：Zhen Zhan、Xu Cheng、Xiaojun Ma、Jie Li、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.012

  日期：2015.9

  A novel and green H2O2-promoted oxidative amidation of 2-oxoaldehydes with amines to synthesize unsymmetrical oxamides has been developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature under metal-free conditions and generated the corresponding products in good yields. This methodology has a broad substrate scope and opens up an interesting and attractive avenue for the synthesis of unsymmetrical

  已开发出新颖且绿色的H 2 O 2促进的2-氧代醛与胺的氧化酰胺化反应，以合成不对称的草酰胺。反应在室温下在无金属的条件下平稳进行，并以良好的产率产生相应的产物。该方法具有广泛的底物范围，并为合成不对称的草酰胺衍生物开辟了有趣的诱人途径。
• Facile Synthesis of Oxamides by Efficient Trapping of Carbamoyl Lithiums with Isocyanates
  作者：Takumi Mizuno、Manabu Matsumoto、Ikuzo Nishiguchi、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1080/00397919308018608

  日期：1993.8

  Unsymmetrical oxamides are conveniently synthesized in good yields by a new trapping reaction of unstable carbamoyl lithiums with isocyanates.
• Mizuno Takumi, Matsumoto Manabu, Nishiguchi Ikuzo, Hirashima Tsuneaki, Synth. Commun, 23 (1993) N 15, S 2139-2144
  作者：Mizuno Takumi, Matsumoto Manabu, Nishiguchi Ikuzo, Hirashima Tsuneaki

  DOI：——

  日期：——
• Base-promoted triple cleavage of CCl₂Br: a direct one-pot synthesis of unsymmetrical oxalamide derivatives
  作者：Alageswaran Jayaram、Vijay Thavasianandam Seenivasan、Karthick Govindan、Yu-Ming Liu、Nian-Qi Chen、Ting-Wei Yeh、Gokulakannan Venkatachalam、Chien-Hung Li、Tsz-Fai Leung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/d4cc00354c

  日期：2024.3.12

  novel, eco-friendly and one-pot approach for synthesizing unsymmetrical oxalamides with the aid of dichloroacetamide and amine/amides in the presence of CBr4 in a basic medium. The use of water as a potent supplement for the oxygen atom source and the detailed mechanism have been disclosed. Moreover, the protocol involves triple cleavage of CCl2Br and the formation of new C–O/C–N bonds, with the advantage

  我们提出了一种新颖、环保的一锅法，在 CBr 4存在的情况下，在碱性介质中，借助二氯乙酰胺和胺/酰胺合成不对称草酰胺。已经公开了使用水作为氧原子源的有效补充物及其详细机制。此外，该方案涉及CCl 2 Br的三重裂解和新的C-O/C-N键的形成，其优点是使用CBr 4实现选择性溴化，在温和条件下具有良好至优异的产率。该方法还展示了工业应用的前景，其在间歇过程中进行克级合成的有效实施以及在连续流系统中的利用证明了这一点。