ethyl 2-(3-methyl-2-oxobutyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-methyl-2-oxobutyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-2-methylidene-4-oxohexanoate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: UPVVLYGIHLFQBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-2-diethylphosphonopropionic acid ethyl ester 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 23.0h， 生成 ethyl 2-(3-methyl-2-oxobutyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  里特条件下 2-（三甲基甲硅烷基甲基）五-2,4-二烯酸乙酯或其游离酸的酰化 C-C 单键裂解和自环化

  摘要：

  4,5-二取代的 2-(三甲基甲硅烷基甲基)五-2,4-二烯酸乙酯的酰化 C(3)–C(4)-键裂解发生通过用三氟甲磺酸处理得到 2-(2-氧代烷基)丙烯酸乙酯腈中的酸。当反应在大分子腈中进行时，也会发生自环化反应，得到 5,5-二取代的 3-亚甲基四氢呋喃-2-one。当相应的 4,5-二取代 2-(三甲基甲硅烷基甲基)五-2,4-二烯酸在乙腈中处理时，仅发生自环化。描述了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1409

文献信息

• Reaction of 2-(Ethoxycarbonyl)pentadienylsilane under Ritter Condition. Formation of α-Methylene-γ-lactone by Self-cyclization
  作者：Chiaki Kuroda、Naoko Mitsumata

  DOI：10.1246/cl.1994.1375

  日期：1994.8

  An acylative C(3)-C(4)-bond cleavage of 4,5-disubstituted-2-trimethylsilylmethylpenta-2,4-dienoate occurred by treatment with trifluoromethanesulfonic acid in nitriles, while a self-cyclization giving an α-methylene-γ-lactone also occurred when the reactions were carried out in bulky nitriles.

  在腈类溶剂中，三氟甲磺酸处理下会发生4,5-二取代-2-三甲基硅甲基戊-2,4-二烯酸酯的酰化C(3)-C(4)键断裂；而在空间位阻较大的腈类溶剂中进行反应时，还会同时发生自身环化生成α-亚甲基-γ-内酯。
• An Acylative C–C Single-Bond Cleavage and a Self-Cyclization of Ethyl 2-(Trimethylsilylmethyl)penta-2,4-dienoate or Its Free Acid under Ritter Condition
  作者：Chiaki Kuroda、Naoko Mitsumata、Chen Ying Tang

  DOI：10.1246/bcsj.69.1409

  日期：1996.5

  An acylative C(3)–C(4)-bond cleavage of ethyl 4,5-disubstituted 2-(trimethylsilylmethyl)penta-2,4-dienoate occurred to give an ethyl 2-(2-oxoalkyl)acrylate by treatment with trifluoromethanesulfonic acid in nitriles. A self-cyclization also occurred to give a 5,5-disubstituted 3-methylenetetrahydrofuran-2-one when the reactions were carried out in bulky nitriles. Only self-cyclization proceeded when

  4,5-二取代的 2-(三甲基甲硅烷基甲基)五-2,4-二烯酸乙酯的酰化 C(3)–C(4)-键裂解发生通过用三氟甲磺酸处理得到 2-(2-氧代烷基)丙烯酸乙酯腈中的酸。当反应在大分子腈中进行时，也会发生自环化反应，得到 5,5-二取代的 3-亚甲基四氢呋喃-2-one。当相应的 4,5-二取代 2-(三甲基甲硅烷基甲基)五-2,4-二烯酸在乙腈中处理时，仅发生自环化。描述了反应机理。