2-t-butyl-2,3-dihydro-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-t-butyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
• 英文别名: 2-Tert-butyl-2,3-dihydropyran-4-one
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ILAHAEMWTSIPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [6-tert-Butyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-dimethyl-amine 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以60 mg的产率得到2-t-butyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  未活化酮的氢键促进的杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  我们报告了氢键促进异-Diels-Alder 反应加速的第一个例子，以及将这种催化用于简单的未活化酮的异-Diels-Alder 反应。使用该程序以良好的产率合成了几种螺稠合二氢吡喃。这种活化方案代表了传统路易斯酸催化的一种有吸引力且操作简单的替代方案。

  DOI：

  10.1021/ja0267627

文献信息

• A Lewis Base-catalyzed Hetero Diels–Alder Reaction between Aldehydes and the Danishefsky’s Diene
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takayuki Kitazawa、Hidehiko Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.2006.328

  日期：2006.3

  A lithium methoxide-catalyzed hetero Diels–Alder reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky’s diene) is described. It proceeds through the Mukaiyama-Aldol reaction pathway and affords the corresponding 2,3-dihydropyran-4-one skeletons in good to excellent yields.

  报道了由甲醇锂催化的芳香醛和脂肪醛与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（Danishefsky双烯）的杂Diels-Alder反应。该反应通过Mukaiyama-Aldol反应途径进行，并以优异的产率获得了相应的2,3-二氢吡喃-4-酮骨架。
• LAULIMALIDE AND LAULIMALIDE ANALOGS
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20080227851A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Novel laulimalide analogs, methods for the treatment of proliferative disease and processes for the synthesis of laulimalide and novel laulimalide analogs are described.

  描述了新型laulimalide类似物、治疗增殖性疾病的方法以及合成laulimalide和新型laulimalide类似物的过程。
• Hetero Diels−Alder Reactions of 1-Amino-3-siloxy-1,3-butadienes under Strictly Thermal Conditions
  作者：Yong Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol006404d

  日期：2000.10.1

  The hetero Diels-Alder reaction of 1-amino-3-siloxy-1,3-butadiene (1a) with a range of unactivated aldehydes proceeds readily under remarkably mild conditions: at room temperature and in the absence of Lewis acid catalysts. The cycloadducts are formed in good yields and can be converted directly to the corresponding dihydro-4-pyrones using acetyl chloride. Ketones and imines are also reactive in hetero

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（1a）与一定范围的未活化醛的杂Diels-Alder反应在非常温和的条件下容易进行：在室温下和不存在路易斯酸催化剂的情况下。可以以高收率形成环加合物，并且可以使用乙酰氯将其直接转化为相应的二氢-4-吡喃酮。酮和亚胺在与该二烯的杂Diels-Alder反应中也具有反应性。
• Cage-Shaped Borate Esters with Tris(2-oxyphenyl)methane or -silane System Frameworks Bearing Multiple Tuning Factors: Geometric and Substituent Effects on Their Lewis Acid Properties
  作者：Makoto Yasuda、Hideto Nakajima、Ryosuke Takeda、Sachiko Yoshioka、Satoshi Yamasaki、Kouji Chiba、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201002789

  日期：2011.3.28

  Boron complexes that contain new tridentate ligands, tris(o‐oxyaryl)methanes and ‐silanes, were prepared. These complexes had a cage‐shaped structure around a boron center and showed higher Lewis acidity and catalytic activity than open‐shaped boron compounds. The cage‐shaped ligands determined the properties of the borates by altering the geometry and were consistently bound to the metal center by

  制备了含有新的三齿配体，三（邻-氧芳基）甲烷和-硅烷的硼配合物。这些络合物在硼中心周围具有笼状结构，并且比开放型硼化合物具有更高的路易斯酸度和催化活性。笼状配体通过改变几何形状决定了硼酸盐的性质，并通过螯合作用始终与金属中心结合。合成的化合物是L⋅B（OC 6 H 4）3 CH，L⋅B（OC 6 H 4）3 SiMe及其衍生物（L = THF或吡啶作为外部配体）。理论计算表明，笼形硼酸盐具有较大的二面角（C ipso-O-B-O）与开放形状的硼酸盐相比。由于二面角的几何作用，意味着与开口形相比，笼形硼酸盐具有更高的路易斯酸度。在笼形框架的芳基部分引入吸电子基团增加了路易斯酸度。用桥头硅代替桥头C会降低硼配合物的路易斯酸度，因为大的硅原子会降低C ipso -B-O的二面角。对氟取代的化合物B（OC 6 H 3 F）3 CH和邻苯基取代的化合物B（OC 6 H 3 Ph）3的配体交换率CH小于未取代的硼酸盐B（OC
• Hetero Diels-Alder Type Reactions Between Danishefsky’s Dienes in the Presence of Lewis Base Catalysts. An Efficient Method for the Synthesis of Substituted 2,3-Dihydropyran-4-ones
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takayuki Kitazawa

  DOI：10.3987/com-06-s(o)52

  日期：——