3-bromoacetyl-7-nitroindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromoacetyl-7-nitroindole
• 英文别名: 2-bromo-1-(7-nitro-1H-indol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₃
• 分子量: 283.081
• InChiKey: WZJOLDJUZIVACZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoacetyl-7-nitroindole 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-7-硝基二氢吲哚核苷衍生物的合成，它们掺入DNA寡聚体中以及在DNA / RNA双链体中的光反应性评估

  摘要：

  N-乙酰基-7-硝基二氢吲哚具有特征性反应，其乙酰基被光激活以乙酰化胺以形成酰胺。在这项研究中，Ñ -乙酰基-7-硝基二氢吲哚部分在3-位或5-位或甘油单元连接到2'-脱氧核糖部分在通过乙烯接头（3-位1，2，和3）。将它们掺入寡脱氧核苷酸中，并评估它们对互补RNA的光反应性。的乙酰基1是光活化以形成deacelylated亚硝基衍生物，而不会影响RNA链。与2的光反应建议RNA链的乙酰化。相反，化合物3与RNA形成光交联的加合物。这些结果表明了N-乙酰基-7-硝基二氢吲哚单元在水溶液中的潜在应用。 图形抽象全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00594
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 7-硝基吲哚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-bromoacetyl-7-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-7-硝基二氢吲哚核苷衍生物的合成，它们掺入DNA寡聚体中以及在DNA / RNA双链体中的光反应性评估

  摘要：

  N-乙酰基-7-硝基二氢吲哚具有特征性反应，其乙酰基被光激活以乙酰化胺以形成酰胺。在这项研究中，Ñ -乙酰基-7-硝基二氢吲哚部分在3-位或5-位或甘油单元连接到2'-脱氧核糖部分在通过乙烯接头（3-位1，2，和3）。将它们掺入寡脱氧核苷酸中，并评估它们对互补RNA的光反应性。的乙酰基1是光活化以形成deacelylated亚硝基衍生物，而不会影响RNA链。与2的光反应建议RNA链的乙酰化。相反，化合物3与RNA形成光交联的加合物。这些结果表明了N-乙酰基-7-硝基二氢吲哚单元在水溶液中的潜在应用。 图形抽象全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00594

文献信息

• Synthesis of Nucleoside Derivatives of <i>N</i>-Acetyl-7-nitroindoline, Their Incorporation into the DNA Oligomer, and Evaluation of Their Photoreactivity in the DNA/RNA Duplex
  作者：Kenji Kikuta、Jan Barta、Yosuke Taniguchi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1248/cpb.c20-00594

  日期：2020.12.1

  oligodeoxynucleotides, and their photo-reactivities toward the complementary RNA were evaluated. The acetyl group of 1 was photo-activated to form the deacelylated nitroso derivative without affecting the RNA strand. The photoreaction with 2 suggested acetylation of the RNA strand. In contrast, compound 3 formed the photo-cross-linked adduct with the RNA. These results have shown the potential application of N-acetyl-7-nitroindoline

  N-乙酰基-7-硝基二氢吲哚具有特征性反应，其乙酰基被光激活以乙酰化胺以形成酰胺。在这项研究中，Ñ -乙酰基-7-硝基二氢吲哚部分在3-位或5-位或甘油单元连接到2'-脱氧核糖部分在通过乙烯接头（3-位1，2，和3）。将它们掺入寡脱氧核苷酸中，并评估它们对互补RNA的光反应性。的乙酰基1是光活化以形成deacelylated亚硝基衍生物，而不会影响RNA链。与2的光反应建议RNA链的乙酰化。相反，化合物3与RNA形成光交联的加合物。这些结果表明了N-乙酰基-7-硝基二氢吲哚单元在水溶液中的潜在应用。 图形抽象全尺寸图像