凯林酮 | 484-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 凯林酮
• 中文别名: 1-(6-羟基-4,7-二甲氧基苯并呋喃-5-基)乙酮
• 英文名称: 5-acetyl-6-hydroxy-4,7-dimethoxybenzofuran
• 英文别名: Khellinone；1-(6-hydroxy-4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)ethanone；1-(6-hydroxy-4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)ethan-1-one；6-Hydroxy-4,7-dimethoxy-5-benzofuranyl methyl ketone；1-(6-hydroxy-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 484-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• mdl: MFCD00051811
• 分子量: 236.224
• InChiKey: GEUAWNMVARSYHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-101 °C
• 沸点：
  366.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  凯林酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(4,7-Dimethoxy-6-hydroxy-5-benzofuryl)-3-phenyl-propan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  6-酰基胆碱衍生物的制备和反应1)

  摘要：

  5-酰基-苯并呋喃衍生物4、6和8通过Vilsmeier法或通过与二甲基甲酰胺缩醛反应转化为6-酰基-去甲肾上腺素衍生物5、9和10a-10f。5与苯肼、醇类、乙酸酐和CH-酸性化合物缩合形成6-取代的去甲海林衍生物；与羟胺作用后，5、9和10a重排形成6-氰基海林衍生物18a、18b和18c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160304
• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到凯林酮
  参考文献：
  名称：

  kanjone 及其天然类似物的首次全合成

  摘要：

   抽象的 Kanjone ( 1 ) 是一种具有生物活性的呋喃黄酮和有效的生物分子，首次从水黄皮(L.) 中分离出来。在此，我们开发了两种方法来合成 kanjone 及其天然类似物 6-methoxyisopongaglabol ( 2 ) 和 6,3'-dimethoxy-[2″,3″:7,8]furanoflavone ( 3 )，从 khelin 和 3 开始分别为-羟基-4-甲氧基-苯甲醛。

  DOI：

  10.1080/10286020.2022.2065266

文献信息

• Metal-Free Activation of C(sp³ )-H Bond, and a Practical and Rapid Synthesis of Privileged 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Santosh Kumar Choudhury、Pragati Rout、Bibhuti Bhusan Parida、Jean-Claude Florent、Ludger Johannes、Ganngam Phaomei、Emmanuel Bertounesque、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1002/ejoc.201700471

  日期：2017.9.25

  reaction of cotarnine and acyl/aryl ketones in green solvents provides an efficient approach to an array of privileged 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in excellent yields by metal free Activaion of C(SP3)-H bonds. This one-pot procedure takes place under base-free conditions at room temperature, and tolerates a wide range of functionalities. The reaction is highly chemo-selective, scalable in multi-gram

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。
• Synthesis of Hydroxybenzofuranyl-pyrazolyl and Hydroxyphenyl-pyrazolyl Chalcones and Their Corresponding Pyrazoline Derivatives as COX Inhibitors, Anti-inflammatory and Gastroprotective Agents
  作者：Fatma Abd El-Fattah Ragab、Enas Ibrahim Mohammed、Gehad A. Abdel Jaleel、Ahmed Abbass Mohamed Abd El-Rahman Selim、Yassin Mohammed Nissan

  DOI：10.1248/cpb.c20-00193

  日期：2020.8.1

  Five new series of hydroxybenzofuranyl-pyrazolyl chalcones 3a,b, hydroxyphenyl-pyrazolyl chalcones 6a–c and their corresponding pyrazolylpyrazolines 4a, d, 7a–c and 8a–f have been synthesized and evaluated for their in vitro cyclooxygenase (COX)-1 and COX-2 inhibitory activity. All the synthesized compounds exhibited dual COX-1 and COX-2 inhibitory activity with obvious selectivity against COX-2. The

  合成了五个新系列的羟基苯并呋喃基-吡唑基查耳酮3a，b，羟基苯基-吡唑基查耳酮6a - c及其相应的吡唑基吡唑啉4a，d，7a - c和8a - f，并对其体外环氧合酶（COX）-1和COX-2抑制活性。所有合成的化合物均具有双重COX-1和COX-2抑制活性，对COX-2具有明显的选择性。吡唑基吡唑啉4a – d和8a – f在吡唑啉核中带有两个邻位芳基部分的化合物对COX-2的选择性更高。在这两个系列中，带有苯磺酰胺基团的衍生物4c，d和8d – f具有最高的选择性。化合物4a – d和8a – f进一步进行了体内抗炎筛选，致溃疡作用，并显示出良好的抗炎活性，且无致溃疡作用。此外，化合物4c和8d的实例还显示了前列腺素（PG）E 2在乙醇诱导的啮齿类动物胃溃疡模型中，抑制作用分别为44.23％和51.4％，肿瘤坏死因子（TNFα）的抑制％分别为33.48％和41.41％和胃保护作用。此
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Certain Substituted Furochromone, Benzofuran and Flavone Derivatives
  作者：Fatma Abdel-Fattah Ragab、Nehad Aboul Magd El-Sayed、Amal Abdel Haleem Mohamed Eissa、Ahmed Mahmoud El Kerdawy

  DOI：10.1248/cpb.58.1148

  日期：——

  Synthesis of furochromone, 2-phenylchromone (flavone) and benzofuran derivatives substituted with thiosemicarbazide or thiazolidin-4-one moieties were accomplished. All the newly synthesized compounds were tested for their anticonvulsant activity in both subcutaneous pentylenetetrazole induced seizures (scPTZ) and maximal electric shock induced seizures (MES) tests using valproic acid and phenytoin

  合成了呋喃色酮，2-苯基色酮（黄酮）和被硫代氨基脲或噻唑烷丁-4-酮取代的苯并呋喃衍生物。分别以丙戊酸和苯妥英钠为参考标准，对所有新合成的化合物在皮下戊四氮诱发的癫痫发作（scPTZ）和最大电击诱发的癫痫发作（MES）试验中均进行了抗惊厥活性的测试。scPTZ模型中活性最高的化合物为1c，2b，5a和7e，在腹膜内给药时在300 mg / kg时显示出100％的保护作用。此外，研究了三种活性最高的化合物（1c，2b，5a）的预处理对小鼠4-氨基吡啶诱导的致死性的影响。用这些化合物进行预处理显着增加了阵挛性和强直性惊厥的潜伏期，并防止了4-氨基吡啶诱发的死亡。因此，这提供了这些化合物的抗惊厥活性和对它们的神经保护活性的证据。基于获得的数据研究了构效关系。
• Reactions of ferrocenyl chalcones with hydrazines and active methylene compounds
  作者：Marwa El-Hussieny、Hisham Abdallah A. Yosef、Mohamed R.H. Mahran、Nabila M. Ibrahim

  DOI：10.1515/hc-2016-0006

  日期：2016.4.1

  (E)-3-ferrocenyl-1-(2-furyl)prop-2-en-1-one (E-5) together with 1,5-di(2-furyl)-3-ferrocenylpentane-1,5-dione (6). Reactions of the ferrocenyl chalcones 3a,b and 5 with hydrazine hydrate, phenyl hydrazine, ethyl acetoacetate, ethyl cyanoacetate and malononitrile, were also studied. Possible reaction mechanisms were discussed and structures of the new products were unambiguously characterized by common analytical

  摘要 二茂铁甲醛 (2b) 与 2-乙酰呋喃 (4) 的 Claisen-Schmidt 缩合生成 (E)-3-二茂铁基-1-(2-furyl)prop-2-en-1-one (E-5) 以及 1 ,5-di(2-furyl)-3-ferrocenylpentane-1,5-dione (6)。还研究了二茂铁基查耳酮 3a、b 和 5 与水合肼、苯肼、乙酰乙酸乙酯、氰基乙酸乙酯和丙二腈的反应。讨论了可能的反应机理，并通过常见的分析和光谱方法明确表征了新产品的结构。
• Pyrogallol synthesis of anti-atherogenic furochromones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04459420A1

  公开（公告）日：1984-07-10

  The present invention provides a total synthesis of known intermediates useful in the synthesis of khellin and antiatherosclerotic analogs thereof from pyrogallol. Pyrogallol is converted to 3,6,7-benzofurantriol triacetate using zinc chloride and chloracetanitrile, then catalytically reduced and deactoxylated at the 3 position to yield the corresponding 2,3-dihydrofuran. This substance is subjected to a Fries rearrangement to the corresponding diol, the phenolic hydroxyl group of which is then selectively alkylated. This yields 6-hydroxy-7-alkoxy-5-benzofuranyl methyl ketone, a known intermediate for the production of 4-desmethoxy khellin and analogs thereof. This compound is then selectively alkoxylated at the 4 position using lead tetraacetate or thallium (III) nitrate in an alkanol solvent to yield known chemical intermediates in the preparation of khellin and analogs thereof.

  本发明提供了一种从邻苯三酚合成khellin和抗动脉粥样硬化类似物的已知中间体的总合成方法。首先，邻苯三酚经过氯化锌和氯乙腈转化为3,6,7-苯并呋喃三醇三乙酸酯，然后在3位催化还原和去乙酰化，得到相应的2,3-二氢呋喃。将这种物质经过Fries重排反应得到相应的二醇，然后选择性烷基化二醇的酚羟基。这样就得到了6-羟基-7-烷氧基-5-苯并呋喃基甲酮，这是生产4-去甲氧基khellin及其类似物的已知中间体。然后，使用醋酸铅或硝酸铊(III)在烷醇溶剂中在4位选择性烷氧化该化合物，得到了用于制备khellin及其类似物的已知化学中间体。