3-acetyl-5,9-dimethoxy-2-methyl-4H-furo[3,2-g]chromen-4-one | 85518-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-acetyl-5,9-dimethoxy-2-methyl-4H-furo[3,2-g]chromen-4-one
• 英文别名: 3-acetyl khellin；acetyl khellin；6-acetyl-4,9-dimethoxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-one；6-Acetyl-4,9-dimethoxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-on；6-Acetyl-4,9-dimethoxy-7-methyl-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one；6-acetyl-4,9-dimethoxy-7-methylfuro[3,2-g]chromen-5-one
• CAS: 85518-13-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: WJBFLBXFMIUMQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  505.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5,9-dimethoxy-2-methyl-4H-furo[3,2-g]chromen-4-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(6-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-2-thioxopyrimidin-4-yl)-4,9-dimethoxy-7-methyl-5H-furo[3,2-g]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  靶向人乳腺癌MCF-7细胞的新型呋喃色酮衍生物作为p38αMAPK抑制剂的合成和分子对接研究。

  摘要：

  基于已报道的p38αMAP激酶在浸润性乳腺癌中的高表达以及不同功能化色酮衍生物作为p38α抑制剂的活性，研究了一组新的4,9-二甲氧基/ 4-甲氧基-7-甲基-5-氧代-5H-有效地合成了呋喃[3,2-g]色酮衍生物，目的是引入新的p38αMAP激酶抑制剂作为新的抗乳腺癌工具。使用GOLD程序，对目标化合物进入p38αMAP激酶结合口袋进行分子对接研究，以突出它们的得分，结合方式以及与酶氨基酸残基的重要相互作用。MTT分析法研究了15种目标化合物产生的明显细胞毒性，其效力高于阿霉素对MCF-7癌细胞的杀伤力，IC50值相对于IC50为0.007至0.17μM。0.62μM的阿霉素。评价了11种选择的化合物对p38αMAPK激酶的抑制力。与参考药物SB203580（IC50;0.50μM）相比，衍生物IVa，Va，b，VIa，IXb和XIIIa表现出显着的活性（IC50；0.19-0.67μ

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.065
• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-acetyl-5,9-dimethoxy-2-methyl-4H-furo[3,2-g]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  针对VEGFR-2酪氨酸激酶的呋喃色酮和苯并呋喃衍生物的设计，合成和抗癌活性†

  摘要：

  在继续研究某些合成化合物的抗癌和抗血管内皮生长因子受体（anti-VEGFR-2）活性之间的关系的工作中，我们设计并制备了三个新系列的呋喃苯醌和苯并呋喃衍生物（腈，磺酰肼）和酰亚胺）。评价制备的化合物的体外VEGFR-2抑制活性，对十五种人类癌细胞系的细胞毒性以及体内抗前列腺癌活性。6-乙酰基-4-甲氧基-7-甲基-5 H-呋喃并[3,2-g]铬基-5-酮（3）表现出最高的抗VEGFR-2活性，其IC 50值相同作为参考药物索拉非尼（2.00×10-3 μM）。另一方面，大多数合成的化合物对大多数测试的细胞系均显示出强力的细胞毒性，特别是腈系列（ 4a，b和5a，d）表现出最佳的活性，IC 50值为3.56×10 -13到4.89×10 -7左右。此外，酰亚胺系列（ 15-17）显示出最显着的体内抗前列腺癌活性。进行了in silico GOLD分子对接研究，以探讨呋喃色酮和苯并呋喃衍生物

  DOI：

  10.1039/c4ra16228e

文献信息

• Darstellung und Reaktionen von 6-Acylkhellin-Derivaten1)
  作者：Fritz Eiden、Jürgen Schünemann

  DOI：10.1002/ardp.19833160304

  日期：——

  ate 4, 6 und 8 wurden nach der Vilsmeier‐Methode bzw. durch Umsetzen mit Dimethylformamidacetal in die 6‐Acyl‐norkhellin‐Derivate 5, 9 und 10a–10f übergeführt. 5 kondensierte mit Phenylhydrazin, Alkoholen, Acetanhydrid und CH‐aciden Verbindungen zu 6‐substituierten Norkhellin‐Derivaten, mit Hydroxylamin entstanden aus 5, 9 und 10a unter Umlagerung die 6‐Cyanokhellin‐Derivate 18a, 18b und 18c..

  5-酰基-苯并呋喃衍生物4、6和8通过Vilsmeier法或通过与二甲基甲酰胺缩醛反应转化为6-酰基-去甲肾上腺素衍生物5、9和10a-10f。5与苯肼、醇类、乙酸酐和CH-酸性化合物缩合形成6-取代的去甲海林衍生物；与羟胺作用后，5、9和10a重排形成6-氰基海林衍生物18a、18b和18c。
• El-Sawy; Shaker, Kamel H.; Mandour, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 9, p. 1451 - 1462
  作者：El-Sawy、Shaker, Kamel H.、Mandour、Shehab El-Din、Abdula

  DOI：——

  日期：——
• Miky, Jehan A.A.; Sharaf, Hammouda H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 1, p. 68 - 72
  作者：Miky, Jehan A.A.、Sharaf, Hammouda H.

  DOI：——

  日期：——
• Musante, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 910,928
  作者：Musante

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth; Gruber, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 106,111
  作者：Spaeth、Gruber

  DOI：——

  日期：——