methyl 4,7-dimethoxy-6-hydroxybenzofuran-5-carboxylate | 87145-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,7-dimethoxy-6-hydroxybenzofuran-5-carboxylate
• 英文别名: 6-hydroxy-4,7-dimethoxy-benzofuran-5-carboxylic acid methyl ester；6-Hydroxy-4,7-dimethoxy-benzofuran-5-carbonsaeure-methylester；6-hydroxy-4,7-dimethoxy-5-benzofurancarboxylic acid, methyl ester；6-hydroxy-4,7-dimethoxy-5-benzofurancarboxylic acid,methyl ester；Methyl 6-hydroxy-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 87145-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: XOYRAPNNRYHLON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  381.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7-dimethoxy-6-hydroxybenzofuran-5-carboxylate 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-羟基-4,7-二甲氧基-1-苯并呋喃-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Antiatherosclerotic compositions

  摘要：

  本发明提供了一种新型抗动脉粥样硬化的呋喃苯并噁唑酮，例如4,9-二甲氧基-4H-呋[3,2-g][1,3]苯并噁唑酮。这些化合物在结构和药理学上与khellin有关，并且是有用的抗动脉粥样硬化剂。

  公开号：

  US04412071A1
• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 双氧水 作用下， 生成 methyl 4,7-dimethoxy-6-hydroxybenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Musante, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 910,928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von 7-Amino-norkhellin-6-carbonitrilen
  作者：Fritz Eiden、Jürgen Schünemann

  DOI：10.1002/ardp.19853181208

  日期：——

  Die 7‐Amino‐norkhellin‐6‐carbonitrile 13a–13c lassen sich aus dem entsprechenden 7‐Methylthio‐Derivat 11 gewinnen, das durch Reaktion des Acyl‐acetonitrils 9 mit CS2/KOH/DMS entsteht; daneben wurde das Thiopyrano‐benzofuran‐Derivat 12 isoliert, das sich zu den aminsubstituierten Carbonitrilen 14a–14c umsetzen läßt.

  Die 7-Amino-norkhellin-6-carbonitrile 13a-13c lassen sich aus de entsprechenden 7-Methylthio-Derivat 11 gewinnen, das durch Reaktion des Acyl-acetonitrils 9 mit CS2/KOH/DMS entstetht; daneben wurde das Thiopyrano-benzofuran-Derivat 12 isoliert, das sich zu den aminsubstituierten Carbonitrilen 14a–14c umsetzen läßt。
• Preparing 4,7-dialkoxybenzofurans, and intermediates used therein
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0095835A1

  公开（公告）日：1983-12-07

  The present specification provides a total synthesis of known intermediates useful in the synthesis of khellin and antiatherosclerotic analogs thereof. 3-Furoic acid is treated with succinic anhydride and diesterified to 3-carb- oxy-8-oxo-2-furanbutanoic acid bis (alkyl ester). Following amination, cyclization and bis methylation, 6-formyl-4,7-dimethoxy-5-benzofurancarboxylic acid alkyl ester is prepared. This compound is then converted to known intermediates in the snythesis of khellin and analogs.

  本说明书提供了一种用于合成黄连素及其抗动脉粥样硬化类似物的已知中间体的全合成方法。3-呋喃酸经琥珀酸酐处理后，二酯化为 3- 碳氧-8-氧代-2-呋喃丁酸双（烷基酯）。经过胺化、环化和双甲基化，制备出 6-甲酰基-4,7-二甲氧基-5-苯并呋喃羧酸烷基酯。然后，这种化合物会转化为已知的黄柏苷和类似物合成中间体。
• Aza-furochromones
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0095836A1

  公开（公告）日：1983-12-07

  New furobenzoxazinones, e.g. 4,9-dimethoxy-4H-furo furo[3,2-g][1,3]-benzoxazin-4-ones, are structurally and pharmacologically related to khellin and can be useful anti- atherosclerotic agents.

  新的呋喃苯并恶嗪酮类化合物，如 4,9-二甲氧基-4H-呋喃呋喃并[3,2-g][1,3]-苯并恶嗪-4-酮，在结构上和药理上与贝壳杉碱有关，可作为有效的抗动脉粥样硬化药物。
• 6,7-Dihydro-7,7-disubstituted-khellins
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0099172A1

  公开（公告）日：1984-01-25

  Novel analogues of khellin are 4-methoxy, 9-methoxy or 4,9-dimethoxy-6,7-dihydro-7,7-disubstituted-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-ones. They can be useful as anti- atherosclerotic agents.

  黄柏苷的新型类似物是 4-甲氧基、9-甲氧基或 4,9 二甲基-6,7-二氢-7,7-二取代-5H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮。 它们可用作抗动脉粥样硬化药物。
• Hishmat, Orchidee H.; El-Ebrashi, Nabila M. A.; Nasef, Atiat M. M., Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 4-6, p. 691 - 698
  作者：Hishmat, Orchidee H.、El-Ebrashi, Nabila M. A.、Nasef, Atiat M. M.

  DOI：——

  日期：——