4,9-Dimethoxy-5-oxo-5H-furo<3,2-g>-<1>benzopyranyl-6-cyanid | 85518-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,9-Dimethoxy-5-oxo-5H-furo<3,2-g>-<1>benzopyranyl-6-cyanid
• 英文别名: 4,9-dimethoxy-5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-6-carbonitrile；4,9-dimethoxy-4-oxo-4H-furo[3,2-g]chromene-3-carbonitrile；khellin-6-carbonitrile；4,9-dimethoxy-5-oxofuro[3,2-g]chromene-6-carbonitrile
• CAS: 85518-20-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₅
• 分子量: 271.229
• InChiKey: XZXHXBVYVQNMQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-Dimethoxy-5-oxo-5H-furo<3,2-g>-<1>benzopyranyl-6-cyanid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 7,11-dimethoxy-3H-furo[3'',2'':6',7']chromeno[3',2':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformations with 4,9-Dimethoxy-5-oxo-5H- Furo[3,2-G]chromene-6-carbonitrile: Construction and Antimicrobial Evaluation of the Novel Heteroannulated Furochromenopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-20-14273
• 作为产物：
  描述：

  凯林酮 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 4,9-Dimethoxy-5-oxo-5H-furo<3,2-g>-<1>benzopyranyl-6-cyanid
  参考文献：
  名称：

  6-酰基胆碱衍生物的制备和反应1)

  摘要：

  5-酰基-苯并呋喃衍生物4、6和8通过Vilsmeier法或通过与二甲基甲酰胺缩醛反应转化为6-酰基-去甲肾上腺素衍生物5、9和10a-10f。5与苯肼、醇类、乙酸酐和CH-酸性化合物缩合形成6-取代的去甲海林衍生物；与羟胺作用后，5、9和10a重排形成6-氰基海林衍生物18a、18b和18c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160304

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of the novel heteroannulated furo[3′,2′:6,7]chromeno[2,3‐b]pyridines: Part 1
  作者：Magdy A. Ibrahim、Sami A. Al‐Harbi、Esam S. Allehyani

  DOI：10.1002/jhet.4082

  日期：2020.10

  The chemical behavior of 4,9‐dimethoxy‐5‐oxo‐5H‐furo[3,2‐g]chromene‐6‐carbonitrile (1) was investigated toward some acyclic and cyclic active methylene ketones namely acetylacetone, ethyl acetoacetate, ethyl benzoylacetate, acetoacetanilide, dimedone, indanedione, pyrazolidine‐3,5‐dione and 5‐methyl‐2‐phenyl‐2,4‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐one, barbituric acid and 1‐allylthiobarbituric acid, and hippuric

  研究了4,9-二甲氧基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2 - g ]亚甲基-6-腈（1）对一些无环和环状活性亚甲基酮的反应，即乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯，乙基苯甲酰乙酸，乙酰乙酰苯胺，二甲酮，茚二酮，吡唑烷-3-，5-二酮和5-甲基-2-苯基-2-，4-二氢-3 H-吡唑-3-酮，巴比妥酸和1-烯丙基硫代巴比妥酸和马尿酸。通过4,9-二甲氧基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2 - g ]色烯-6-腈（1的级联反应）有效地合成了多种新型的异环呋喃铬吡啶）和碳亲核试剂。根据新产品的分析和光谱数据推断其结构。
• EIDEN, F.;SCHUENEMANN, J., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 3, 201-209
  作者：EIDEN, F.、SCHUENEMANN, J.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Transformations with 4,9-Dimethoxy-5-oxo-5H- Furo[3,2-G]chromene-6-carbonitrile: Construction and Antimicrobial Evaluation of the Novel Heteroannulated Furochromenopyridines
  作者：Magdy A. Ibrahim、Sami A. Al-Harbi、Esam S. Allehyani

  DOI：10.3987/com-20-14273

  日期：——
• Darstellung und Reaktionen von 6-Acylkhellin-Derivaten1)
  作者：Fritz Eiden、Jürgen Schünemann

  DOI：10.1002/ardp.19833160304

  日期：——

  ate 4, 6 und 8 wurden nach der Vilsmeier‐Methode bzw. durch Umsetzen mit Dimethylformamidacetal in die 6‐Acyl‐norkhellin‐Derivate 5, 9 und 10a–10f übergeführt. 5 kondensierte mit Phenylhydrazin, Alkoholen, Acetanhydrid und CH‐aciden Verbindungen zu 6‐substituierten Norkhellin‐Derivaten, mit Hydroxylamin entstanden aus 5, 9 und 10a unter Umlagerung die 6‐Cyanokhellin‐Derivate 18a, 18b und 18c..

  5-酰基-苯并呋喃衍生物4、6和8通过Vilsmeier法或通过与二甲基甲酰胺缩醛反应转化为6-酰基-去甲肾上腺素衍生物5、9和10a-10f。5与苯肼、醇类、乙酸酐和CH-酸性化合物缩合形成6-取代的去甲海林衍生物；与羟胺作用后，5、9和10a重排形成6-氰基海林衍生物18a、18b和18c。