1-(6-Hydroxy-4,7-dimethoxy-benzofuran-5-yl)-dimethylamino-2-propen-1-on | 76301-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(6-Hydroxy-4,7-dimethoxy-benzofuran-5-yl)-dimethylamino-2-propen-1-on
• 英文别名: 1-(6-Hydroxy-4,7-dimethoxy-5-benzofuranyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one；(2E)-3-(dimethylamino)-1-(6-hydroxy-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(dimethylamino)-1-(6-hydroxy-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 76301-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: SCPKEWFDOAPVRC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-Hydroxy-4,7-dimethoxy-benzofuran-5-yl)-dimethylamino-2-propen-1-on 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.03h， 以35%的产率得到Norkhelline-6-sulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  具有硫功能的去甲肾上腺素衍生物

  摘要：

  α-羟甲基砜6、硫代磺酸酯7和二硫化物8可以从norkhellin-6-亚磺酸(5)得到。化合物5可被3-氯过苯甲酸氧化成磺酸9A。这可以转化为具有甜菜碱结构的pyrylium衍生物9B。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190311
• 作为产物：
  描述：

  凯林酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 xylene 为溶剂， 以47%的产率得到1-(6-Hydroxy-4,7-dimethoxy-benzofuran-5-yl)-dimethylamino-2-propen-1-on
  参考文献：
  名称：

  具有硫功能的去甲肾上腺素衍生物

  摘要：

  α-羟甲基砜6、硫代磺酸酯7和二硫化物8可以从norkhellin-6-亚磺酸(5)得到。化合物5可被3-氯过苯甲酸氧化成磺酸9A。这可以转化为具有甜菜碱结构的pyrylium衍生物9B。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190311

文献信息

• Synthesen von Chromon-3-sulfonylharnstoffen
  作者：Werner Löwe、Norbert Matzanke、Thomas Rütjes

  DOI：10.1002/ardp.19943271213

  日期：——

  Eine neue Methode zur Herstellung der Chromon‐3‐sulfonylharnstoff‐Derivate 20 und 22, ausgehend von den Enamionen 18 und 21, Chlorsulfonylisocyanat und 4‐Chloranilin, wird beschrieben. Darüber hinaus erhält man durch Reaktion des Sulfonamids 8 mit Phenylisocyanat den Chromon‐3‐sulfonylharnstoff 17. Versuche, Sulfonylharnstoffe aus den Carbamaten 9‐12 herzustellen, die sich vom Sulfonamid 8 ableiten

  描述了一种从烯胺 18 和 21、氯磺酰基异氰酸酯和 4-氯苯胺开始制备色酮 - 3 - 磺酰脲衍生物 20 和 22 的新方法。此外，磺酰胺 8 与异氰酸苯酯反应生成色酮 - 3 - 磺酰脲 17。尝试从磺酰胺 8 衍生的氨基甲酸酯 9-12 制​​备磺酰脲类药物，但未成功。
• Treatment of atherosclerosis with khellin-related furochromones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04399146A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  The present specification relates to the antiatherosclerotic use of khellin and related furochromones, and further provides novel antiatherogenic furochromones.

  本规范涉及开灵素及其相关呋喃色酮的抗动脉粥样硬化用途，并进一步提供了新型抗动脉粥样硬化的呋喃色酮。
• Antiatherosclerotic furochromones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04284569A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  The present specification relates to the antiatherosclerotic use of khellin and related furochromones, and further provides novel antiatherogenic furochromones.

  本规范涉及到柯林及相关呋喃色酮的抗动脉粥样硬化用途，并提供了新颖的抗动脉粥样硬化呋喃色酮。
• Linearly Fused Furochromones by Intramolecular Enaminone Reactions
  作者：Abdel-Rahman H. Abdel-Rahmana、Eman M. Keshk、Emad M. El-Telbani

  DOI：10.1515/znb-2002-0513

  日期：2002.5.1

  A number of new linearly fused furochromones were synthesized. The methodology was performed starting from naturally occurring visnagin and khellin via enaminone formation using N,N-dimethyl formamide dimethylacetal followed by ring closure in acidic medium. Various reactions on the enaminone derivatives are described.

  合成了一系列新的线性融合呋喃色酮。该方法是从天然存在的维斯纳金和赫林出发，通过使用N，N-二甲基甲酰胺二甲醚进行恩酰酮形成，然后在酸性介质中进行环闭合。描述了对恩酰酮衍生物的各种反应。
• Antiatherosclerotic use of khellin and khellinin
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04281013A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  The present specification relates to the antiatherosclerotic use of khellin and related furochromones, and further provides novel antiatherogenic 6-halofurochromones.

  本规范涉及khellin和相关的furochromones的抗动脉粥样硬化用途，并进一步提供了新型抗动脉粥样硬化的6-卤代furochromones。