N-(3-chlorophenyl)-2-(6-bromomethyl-2,3-dihydro-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-2-(6-bromomethyl-2,3-dihydro-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropanamide
• 英文别名: 2-[6-(bromomethyl)-4-oxo-5-phenyl-2H-1,3-oxazin-3-yl]-N-(3-chlorophenyl)-2-methylpropanamide
• 化学式: C₂₁H₂₀BrClN₂O₃
• 分子量: 463.758
• InChiKey: PIFDMVNLNIREAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-2-(6-bromomethyl-2,3-dihydro-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropanamide 、 碘化钠 、 丙酮 在 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica 、 ethyl acetate dichloromethane 、 N-(3-chlorophenyl)-2-(2,3-dihydro-6-iodomethyl-4-oxo-5-phenyl-4H-2,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropanamide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give N-(3-chlorophenyl)-2-(2,3-dihydro-6-iodomethyl-4-oxo-5-phenyl-4H-2,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropanamide (compound 9, 0.04 g) as a white solid, m.p. 134.6-136.6° C.的产率得到N-(3-chlorophenyl)-2-(2,3-dihydro-6-iodomethyl-4-oxo-5-phenyl-4H-2,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-oxazin-4-one derivatives as herbicides

  摘要：

  式(I)的1,3-噁唑烷-4-酮，其中R.sup.1代表苯基，可选地被取代；R.sup.2代表：一种直链或支链烷基，具有1至10个碳原子，被一个或多个R.sup.8基团取代，这些基团可以相同或不同；一种直链或支链的、可选卤代的烯烃或炔烃基团，具有最多十个碳原子；或者是从氰基、-CHO、-COR.sup.7、-CO.sub.2 H、-CO.sub.2 R.sup.7、-COSR.sup.7、-CONR.sup.9 R.sup.10、-CH.dbd.NOH、-CH.dbd.NOR.sup.7、-CH.dbd.NOCOR.sup.7、-CH.dbd.NNR.sup.9 R.sup.10、-CH.sub.2 CN、-CH.sub.2 NO.sub.2和环氧丙基中选择的基团；R.sup.3代表苯基，可选地被取代，或R.sup.3代表第一种五至七元杂环，该第一环可选地融合，并且该第一环通过其中一个环碳原子与基团NR.sup.6的氮原子连接；R.sup.4和R.sup.5独立地代表低碳烷基；W代表-NR.sup.6-；R.sup.6代表氢、低碳烷基、卤代烷基、烯烃、炔烃、-COR.sup.7或-CO.sub.2 R.sup.7；以及它们作为除草剂的用途。

  公开号：

  US06028032A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-2-(2,3-dihydro-6-methyl-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropanamide 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-(3-chlorophenyl)-2-(6-bromomethyl-2,3-dihydro-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropanamide 、 N-(3-trifluoromethylphenyl)-2-(6-bromomethyl-2,3-dihydro-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-oxazin-4-one derivatives as herbicides

  摘要：

  式(I)的1,3-噁唑啉-4-酮，其中R.sup.1代表苯基，可以选择性地被取代；R.sup.2代表：具有1到10个碳原子的直链或支链烷基，该烷基被一个或多个R.sup.8基团取代，这些基团可以相同也可以不同；具有最多十个碳原子的直链或支链可选择性卤代烯烃或炔烃基团；或者从氰基，--CHO，--COR.sup.7，--CO.sub.2 H，--CO.sub.2 R.sup.7，--COSR.sup.7，--CONR.sup.9 R.sup.10，--CH.dbd.NOH，--CH.dbd.NOR.sup.7，--CH.dbd.NOCOR.sup.7，--CH.dbd.NNR.sup.9 R.sup.10，--CH.sub.2 CN，--CH.sub.2 NO.sub.2和环氧乙基中选择的基团；R.sup.3代表苯基，可以选择性地被取代，或者R.sup.3代表第一个五到七元杂环芳烃环；所述第一个环可以选择性地融合，所述第一个环通过其中一个环碳原子与基团NR.sup.6的氮原子连接；R.sup.4和R.sup.5独立地代表较低的烷基；W代表--NR.sup.6--；R.sup.6代表氢，较低的烷基，卤代烷基，烯烃基，炔烃基，--COR.sup.7或--CO.sub.2 R.sup.7；以及它们作为除草剂的用途。

  公开号：

  US06028032A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-2-(2,3-dihydro-6-methyl-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropanamide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 在 silica 、 ethyl acetate dichloromethane 、 N-(3-chlorophenyl)-2-(6-bromomethyl-2,3-dihydro-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropanamide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give N-(3-chlorophenyl)-2-(6-bromomethyl-2,3-dihydro-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropanamide (compound 8, 0.1 g) as a white solid, m.p. 89.8-90.8° C.的产率得到N-(3-chlorophenyl)-2-(6-bromomethyl-2,3-dihydro-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-oxazin-4-one derivatives as herbicides

  摘要：

  式(I)的1,3-噁唑烷-4-酮，其中R.sup.1代表苯基，可选地被取代；R.sup.2代表：一种直链或支链烷基，具有1至10个碳原子，被一个或多个R.sup.8基团取代，这些基团可以相同或不同；一种直链或支链的、可选卤代的烯烃或炔烃基团，具有最多十个碳原子；或者是从氰基、-CHO、-COR.sup.7、-CO.sub.2 H、-CO.sub.2 R.sup.7、-COSR.sup.7、-CONR.sup.9 R.sup.10、-CH.dbd.NOH、-CH.dbd.NOR.sup.7、-CH.dbd.NOCOR.sup.7、-CH.dbd.NNR.sup.9 R.sup.10、-CH.sub.2 CN、-CH.sub.2 NO.sub.2和环氧丙基中选择的基团；R.sup.3代表苯基，可选地被取代，或R.sup.3代表第一种五至七元杂环，该第一环可选地融合，并且该第一环通过其中一个环碳原子与基团NR.sup.6的氮原子连接；R.sup.4和R.sup.5独立地代表低碳烷基；W代表-NR.sup.6-；R.sup.6代表氢、低碳烷基、卤代烷基、烯烃、炔烃、-COR.sup.7或-CO.sub.2 R.sup.7；以及它们作为除草剂的用途。

  公开号：

  US06028032A1

文献信息

• [EN] 1,3-OXAZIN-4-ONE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DERIVES DE 1,3-OXAZIN-4-ONE UTILES COMME HERBICIDES
  申请人：RHONE-POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：WO1997000865A1

  公开（公告）日：1997-01-09

  (EN) 1,3-oxazin-4-ones of formula (I), wherein R1 represents phenyl optionally substituted; R2 represents: a straight- or branched-chain alkyl having from one to ten carbon atoms which is substituted by one or more groups R8 which may be the same or different; a straight- or branched-chain optionally halogenated alkenyl or alkynyl group having up to ten carbon atoms; or a group selected from cyano, -CHO, -COR7, -CO2H, -CO2R7, -COSR7, -CONR9R10, -CH=NOH, -CH=NOR7, -CH=NOCOR7, -CH=NNR9R10, -CH2CN, -CH2NO2 and oxiranyl; R3 represents phenyl optionally susbtituted or R3 represents a first five to seven membered heteroaromatic ring; said first ring being optionally fused and said first ring being linked to the nitrogen atom of the group NR6 via one of the ring carbon atoms; R4 and R5 independently represent lower alkyl; W represents -NR6-; R6 represents hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, -COR7 or -CO2R7; and their use as herbicides.(FR) Les 1,3-oxazin-4-ones décrites répondent à la formule (I), dans laquelle R1 désigne phényle éventuellement substitué; R2 désigne un alkyle à chaîne droite ou ramifiée comprenant 1 à 10 atomes de carbone et substitué par un ou plusieurs groupes R8 qui peuvent être identiques ou différents, un groupe alcényle ou alcynyle à chaîne droite ou ramifiée éventuellement halogéné comprenant au maximum 10 atomes de carbone, ou un groupe sélectionné parmi cyano, -CHO, -COR7, -CO2H, -CO2R7, -COSR7, -CONR9R10, -CH=NOH, -CH=NOR7, -CH=NOR7, -CH=NOCOR7, -CH=NNR9R10, -CH2CN, -CH2NO2 et oxiranyle; R3 désigne phényle éventuellement substitué ou R3 désigne un premier cycle hétéroaromatique de 5 à 7 éléments éventuellement fusionné et lié à l'atome d'azote du groupe NR6 par un des atomes de carbone du cycle; R4 et R5 désignent indépendamment l'un de l'autre alkyle inférieur; W désigne -NR6-; R6 désigne hydrogène, alkyle inférieur, haloalkyle, alcényle, alcynyle, -COR7 ou -CO2R7. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés comme herbicides.

  1,3-氧化嗪（I）的结构式为（I），其中 R1 表示苯基可能被取代；R2 表示直链或分链烷基，由1至10个碳原子组成，并被一个或多个 R8 群取代，R8 群可能相同或不同；直链或分链末尾带有卤素的烯基或炔基，最多含10个碳原子；或选自碳基、CHO、COR7、CO2H、CO2R7、COSR7、CONR9R10、CH=NOH、CH=NOR7、CH=NOCOR7、CH=NNR9R10、CH2CN、CH2NO2 或过氧基；R3 表示苯基可能被取代，或 R3 表示第一个5至7个成员的杂环芳香环，第一个环可共轭，此第一个环经一个环的碳原子与硝基的 NR6 组成；R4 和 R5 为空间上独立的低级烷基；W 表示-NR6-；R6 表示氢、低级烷基、卤素烷基、烯基、炔基、-COR7 或 CO2R7；上述化合物作为除草剂的用途。
• 1,3-OXAZIN-4-ONE DERIVATIVES AS HERBICIDES
  申请人：RHONE-POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：EP0833821A1

  公开（公告）日：1998-04-08
• US6028032A
  申请人：——

  公开号：US6028032A

  公开（公告）日：2000-02-22
• 1,3-oxazin-4-one derivatives as herbicides
  申请人：Rhone-Poulenc Agriculture Ltd.

  公开号：US06028032A1

  公开（公告）日：2000-02-22

  1,3-oxazin-4-ones of formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 represents phenyl optionally substituted; R.sup.2 represents: a straight- or branched-chain alkyl having from one to ten carbon atoms which is substituted by one or more groups R.sup.8 which may be the same or different; a straight- or branched-chain optionally halogenated alkenyl or alkynyl group having up to ten carbon atoms; or a group selected from cyano, --CHO, --COR.sup.7, --CO.sub.2 H, --CO.sub.2 R.sup.7, --COSR.sup.7, --CONR.sup.9 R.sup.10, --CH.dbd.NOH, --CH.dbd.NOR.sup.7, --CH.dbd.NOCOR.sup.7, --CH.dbd.NNR.sup.9 R.sup.10, --CH.sub.2 CN, --CH.sub.2 NO.sub.2 and oxiranyl; R.sup.3 represents phenyl optionally substituted or R.sup.3 represents a first five to seven membered heteroaromatic ring; said first ring being optionally fused and said first ring being linked to the nitrogen atom of the group NR.sup.6 via one of the ring carbon atoms; R.sup.4 and R.sup.5 independently represent lower alkyl; W represents --NR.sup.6 --; R.sup.6 represents hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, --COR.sup.7 or --CO.sub.2 R.sup.7 ; and their use as herbicides.

  式(I)的1,3-噁唑啉-4-酮，其中R.sup.1代表苯基，可以选择性地被取代；R.sup.2代表：具有1到10个碳原子的直链或支链烷基，该烷基被一个或多个R.sup.8基团取代，这些基团可以相同也可以不同；具有最多十个碳原子的直链或支链可选择性卤代烯烃或炔烃基团；或者从氰基，--CHO，--COR.sup.7，--CO.sub.2 H，--CO.sub.2 R.sup.7，--COSR.sup.7，--CONR.sup.9 R.sup.10，--CH.dbd.NOH，--CH.dbd.NOR.sup.7，--CH.dbd.NOCOR.sup.7，--CH.dbd.NNR.sup.9 R.sup.10，--CH.sub.2 CN，--CH.sub.2 NO.sub.2和环氧乙基中选择的基团；R.sup.3代表苯基，可以选择性地被取代，或者R.sup.3代表第一个五到七元杂环芳烃环；所述第一个环可以选择性地融合，所述第一个环通过其中一个环碳原子与基团NR.sup.6的氮原子连接；R.sup.4和R.sup.5独立地代表较低的烷基；W代表--NR.sup.6--；R.sup.6代表氢，较低的烷基，卤代烷基，烯烃基，炔烃基，--COR.sup.7或--CO.sub.2 R.sup.7；以及它们作为除草剂的用途。