ethyl 2-(2,4-difluoro-3-methoxybenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-difluoro-3-methoxybenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-dimethylamino-2-(2,4-difluoro-3-methoxybenzoyl)acrylate；ethyl 2-(2,4-difluoro-3-methoxybenzoyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 313.301
• InChiKey: FGVPLQCIMOOMGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-difluoro-3-methoxybenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylate 在 盐酸 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-环丙基-7-氟-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-4-氧代-7-氟-8-甲氧基-1,4-二氢喹 啉-3-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1-环丙基-4-氧代-7-氟-8-甲氧基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸的合成方法，包括以下反应步骤：间二氟苯与有机锂试剂反应，得到的芳基锂中间体与硼酸酯反应，经淬灭，得到2,6-二氟苯硼酸及2,6-二氟苯硼酸酯，经氧化得到的2,6-二氟苯酚与甲基化试剂反应，得到的2,6-二氟苯甲醚与有机锂试剂反应，得到相应的芳基锂中间体与二氧化碳反应，得到的产物再与酰氯化试剂反应，得到2,4-二氟-3-甲氧基苯甲酰氯，然后经关环反应、水解反应等，得到1-环丙基-4-氧代-7-氟-8-甲氧基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸。本发明具有原料易得、各步反应收率好、原子经济性高、适合工业化应用等优点。

  公开号：

  CN103819401B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 propyllithium 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 乙基苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ethyl 2-(2,4-difluoro-3-methoxybenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-4-氧代-7-氟-8-甲氧基-1,4-二氢喹 啉-3-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1-环丙基-4-氧代-7-氟-8-甲氧基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸的合成方法，包括以下反应步骤：间二氟苯与有机锂试剂反应，得到的芳基锂中间体与硼酸酯反应，经淬灭，得到2,6-二氟苯硼酸及2,6-二氟苯硼酸酯，经氧化得到的2,6-二氟苯酚与甲基化试剂反应，得到的2,6-二氟苯甲醚与有机锂试剂反应，得到相应的芳基锂中间体与二氧化碳反应，得到的产物再与酰氯化试剂反应，得到2,4-二氟-3-甲氧基苯甲酰氯，然后经关环反应、水解反应等，得到1-环丙基-4-氧代-7-氟-8-甲氧基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸。本发明具有原料易得、各步反应收率好、原子经济性高、适合工业化应用等优点。

  公开号：

  CN103819401B

文献信息

• [EN] QUINOLONE CARBOXYLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBOXYLIQUES DE QUINOLONE
  申请人：TAIGEN BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2021081267A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  A compound of Formula (I) below, or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, solvate, or prodrug thereof: in which R1, R2, R3, R5, R6, and R7 are defined as in the SUMMARY section. Further disclosed are a method of using the above-described compound, salt, stereoisomer, solvate, or prodrug for treating microbial infections and a pharmaceutical composition containing the same.

  以下是Formula (I)的化合物，或其药用可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或前药：其中R1、R2、R3、R5、R6和R7的定义如摘要部分所述。进一步披露了使用上述化合物、盐、立体异构体、溶剂合物或前药治疗微生物感染的方法，以及含有相同成分的药物组合物。
• Hydride reduction process for preparing quinolone intermediates
  申请人：Hayes Michael Patrick

  公开号：US20070232806A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Hydride process for making acyclic diol intermediates from cyclic intermediates, useful in antibacterial quinolone synthesis.

  Hydride工艺用于从环状中间体制备无环二醇中间体，在抗菌喹诺酮合成中有用。
• Coupling process for preparing quinolone intermediates
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US07456279B2

  公开（公告）日：2008-11-25

  Process for making 7-cycloamino-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids. Borate ester compounds suitable for use in such process.

  制备7-环氨基-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸的过程。适用于此过程的硼酸酯化合物。
• Intermediates and process for the production of optically active quinolonecarboxylic acid derivatives
  申请人：Muto Makoto

  公开号：US20060135775A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  [Problem]Provision of a commercially advantageous method for producing an intermediate which is important for producing the antibacterial and which has a mother nucleus common to the antibacterial, and intermediates produced by such method. [Means to Solve the Problem] A method for producing a compound represented by formula (VI): which comprises the steps of treating a compound represented by formula (IV): with a base in the presence of a base to produce a compound represented by formula (V): and hydrolyzing this compound; a compound represented by formula (II): a compound represented by formula (Ia): a compound represented by formula (V): and a compound represented by formula (VI)

  [问题] 提供一种商业上有利的方法，用于生产一种重要的中间体，该中间体对于生产抗菌剂非常重要，并且具有与抗菌剂相同的母核，以及通过此类方法生产的中间体。 [解决问题的方法] 一种生产式（VI）化合物的方法，该方法包括以下步骤：将式（IV）化合物在碱存在下处理以产生式（V）化合物，并在碱存在下水解该化合物；式（II）化合物；式（Ia）化合物；式（V）化合物和式（VI）化合物。
• [EN] ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE FLUOROQUINOLONES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009137130A3

  公开（公告）日：2010-01-21