2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(3,4-dichlorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(3,4-dichlorophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(3,4-dichlorophenyl)-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 363.2
• InChiKey: GJPXCVYBBQNZHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-(3,4-dichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在胰脂肪酶抑制剂的吲哚基氧代乙酰胺的设计、合成、评估和分子建模研究

  摘要：

  使用猪胰脂肪酶（II 型）和 4-硝基苯丁酸盐合成、表征和评估了一系列吲哚基氧代乙酰胺类似物的胰脂肪酶抑制活性。与标准药物奥利司他 (IC50 = 0.99 µM) 相比，化合物 8d 表现出有效的抑制作用，IC50 值为 4.53 µM，其次是 8c (IC50 = 5.12 µM)。此外，类似物 8c 和 8d 表现出可逆的竞争性抑制，类似于奥利司他。化合物7a-f和8a-f的分子对接研究与体外结果一致，其中8d表现出-163.052 kcal/mol的潜在MolDock评分。与胰脂肪酶复合的 8d 的 10 ns 分子动力学模拟分别证实了 π-π 堆积和 π-阳离子与盖子结构域和 Arg 256 相互作用的作用，在活性位点稳定配体（观察到的最大均方根偏差≈ 2 Å）。本研究确定了新型吲哚基氧代乙酰胺 (8a-d) 作为潜在的胰脂肪酶抑制先导物，可能通过先导物优化进一步增强效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000048