2-acetyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-acetyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-acetyl-2-(4-methoxybenzyl)cyclohexanone；2-Acetyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one；2-acetyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: ZSTHNOQYWQHHPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-acetyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸碳酸酯的室温苯甲酸烷基化：钯催化剂的改进和机理研究

  摘要：

  为苄基碳酸酯的亲核取代的钯催化剂是通过使用1,1'-双（二异丙基）二茂铁（d改善我配体PrPF）为。的[将Pd（η 3 -C 3 H ^ 5）（COD）] BF 4 -D我PrPF催化剂允许与软碳负离子苄基取代，甚至在30℃下进行，得到高产率的所需产物（高达99％屈服）。热不稳定的吡啶基甲基酯可用作亲电底物，用于用改进的催化剂进行苄基烷基化。此外，我们研究了通过D i PrPF配体催化苄基烷基化的机理。钯（0）配合物D iPrPF在室温下激活苄基C–O键以形成（苄基）钯（II）中间体。苄基配体的配位模式将是η之间的平衡1 -和η 3 -manner。亲核试剂将优先与η反应3 -苄基配体，得到所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00210

文献信息

• Use of acetate as a leaving group in palladium-catalyzed nucleophilic substitution of benzylic esters
  作者：Masashi Yokogi、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.157

  日期：2007.8

  The palladium complex prepared in situ from [Pd(η3-C3H5)(cod)]BF4 and bidentate phosphine DPPF was a good catalyst for the nucleophilic substitution of benzyl acetate. Significant acceleration of the palladium-catalyzed substitution was observed when an alcohol was employed as a reaction solvent. The palladium catalyst was effective for the benzylation of various stabilized carbanions, amines, and

  钯在从[钯（η原位络合物制备的3 -C 3 H ^ 5）（COD）] BF 4和双齿膦DPPF是一个很好的用于乙酸苄酯的亲核取代的催化剂。当将醇用作反应溶剂时，观察到钯催化的取代的显着加速。钯催化剂可有效地用于各种稳定化碳负离子，胺和苯亚磺酸盐的苄基乙酸酯的苄基化反应。
• Palladium-Catalyzed Benzylation of Active Methine Compounds without Additional Base:  Remarkable Effect of 1,5-Cyclooctadiene
  作者：Ryoichi Kuwano、Yutaka Kondo

  DOI：10.1021/ol048540e

  日期：2004.9.1

  The palladium complex prepared from DPPF and Cp(eta(3)-C3H5)Pd is an effective catalyst for the alkylation of active methine compounds with benzylic carbonates under neutral conditions. The addition of 1,5-cyclooctadiene brought about remarkable improvement in the lifetime of the palladium catalyst, which led to high yields of the desired benzylation products.
• Room-Temperature Benzylic Alkylation of Benzylic Carbonates: Improvement of Palladium Catalyst and Mechanistic Study
  作者：Ryoichi Kuwano、Masashi Yokogi、Ken Sakai、Shigeyuki Masaoka、Takashi Miura、Sungyong Won

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00210

  日期：2019.8.16

  nucleophilic substitution of benzyl carbonates was improved by using 1,1′-bis(diisopropylphosphino)ferrocene (DiPrPF) as the ligand. The [Pd(η3-C3H5)(cod)]BF4–DiPrPF catalyst allows the benzylic substitution with soft carbanions to proceed even at 30 °C, affording the desired products in high yields (up to 99% yield). Thermally unstable pyridylmethyl esters are employable as the electrophilic substrates

  为苄基碳酸酯的亲核取代的钯催化剂是通过使用1,1'-双（二异丙基）二茂铁（d改善我配体PrPF）为。的[将Pd（η 3 -C 3 H ^ 5）（COD）] BF 4 -D我PrPF催化剂允许与软碳负离子苄基取代，甚至在30℃下进行，得到高产率的所需产物（高达99％屈服）。热不稳定的吡啶基甲基酯可用作亲电底物，用于用改进的催化剂进行苄基烷基化。此外，我们研究了通过D i PrPF配体催化苄基烷基化的机理。钯（0）配合物D iPrPF在室温下激活苄基C–O键以形成（苄基）钯（II）中间体。苄基配体的配位模式将是η之间的平衡1 -和η 3 -manner。亲核试剂将优先与η反应3 -苄基配体，得到所需产物。