N-(3,4-dichlorophenyl)-2-(3-methoxyphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorophenyl)-2-(3-methoxyphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 310.18
• InChiKey: WUNMCQVVMMEBHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorophenyl)-2-(3-methoxyphenyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3,4-dichloro-N-(3-methoxyphenethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-1,2,3,4-四氢异喹啉：设计 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 抑制剂的替代支架

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶催化氧化和还原形式的甾体核受体配体之间 C17 位的相互转化。在恶性细胞中表达的 1 型酶催化活性较低的雌酮还原为雌二醇，抑制剂在雌激素依赖性疾病（如乳腺癌和卵巢癌）以及子宫内膜异位症中具有治疗潜力。非甾体N的合成装饰通过使用 Pomeranz-Fritsch-Bobbitt、Pictet-Spengler 和 Bischler-Napieralski 方法来探索-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）模板，以探索该支架作为类固醇模拟物的可行性。作为重组蛋白来源的细菌细胞匀浆中的 1 型酶抑制剂，在体外对衍生物进行了生物学评估。讨论了构效关系。具有 6-羟基、1-或 4-位亲脂取代与N -4'-氯苯基取代相结合的THIQ 最有利于活性。其中，一种化合物的 IC 50约为50倍。350 nM 作为外消旋体，证明了这种新方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000762
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(3,4-dichlorophenyl)-2-(3-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-1,2,3,4-四氢异喹啉：设计 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 抑制剂的替代支架

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶催化氧化和还原形式的甾体核受体配体之间 C17 位的相互转化。在恶性细胞中表达的 1 型酶催化活性较低的雌酮还原为雌二醇，抑制剂在雌激素依赖性疾病（如乳腺癌和卵巢癌）以及子宫内膜异位症中具有治疗潜力。非甾体N的合成装饰通过使用 Pomeranz-Fritsch-Bobbitt、Pictet-Spengler 和 Bischler-Napieralski 方法来探索-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）模板，以探索该支架作为类固醇模拟物的可行性。作为重组蛋白来源的细菌细胞匀浆中的 1 型酶抑制剂，在体外对衍生物进行了生物学评估。讨论了构效关系。具有 6-羟基、1-或 4-位亲脂取代与N -4'-氯苯基取代相结合的THIQ 最有利于活性。其中，一种化合物的 IC 50约为50倍。350 nM 作为外消旋体，证明了这种新方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000762

文献信息

• <i>N</i> ‐Phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline: An Alternative Scaffold for the Design of 17β‐Hydroxysteroid Dehydrogenase 1 Inhibitors
  作者：Marco Mottinelli、Maša Sinreih、Tea L. Rižner、Mathew P. Leese、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.202000762

  日期：2021.1.8

  inhibitors have therapeutic potential in estrogen‐dependent diseases such as breast and ovarian cancers and in endometriosis. Synthetic decoration of the nonsteroidal N‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline (THIQ) template was pursued by using Pomeranz‐Fritsch‐Bobbitt, Pictet‐Spengler and Bischler‐Napieralski approaches to explore the viability of this scaffold as a steroid mimic. Derivatives were evaluated

  17β-羟基类固醇脱氢酶催化氧化和还原形式的甾体核受体配体之间 C17 位的相互转化。在恶性细胞中表达的 1 型酶催化活性较低的雌酮还原为雌二醇，抑制剂在雌激素依赖性疾病（如乳腺癌和卵巢癌）以及子宫内膜异位症中具有治疗潜力。非甾体N的合成装饰通过使用 Pomeranz-Fritsch-Bobbitt、Pictet-Spengler 和 Bischler-Napieralski 方法来探索-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）模板，以探索该支架作为类固醇模拟物的可行性。作为重组蛋白来源的细菌细胞匀浆中的 1 型酶抑制剂，在体外对衍生物进行了生物学评估。讨论了构效关系。具有 6-羟基、1-或 4-位亲脂取代与N -4'-氯苯基取代相结合的THIQ 最有利于活性。其中，一种化合物的 IC 50约为50倍。350 nM 作为外消旋体，证明了这种新方法的适用性。