2-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-methylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-methylpyridine
• 英文别名: 1-(6-Methyl-2-pyridyl)-1,3-butadien；2-buta-1,3-dienyl-3-methylpyridine
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: BSQUEYNEXIJDQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-methylpyridine 、 一氧化碳 在 (1,5-环辛二烯)溴化钯 、 三叔丁基膦 、 甲氧基胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3,9-dimethyl-4H-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羰基化环化反应，可通过将芳族C═N键正式插入Pd-酰基键实现。

  摘要：

  通过还原消除和氧化加成序列的组合，一种有效的新形式插入策略被报道，其中通过烃基化形成的瞬态N-酰基亚胺离子起关键中间体的作用。该策略通过将C═C键，CO和C bondN键顺序插入氢化钯键中，使新颖的钯催化的氮杂芳烃系链烯烃或二烯的烃基化环化反应成为可能。该方法为具有扩展的π-共轭体系，具有可调的发射波长和良好的光致发光能力的喹喔啉酮及其衍生物提供了一种新的高效合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03503
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡啶醛 、 烯丙基三苯基溴化膦 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以41%的产率得到2-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羰基化环化反应，可通过将芳族C═N键正式插入Pd-酰基键实现。

  摘要：

  通过还原消除和氧化加成序列的组合，一种有效的新形式插入策略被报道，其中通过烃基化形成的瞬态N-酰基亚胺离子起关键中间体的作用。该策略通过将C═C键，CO和C bondN键顺序插入氢化钯键中，使新颖的钯催化的氮杂芳烃系链烯烃或二烯的烃基化环化反应成为可能。该方法为具有扩展的π-共轭体系，具有可调的发射波长和良好的光致发光能力的喹喔啉酮及其衍生物提供了一种新的高效合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03503

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative Cyclization Enabled by Formal Insertion of Aromatic C═N Bonds into Pd–Acyl Bonds
  作者：Xibing Zhou、Anrong Chen、Wei Du、Yawen Wang、Yu Peng、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03503

  日期：2019.11.15

  new formal insertion strategy via combination of reductive elimination and oxidative addition sequence was reported, in which the transient N-acyliminium ions formed via hydrocarbonylation function as key intermediates. This strategy has enabled a novel palladium-catalyzed hydrocarbonylative cyclization of azaarene-tethered alkenes or dienes via sequential insertion of a C═C bond, CO, and a C═N bond into

  通过还原消除和氧化加成序列的组合，一种有效的新形式插入策略被报道，其中通过烃基化形成的瞬态N-酰基亚胺离子起关键中间体的作用。该策略通过将C═C键，CO和C bondN键顺序插入氢化钯键中，使新颖的钯催化的氮杂芳烃系链烯烃或二烯的烃基化环化反应成为可能。该方法为具有扩展的π-共轭体系，具有可调的发射波长和良好的光致发光能力的喹喔啉酮及其衍生物提供了一种新的高效合成方法。