2-acetyl-2-benzoylcyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-2-benzoylcyclopentanone
• 英文别名: 2-Acetyl-2-benzoylcyclopentan-1-one；2-acetyl-2-benzoylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: COWQAGWLWFCCMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 、 苯甲酰氯 在 samarium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-acetyl-2-benzoylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  SmCl3催化1,3-二羰基化合物和丙二腈的C-酰化。

  摘要：

  已开发出一种可回收，方便且有效的催化体系，用于用酰氯对1，3-二羰基化合物和丙二腈进行C-酰化，在温和条件下产生中等至极好的收率。这是这种反应的第一个催化实例。另外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松地以一锅法高收率合成3,5-二取代-1H-吡唑-4-羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol701961z

文献信息

• SmCl₃-Catalyzed <i>C-</i>Acylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Malononitrile
  作者：Quansheng Shen、Wen Huang、Jialiang Wang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/ol701961z

  日期：2007.10.1

  A recyclable, convenient, and efficient catalytic system for C-acylation of 1,3-dicarbonyl compounds and malononitrile with acid chlorides has been developed, giving moderate to excellent yields under mild conditions. This is the first catalytic example of such reactions. In addition, by applying this protocol as the key step, 3,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxylate can easily be synthesized in

  已开发出一种可回收，方便且有效的催化体系，用于用酰氯对1，3-二羰基化合物和丙二腈进行C-酰化，在温和条件下产生中等至极好的收率。这是这种反应的第一个催化实例。另外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松地以一锅法高收率合成3,5-二取代-1H-吡唑-4-羧酸酯。