2-acetyl-2-(1,3-diphenyl-2-propynyl)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-acetyl-2-(1,3-diphenyl-2-propynyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-Acetyl-2-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)cyclopentan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: RBNNOSBZQOYNRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 、 1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-acetyl-2-(1,3-diphenyl-2-propynyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化1,3-二羰基衍生物的炔丙基化。四取代呋喃的合成。

  摘要：

  简单的布朗斯台德酸（例如对甲苯磺酸一水合物（PTS））有效地催化用1,3-二羰基化合物直接取代炔丙醇中的羟基。根据炔醇的性质获得选择性的炔丙基化或烯丙基化。反应可以在空气中在未干燥的溶剂中进行，而水是该过程的唯一副产物。通过将该反应作为关键步骤，可以通过一锅法轻松合成一系列有趣的多取代呋喃。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0631298

文献信息

• Yb(OTf)3-catalyzed propargylation and allenylation of 1,3-dicarbonyl derivatives with propargylic alcohols: one-pot synthesis of multi-substituted furocoumarin
  作者：Wen Huang、Jialiang Wang、Quansheng Shen、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.114

  日期：2007.11

  depending on the nature of propargylic alcohols. In addition, catalytic quantities of Yb(OTf)3 can also effectively promote the propargylation and allylation of 4-hydroxycoumarins at the 3-position. By applying this reaction as the key step, a multi-substituted furocoumarin can easily be synthesized in a one-pot procedure. The advantages of this method are broad scope, mild conditions, and easy handling

  建立了高效，温和的路易斯酸催化1,3-二羰基化合物与炔丙醇的偶联反应。根据炔丙醇的性质获得选择性的炔丙基化或烯丙基化产物。另外，催化量的Yb（OTf）3还可以有效地促进4-羟基香豆素在3-位的炔丙基化和烯丙基化。通过将该反应作为关键步骤，可以很容易地通过一锅法合成多取代的呋喃香豆素。该方法的优点是适用范围广，条件温和且易于处理，因为水是唯一的副产品。