(S)-2-(2-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamido)-N-((3-chloro-4-nitrophenyl)sulfonyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamido)-N-((3-chloro-4-nitrophenyl)sulfonyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• 英文别名: (2S)-N-(4-chloro-3-nitrophenyl)sulfonyl-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[2-[5-methoxy-2-methyl-1-(4-phenylphenyl)indol-3-yl]acetyl]amino]propanamide
• 化学式: C₄₁H₃₄ClN₅O₇S
• 分子量: 776.269
• InChiKey: UCPJJCPGGVBKPJ-QNGWXLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (S)-2-(2-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamido)-N-((3-chloro-4-nitrophenyl)sulfonyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-1 H-吲哚衍生物作为新型的Bcl-2 / Mcl-1双重抑制剂：设计，合成和初步生物学评估

  摘要：

  Bcl-2蛋白，例如B细胞淋巴瘤（Bcl-2）蛋白，髓样细胞白血病序列1（Mcl-1）蛋白，已牵涉多种肿瘤类型的进展和存活，并成为经验证且有吸引力的靶标癌症治疗。在这项工作中，已经设计并合成了一系列的1-苯基-1 H-吲哚衍生物。初步的生物学研究（Bcl-2蛋白的结合测定和MTT测定）表明，某些活性化合物对Bcl-2 / Mcl-1表现出有效的抑制活性，而对Bcl-XL不起约束作用。此外，化合物9c和9h显示出更好的抗-增殖活性高于WL-276。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.024

文献信息

• 1-Phenyl-1H-indole derivatives as a new class of Bcl-2/Mcl-1 dual inhibitors: Design, synthesis, and preliminary biological evaluation
  作者：Guangsen Xu、Tingting Liu、Yi Zhou、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.024

  日期：2017.10

  of multiple tumor types and become a validated and attractive target for cancer therapy. In this work, a series of 1-phenyl-1H-indole derivatives has been designed and synthesized. The preliminary biological studies (binding assay for Bcl-2 proteins and MTT assay) suggested that some active compounds showed potent inhibitory activities on Bcl-2/Mcl-1 without binding on Bcl-XL. Furthermore, Compound 9c

  Bcl-2蛋白，例如B细胞淋巴瘤（Bcl-2）蛋白，髓样细胞白血病序列1（Mcl-1）蛋白，已牵涉多种肿瘤类型的进展和存活，并成为经验证且有吸引力的靶标癌症治疗。在这项工作中，已经设计并合成了一系列的1-苯基-1 H-吲哚衍生物。初步的生物学研究（Bcl-2蛋白的结合测定和MTT测定）表明，某些活性化合物对Bcl-2 / Mcl-1表现出有效的抑制活性，而对Bcl-XL不起约束作用。此外，化合物9c和9h显示出更好的抗-增殖活性高于WL-276。