2-propyl-5-(4'-chlorophenyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-propyl-5-(4'-chlorophenyl)oxazole
• 英文别名: 2-propyl-5-(4-chlorophenyl)oxazole；5-(4-Chlorophenyl)-2-propyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: DGISOWOXNLXDDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁腈 、 对氯苯乙酮 在 Oxone 、 三氟甲磺酸 、 碘 作用下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2-propyl-5-(4'-chlorophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  从芳族酮与分子碘，恶唑酮和三氟甲磺酸在腈中一锅制备2,5-二取代和2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  烷基芳基酮成功地转化成相应的2,5-二取代的和2,4,5-三取代的恶唑以优良至适中的产率在一锅方式，利用碘，过硫酸氢钾®，和在腈三氟甲磺酸下过渡金属无条件。本方法可用于由苄基苯基酮和琥珀腈制备氧杂丙嗪。提出了一种可能的反应机理，其中关键的中间体是α-碘烷基烷基芳基酮和α-碘烷基烷基芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.022

文献信息

• Iodoarene-mediated one-pot preparation of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles from alkyl aryl ketones with oxone in nitriles
  作者：Yoshihide Ishiwata、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.109

  日期：2009.12

  aryliodonium I(III) species reacts with alkyl aryl ketone to generate β-keto iodonium species. Then, β-keto iodonium species reacts with nitrile to produce the corresponding oxazole. In principle, iodoarene works as a catalyst. However, 1 equiv of iodoarene is required because 1 equiv of reactive aryliodonium I(III) species must be formed before the reaction with alkyl aryl ketone.

  烷基芳基酮与过硫酸氢钾反应®和在iodoarene在乙腈，丙腈，丁腈，异丁腈和存在三氟甲磺酸，直接提供相应的2,5-二取代的和分别2,4,5-三取代的恶唑，在温和产量。在此，形成在原位反应芳基碘鎓I（III）物质通过iodoarene与过硫酸氢钾反应®和三氟甲磺酸，形成的芳基碘鎓I（III）与烷基芳基酮反应生成β-酮碘鎓。然后，β-酮碘鎓物质与腈反应生成相应的恶唑。原则上，碘芳烃起催化剂的作用。然而，需要1当量的碘芳烃，因为在与烷基芳基酮反应之前必须形成1当量的反应性芳基碘鎓I（III）物质。
• A novel and direct synthesis of 2-alkyl-5-aryl disubstituted oxazoles
  作者：Jong Chan Lee、Taiyoung Hong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10362-8

  日期：1997.12

  A direct and efficient method for the preparation of 2-alkyl-5-aryl disubstituted oxazoles was realized by reaction of aromatic alpha-methyl ketones with various aliphatic nitriles in the presence of Tl(OTf)(3). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• One-pot preparation of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles from aromatic ketones with molecular iodine, oxone, and trifluoromethanesulfonic acid in nitriles
  作者：Sho Imai、Hiroki Kikui、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.022

  日期：2015.8

  Alkyl aryl ketones were successfully converted into the corresponding 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good to moderate yields in a one-pot manner, utilizing iodine, Oxone®, and trifluoromethanesulfonic acid in nitriles under transition-metal-free conditions. The present method could be used for the preparation of Oxaprozin from benzyl phenyl ketone and succinonitrile. A possible

  烷基芳基酮成功地转化成相应的2,5-二取代的和2,4,5-三取代的恶唑以优良至适中的产率在一锅方式，利用碘，过硫酸氢钾®，和在腈三氟甲磺酸下过渡金属无条件。本方法可用于由苄基苯基酮和琥珀腈制备氧杂丙嗪。提出了一种可能的反应机理，其中关键的中间体是α-碘烷基烷基芳基酮和α-碘烷基烷基芳基酮。