n-dodecyl 4-methyl-3-pentenethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-dodecyl 4-methyl-3-pentenethioate
• 英文别名: S-dodecyl 4-methylpent-3-enethioate
• 化学式: C₁₈H₃₄OS
• 分子量: 298.533
• InChiKey: UEKYCOFGEWSGIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 一氧化碳 、 十二硫醇 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到n-dodecyl 4-methyl-3-pentenethioate
  参考文献：
  名称：

  丙二烯与硫醇和一氧化碳的高度区域选择性钯催化的硫羰基化反应。

  摘要：

  一系列的单取代和二取代的烯丙基用硫醇和一氧化碳进行直接硫羰基化反应，以73-94％的收率形成相应的β，γ-不饱和硫酯。该反应需要在100摄氏度的CO（400 psi）气氛下于THF中催化量的Pd（OAc）（2）（3 mol％）和三苯膦（12 mol％）在THF中的反应。其他钯催化剂体系如Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）-PPh（3），Pd（PPh（3））（4）和Pd（OAc）（2）-dppp也是对于该反应有效。据信硫羰基化反应是通过烯丙基钯中间体进行的。该反应表现出高的区域选择性，其中硫代苯基基团加到较少取代的丙二烯双键上，得到β，γ-不饱和硫代酯。

  DOI：

  10.1021/jo972121w