(3aR,7aS)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,7aS)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole
• 化学式: C₃₁H₃₀N₃O₅Pol
• 分子量: 123.2
• InChiKey: MFOUWLGLIHXCOZ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-芘磺酰氯 、 (3aR,7aS)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Turn-on Fluorescent Chemosensor Based on an Amino Acid for Pb(II) and Hg(II) Ions in Aqueous Solutions and Role of Tryptophan for Sensing

  摘要：

  This communication presents a fluorescent chemosensor for detecting Pb(II) and Hg(II) in aqueous solutions. The sensor showed a turn-on response to Pb(II) by an enhancement of emission intensity at 380 nm and to Hg(II) by an enhancement of emission intensities at 380 and 475 nm. We have first characterized a unique function of tryptophan as a ligand as well as a quencher for recognition and fluorescent change by a metal binding event.

  DOI：

  10.1021/ol3029516
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,7aS)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Turn-on Fluorescent Chemosensor Based on an Amino Acid for Pb(II) and Hg(II) Ions in Aqueous Solutions and Role of Tryptophan for Sensing

  摘要：

  This communication presents a fluorescent chemosensor for detecting Pb(II) and Hg(II) in aqueous solutions. The sensor showed a turn-on response to Pb(II) by an enhancement of emission intensity at 380 nm and to Hg(II) by an enhancement of emission intensities at 380 and 475 nm. We have first characterized a unique function of tryptophan as a ligand as well as a quencher for recognition and fluorescent change by a metal binding event.

  DOI：

  10.1021/ol3029516

文献信息

• Phage display-based discovery of cyclic peptides against the broad spectrum bacterial anti-virulence target CsrA
  作者：Valentin Jakob、Ben G.E. Zoller、Julia Rinkes、Yingwen Wu、Alexander F. Kiefer、Michael Hust、Saskia Polten、Andrew M. White、Peta J. Harvey、Thomas Durek、David J. Craik、Andreas Siebert、Uli Kazmaier、Martin Empting

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114148

  日期：2022.3

  macrocyclic peptides are promising candidates for new anti-infective drugs. To date, such peptides have been poorly studied in the context of anti-virulence targets. Using phage display and a self-designed peptide library, we identified a cyclic heptapeptide that can bind the carbon storage regulator A (CsrA) from Yersinia pseudotuberculosis and displace bound RNA. This disulfide-bridged peptide, showed

  小的大环肽是新型抗感染药物的有希望的候选者。迄今为止，在抗毒靶点的背景下，此类肽的研究很少。使用噬菌体展示和自行设计的肽库，我们鉴定了一种环状七肽，它可以结合来自假结核耶尔森菌的碳储存调节剂 A (CsrA) 并取代结合的 RNA。这种二硫键桥接肽的 IC50 值在低微摩尔范围内。在进一步表征后，发现环化对其活性至关重要。为了提高代谢稳定性，设计了一系列二硫化物模拟物，氧化还原稳定的 1,4-二取代 1,2,3-三唑类似物在两位数微摩尔范围内显示出活性。进一步的实验表明，这种三唑肽模拟物也对 CsrA 具有活性来自铜绿假单胞菌的大肠杆菌和 RsmA 。该研究为这种大环肽的药物化学优化提供了一个理想的起点，并可能为广谱毒力调节剂铺平道路。
• Direct Evidence for CH···π Interaction Mediated Stabilization of Pro-<i>cis</i>Pro Bond in Peptides with Pro-Pro-Aromatic motifs
  作者：Himal K. Ganguly、Barun Majumder、Sarbani Chattopadhyay、Pinak Chakrabarti、Gautam Basu

  DOI：10.1021/ja209334v

  日期：2012.3.14

  weak interactions play subtle but important roles in dictating protein structures, their experimental detection is nontrivial. From NOE experiments we provide direct evidence for the presence of CH···π interaction, operational between the C(α)-H of the first Pro and the aromatic (Aro) side chain of Xaa, in a peptide series with the general sequence Ac-Pro-Pro-Xaa-NH(2). Indirect evidence of CH···π interaction

  尽管弱相互作用在决定蛋白质结构方面起着微妙但重要的作用，但它们的实验检测并不简单。从 NOE 实验中，我们为 CH…π 相互作用的存在提供了直接证据，在具有一般序列的肽系列中，第一个 Pro 的 C(α)-H 和 Xaa 的芳族 (Aro) 侧链之间可操作Ac-Pro-Pro-Xaa-NH(2)。CH…π相互作用的间接证据来自Pro(1) C(α)-H化学位移的环电流诱导的高场位移和Xaa侧链(χ1)旋转的限制。这种相互作用的结果是当 Xaa 是芳香族时，Ac-Pro-Pro-Xaa-NH(2) 中 Pro-cisPro 构象异构体的稳定性增强。当 Xaa 为 Tyr、Trp、Phe 时，与 Pro-Pro 部分的反式到顺式转化相关的自由能分别为 0.35、0.59、0.64 和 0.82 kcal/mol，和 His（pH 值为 8.4），分别。相比之下，当 Xaa 为非芳香族时，相应的自由能约为
• Heterobivalent Ligands Crosslink Multiple Cell-Surface Receptors: The Human Melanocortin-4 and δ-Opioid Receptors
  作者：Josef Vagner、Liping Xu、Heather L. Handl、Jatinder S. Josan、David L. Morse、Eugene A. Mash、Robert J. Gillies、Victor J. Hruby

  DOI：10.1002/anie.200702770

  日期：2008.2.15