(S)-ethyl 3-(2-aminopropanoylthio)propanoate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-(2-aminopropanoylthio)propanoate hydrochloride
• 英文别名: H-Ala-S(CH2)2CO2Et*HCl；alanine S-(ethyl 3-mercaptopropionate) ester, hydrochloride salt；[(2S)-1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]azanium;chloride
• 化学式: C₈H₁₅NO₃S*ClH
• 分子量: 241.739
• InChiKey: ULIYYYUEANUMFX-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-(2-aminopropanoylthio)propanoate hydrochloride 、 在 HATU 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过侧链锚固策略固相合成肽和糖肽硫酯。

  摘要：

  描述了一种合成肽和糖肽硫酯的有效新策略。该方法依赖于在其C末端保护的多种Fmoc氨基酸的侧链固定在固体支持物上。一旦锚定，根据Fmoc方案使用固相肽合成来构建肽。解开C端羧酸盐后，将硫醇或氨基酸硫酯偶联，裂解后以高收率提供肽和糖肽硫酯。使用这种方法，可以将相当大比例的蛋白原氨基酸作为C末端氨基酸残基掺入，因此提供了进入大量潜在靶标的途径，这些靶标可在随后的连接反应中用作酰基供体。

  DOI：

  10.1002/chem.200701978
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-ethyl 3-(2-aminopropanoylthio)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  未保护肽对硝基苯胺和硫代酸酯的Nα-（）-9-氟烯基甲氧羰基（Fmoc）固相合成的主链酰胺键（BAL）策略（1）。

  摘要：

  已经设计出一种新颖且通用的主链酰胺接头（BAL）策略，与N（α）（）-9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）固体一起制备含有受阻，无反应和/或敏感部分的C末端修饰肽相合成协议。该策略包括（i）通过将倒数第二个残基（其羧基被正交保护）通过主链氮锚定来开始肽合成，（ii）以标准方案在C-> N方向上连续进行肽链延长，（iii ）选择性正交去除羧基保护基团;（iv）羧基侧基固相活化并与所需的C端残基偶联;（v）最终裂解/脱保护以将游离肽产物释放到溶液中。为了说明这种方法，几种模型肽对硝基苯胺和硫酯已以极高的收率和纯度制备，且消旋作用最小。这样的化合物很难通过标准的Fmoc化学方法制备，包括最初设想的BAL策略。

  DOI：

  10.1021/jo990629o

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Peptide and Glycopeptide Thioesters through Side-Chain-Anchoring Strategies
  作者：Simon Ficht、Richard J. Payne、Richard T. Guy、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/chem.200701978

  日期：2008.4.18

  cleavage, peptide and glycopeptide thioesters in high yields. Using this method a significant proportion of the proteinogenic amino acids could be incorporated as C-terminal amino acid residues, therefore providing access to a large number of potential targets that can serve as acyl donors in subsequent ligation reactions. The utility of this methodology was exemplified in the synthesis of a 28 amino acid

  描述了一种合成肽和糖肽硫酯的有效新策略。该方法依赖于在其C末端保护的多种Fmoc氨基酸的侧链固定在固体支持物上。一旦锚定，根据Fmoc方案使用固相肽合成来构建肽。解开C端羧酸盐后，将硫醇或氨基酸硫酯偶联，裂解后以高收率提供肽和糖肽硫酯。使用这种方法，可以将相当大比例的蛋白原氨基酸作为C末端氨基酸残基掺入，因此提供了进入大量潜在靶标的途径，这些靶标可在随后的连接反应中用作酰基供体。
• Backbone Amide Linker (BAL) Strategy for <i>N</i><i>^α</i>-9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Solid-Phase Synthesis of Unprotected Peptide <i>p</i>-Nitroanilides and Thioesters¹
  作者：Jordi Alsina、T. Scott Yokum、Fernando Albericio、George Barany

  DOI：10.1021/jo990629o

  日期：1999.11.1

  novel and general backbone amide linker (BAL) strategy has been devised for preparation of C-terminal modified peptides containing hindered, unreactive, and/or sensitive moieties, in concert with N(alpha)()-9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) solid-phase synthesis protocols. This strategy comprises (i) start of peptide synthesis by anchoring the penultimate residue, with its carboxyl group orthogonally protected

  已经设计出一种新颖且通用的主链酰胺接头（BAL）策略，与N（α）（）-9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）固体一起制备含有受阻，无反应和/或敏感部分的C末端修饰肽相合成协议。该策略包括（i）通过将倒数第二个残基（其羧基被正交保护）通过主链氮锚定来开始肽合成，（ii）以标准方案在C-> N方向上连续进行肽链延长，（iii ）选择性正交去除羧基保护基团;（iv）羧基侧基固相活化并与所需的C端残基偶联;（v）最终裂解/脱保护以将游离肽产物释放到溶液中。为了说明这种方法，几种模型肽对硝基苯胺和硫酯已以极高的收率和纯度制备，且消旋作用最小。这样的化合物很难通过标准的Fmoc化学方法制备，包括最初设想的BAL策略。