Fmoc-Gly-Cys(Thz)-Ser(Oxz)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Gly-Cys(Thz)-Ser(Oxz)-OH
• 英文别名: 2-[2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 447.471
• InChiKey: WXKOUBCHRWFDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-gly-wang resin 、 3-巯基丙酸乙酯 、 Fmoc-甘氨酸 、 N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-Gly-Cys(Thz)-Ser(Oxz)-OH 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为 DNA 促旋酶毒物的全长和截短小菌素 B17 类似物的合成†

  摘要：

  Microcin B17 (MccB17) 是一种翻译后修饰的肽，含有中断肽骨架的噻唑和恶唑杂环。MccB17能够通过稳定旋转酶-DNA切割复合物来毒化DNA旋转酶，因此引起了极大的关注。使用 Fmoc 策略固相肽合成和溶液相片段组装的组合，我们准备了一个全长和截短的 MccB17 类似物库，以研究旋转酶中毒活性的关键结构要求。缺乏全长序列的富含甘氨酸的 N 末端部分的合成肽显示出旋转酶-DNA 切割复合物的强稳定性，并且相对于全长序列具有增加的效力。然而，这种截断，

  DOI：

  10.1039/c3ob42516a
• 作为产物：
  描述：

  2-((叔丁氧羰基氨基)甲基)噻唑-4-甲酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 水 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Fmoc-Gly-Cys(Thz)-Ser(Oxz)-OH
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Microcin B17 via a Fragment Condensation Approach

  摘要：

  The total synthesis of the 43 amino acid antibacterial peptide Microcin B17 (MccB17) is described. The natural product was synthesized via a convergent approach from a heterocycle-derived peptide and peptide thioester fragments prepared via Fmoc-strategy solid phase peptide synthesis (SPPS). Final assembly was achieved in an efficient manner using two Ag(I)-assisted peptide ligation reactions to afford MccB17 in excellent overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol102916b

文献信息

• Videnov, Georgi; Kaiser, Dietmar; Kempter, Christoph, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 13/14, p. 1604 - 1607
  作者：Videnov, Georgi、Kaiser, Dietmar、Kempter, Christoph、Jung, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Microcin B17 <i>via</i> a Fragment Condensation Approach
  作者：Robert E. Thompson、Katrina A. Jolliffe、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol102916b

  日期：2011.2.18

  The total synthesis of the 43 amino acid antibacterial peptide Microcin B17 (MccB17) is described. The natural product was synthesized via a convergent approach from a heterocycle-derived peptide and peptide thioester fragments prepared via Fmoc-strategy solid phase peptide synthesis (SPPS). Final assembly was achieved in an efficient manner using two Ag(I)-assisted peptide ligation reactions to afford MccB17 in excellent overall yield.
• Synthesis of full length and truncated microcin B17 analogues as DNA gyrase poisons
  作者：Robert E. Thompson、Frédéric Collin、Anthony Maxwell、Katrina A. Jolliffe、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/c3ob42516a

  日期：——

  the gyrase-DNA cleavage complex and has therefore attracted significant attention. Using a combination of Fmoc-strategy solid-phase peptide synthesis and solution-phase fragment assembly we have prepared a library of full-length and truncated MccB17 analogues to investigate key structural requirements for gyrase-poisoning activity. Synthetic peptides lacking the glycine-rich N-terminal portion of the

  Microcin B17 (MccB17) 是一种翻译后修饰的肽，含有中断肽骨架的噻唑和恶唑杂环。MccB17能够通过稳定旋转酶-DNA切割复合物来毒化DNA旋转酶，因此引起了极大的关注。使用 Fmoc 策略固相肽合成和溶液相片段组装的组合，我们准备了一个全长和截短的 MccB17 类似物库，以研究旋转酶中毒活性的关键结构要求。缺乏全长序列的富含甘氨酸的 N 末端部分的合成肽显示出旋转酶-DNA 切割复合物的强稳定性，并且相对于全长序列具有增加的效力。然而，这种截断，