(3RS,4RS)-3,4,5-trimethylhexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3RS,4RS)-3,4,5-trimethylhexan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3,4,5-trimethylhexan-2-one
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: UWLQHQSZFFVTBU-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-3,4,5-trimethylhexan-2-one 、 (3R,4S)-3,4,5-trimethylhexan-2-one 、 氢化铝锂 生成 (2RS,3SR)-3,4-dimethylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  FLEMING, I.;LEWIS, J. J., J. CHEM., SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 3, 149-151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium;(E)-4,5-dimethylhex-2-en-2-olate 、 碘甲烷 生成 (3RS,4RS)-3,4,5-trimethylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  FLEMING, I.;LEWIS, J. J., J. CHEM., SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 3, 149-151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A paradigm for diastereoselectivity in electrophilic attack on trigonal carbon adjacent to a chiral centre: the methylation and protonation of some open–chain enolates
  作者：Ian Fleming、Jeremy J. Lewis

  DOI：10.1039/c39850000149

  日期：——

  Methylation of the enolates (3), and protonation of the enolates (4), are diastereoselective in conformity with a recently formulated rule, and are, with one exception, selective in the opposite sense to nucleophilic attack on the corresponding aldehydes (7) and ketones (8).

  烯醇盐的甲基化（3）和烯醇盐的质子化（4）符合最近制定的规则，是非对映选择性的，而且除与亲核对相应醛（7）和（7）的攻击相反以外，具有选择性。酮（8）。
• The diastereoselectivity of electrophilic attack on trigonal carbon adjacent to a stereogenic centre: diastereoselective alkylation and protonation of open-chain enolates having a stereogenic centre at the ? position
  作者：Ian Fleming、Jeremy J. Lewis

  DOI：10.1039/p19920003257

  日期：——

  and protonation of the enolates 10, 27, 31 and 36 are diastereoselective in conformity to a general rule, summarised in the drawing 1, governing the stereochemistry of electrophilic attack on a double bond adjacent to a stereogenic centre. The sense of the selectivity is, with one exception, opposite to that of the corresponding nucleophilic attack on a carbonyl group adjacent to a stereogenic centre

  的烯醇化物的甲基化7，24，28和33和质子化的烯醇化物的10，27，31和36是在符合一般规则非对映选择性，在图形总结1，治电攻击的立体化学上的双键相邻立体感中心。选择性的感觉与在立体定向中心附近的羰基上的相应亲核攻击的感觉相反，在另一个方面，它遵循克拉姆法则和费金-安赫规则，其总结见图2。。例外情况可能是减少量40 → 38 + 39，其中39是主要乘积。如果将异丙基计算为比苯基“大”，则该结果与克拉姆法和费尔金-安赫法则不一致，而格利雅反应37 → 38 + 39，其中39仍然是主要产物，以及相应的亲电反应33 → 34 + 35，其中34为主要产品，36 → 34 + 35，其中35为主要产品 作为主要产品，均与异丙基有效地大于苯基一致。
• CRYSTAL STRUCTURES OF DOLASTATIN 16, DOLAMETHYLLEUINE AND DOLAPHENVALINE, AND METHODS FOR PREPARING DOLAMETHYLLEUINE AND DOLAPHENVALINE
  申请人：Pettit George R.

  公开号：US20140179897A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to the crystal structures of dolastatin 16, dolamethylleuine and dolaphenvaline. The present invention also relates to processes for preparing dolamethylleuine and dolaphenvaline. The present invention further relates to computer readable medium with crystal structural data and/or information stored thereon.

  本发明涉及dolastatin 16、dolamethylleuine和dolaphenvaline的晶体结构。本发明还涉及制备dolamethylleuine和dolaphenvaline的过程。本发明还涉及具有晶体结构数据和/或信息存储的计算机可读介质。
• US9175041B2
  申请人：——

  公开号：US9175041B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• FLEMING, I.;LEWIS, J. J., J. CHEM., SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 3, 149-151
  作者：FLEMING, I.、LEWIS, J. J.

  DOI：——

  日期：——