N'-(2-ethylphenyl)-N,N-dimethylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-ethylphenyl)-N,N-dimethylurea
• 英文别名: 3-(2-ethylphenyl)-1,1-dimethylurea；1,1-Dimethyl-3-(2-ethylphenyl)urea
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: YBOQYLOWVWSCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基萘 、 N'-(2-ethylphenyl)-N,N-dimethylurea 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到7-ethyl-N,N-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)indoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  室温下合并C–H活化和烯烃双官能化：吲哚和吲哚的钯催化发散合成

  摘要：

  据报道，在室温下通过C–H活化，钯催化的1,2-氨基甲酸酯化反应可合成2-芳基吲哚和二氢吲哚，这些化合物可从便宜的芳基脲和乙烯基芳烃中获得。该反应以尿素定向的亲电邻位palpalation，烯烃插入和β-氢化物消除序列开始，以提供Fujiwara-Moritani芳基化产物。随后，氮杂-瓦克环化和β-氢化物消除提供了高产率的2-芳基吲哚。截取常见的σ-烷基-Pd中间体，也可获得相应的二氢吲哚。二氢吲哚的形成归因于稳定的阳离子π-苄基-Pd物质的产生，可抑制β-氢化物的消除。

  DOI：

  10.1021/ol5036968
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-(2-ethylphenyl)-N,N-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  N'-(2-甲基苯基)-N,N-二甲基脲的侧向锂化和取代

  摘要：

  N'-(2-甲基苯基)-N,N-二甲基脲与三摩尔当量的叔丁基锂在 -40 至 -30 C 的锂化发生在苯基上的氮和甲基上的 2 位团体。由此获得的锂中间体与各种亲电子试剂反应，以高产率得到相应的侧链取代衍生物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.800

文献信息

• Merging C–H Activation and Alkene Difunctionalization at Room Temperature: A Palladium-Catalyzed Divergent Synthesis of Indoles and Indolines
  作者：Manash Kumar Manna、Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/ol5036968

  日期：2015.2.6

  A palladium-catalyzed 1,2-carboamination through C–H activation at room temperature is reported for the synthesis of 2-arylindoles, and indolines from readily available, inexpensive aryl ureas and vinyl arenes. The reaction initiates with a urea-directed electrophilic ortho palladation, alkene insertion, and β-hydride elimination sequences to provide the Fujiwara–Moritani arylation product. Subsequently

  据报道，在室温下通过C–H活化，钯催化的1,2-氨基甲酸酯化反应可合成2-芳基吲哚和二氢吲哚，这些化合物可从便宜的芳基脲和乙烯基芳烃中获得。该反应以尿素定向的亲电邻位palpalation，烯烃插入和β-氢化物消除序列开始，以提供Fujiwara-Moritani芳基化产物。随后，氮杂-瓦克环化和β-氢化物消除提供了高产率的2-芳基吲哚。截取常见的σ-烷基-Pd中间体，也可获得相应的二氢吲哚。二氢吲哚的形成归因于稳定的阳离子π-苄基-Pd物质的产生，可抑制β-氢化物的消除。
• Lateral lithiation and substitution of N'-(2-methylphenyl)-N,N-dimethylurea
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Sadiq A. Al-Mansury、Mohammed B. Alshammari、Asim A. Balakit

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.800

  日期：——

  Lithiation of N'-(2-methylphenyl)-N,N-dimethylurea with three molar equivalents of tert-butyl- lithium at 40 to 30 C takes place on the nitrogen and on the methyl group at position 2 of the phenyl group. The lithium intermediate thus obtained reacts with a variety of electrophiles to give the corresponding side-chain substituted derivatives in high yields.

  N'-(2-甲基苯基)-N,N-二甲基脲与三摩尔当量的叔丁基锂在 -40 至 -30 C 的锂化发生在苯基上的氮和甲基上的 2 位团体。由此获得的锂中间体与各种亲电子试剂反应，以高产率得到相应的侧链取代衍生物。