2-(tert-butyl)triphenylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)triphenylene
• 英文别名: 2-Tert-butyltriphenylene
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: NKEZFQJIGYMRII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-叔丁基苯基)苯胺 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 氧气 、 对苯醌 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(tert-butyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Atmosphere-Controlled Palladium-Catalyzed Divergent Decarboxylative Cyclization of 2-Iodobiphenyls and α-Oxocarboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02559

文献信息

• Two-in-One Strategy for the Pd(II)-Catalyzed Tandem C–H Arylation/Decarboxylative Annulation Involved with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Tao Hu、Kai Xu、Zenghui Ye、Kai Zhu、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02429

  日期：2019.9.20

  We report here a two-in-one strategy for the Pd(II)-catalyzed tandem C–H arylation/decarboxylative annulation between readily available cyclic diaryliodonium salts and benzoic acids. The carboxylic acid functionality can be used as both a directing group for the ortho-C–H arylation and the reactive group for the tandem decarboxylative annulation. By a step-economical double cross-coupling annulation

  我们在这里报告了一种二合一策略，用于在易于获得的环状二芳基碘鎓盐和苯甲酸之间进行Pd（II）催化的串联CH芳基化/脱羧环化反应。羧酸官能团既可以用作邻-C-H芳基化的直接基团，也可以用作串联脱羧环化的反应基团。通过分步经济的双交叉耦合环化程序，可以有效地构建特权的三亚苯基骨架，这在材料化学中具有潜在的应用。
• C–C Bond (Hetero)arylation of Ring-Fused Benzocyclobutenols and Application in the Assembly of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Wenbin Mao、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01727

  日期：2017.9.1

  efficient synthetic approach to triphenylene-based polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) from ring-fused benzocyclobutenols (RBCBs) through the cleavage of the C–C σ-bond. Two key transformations are involved: (a) palladium-catalyzed C–C bond (hetero)arylation of RBCBs; and (b) Lewis acid-promoted intramolecular annulation leading to complex polycyclic compounds. A variety of multiply substituted triphenylenes

  在本文中，我们公开了一种新的，有效的合成方法，该方法通过裂解C–Cσ键，从环稠合的苯并环丁烯醇（RBCB）中合成基于三苯撑的多环芳烃（PAH）。涉及两个关键的转变：（a）RBCBs的钯催化C–C键（杂）芳基化；（b）路易斯酸促进的分子内环化反应，产生复杂的多环化合物。以合成上有用的产率获得了多种多取代的联苯撑及其衍生物。
• Synthesis of Functionalized Triphenylenes via a Traceless Directing Group Strategy
  作者：Shuai Yang、Feng Wang、Yanqi Wu、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00071

  日期：2018.3.16

  A novel ligand-free Pd-catalyzed cascade reaction between o-chlorobenzoic acids and cyclic diaryliodonium salts is reported. This one-pot procedure involves a carboxylic acid directed o-arylation followed by intramolecular decarboxylative annulation affording various valuable triphenylenes, which can be further transformed into diversified building blocks for material chemistry. For the first time

  报道了新型的无配体钯催化的邻氯苯甲酸和环状二芳基碘鎓盐之间的级联反应。这种一锅程序涉及羧酸定向ö-芳基化，然后进行分子内脱羧环化，得到各种有价值的三亚苯基，可以将其进一步转化为用于材料化学的多种结构单元。首次表明，芳族卤化物可以在羧酸官能团的方向上与二芳基碘鎓盐反应。还证明了该羧酸既可以用作无痕的导向基团，又可以用于以环状二芳基碘鎓盐作为π-扩展剂的经济型和一步经济型一锅双交叉偶联环化反应。
• Intramolecular aryl–aryl coupling <i>via</i> C–F bond activation tolerant towards C–I functionality
  作者：Ann-Kristin Steiner、Mikhail Feofanov、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1039/d0cc06035f

  日期：——

  Herein we report a transition-metal free activation of a particularly stable aromatic carbon–fluorine bond allowing intramolecular aryl–aryl coupling which is orthogonal to carbon–iodine functionality.

  在这里，我们报告了一种无过渡金属参与的活化方法，可以激活特别稳定的芳香族碳-氟键，从而实现分子内芳基-芳基偶联反应，该反应与碳-碘官能团是正交的。
• Ligand-free nickel-catalyzed Kumada couplings of aryl bromides with tert-butyl Grignard reagents
  作者：Zhenghan Wu、Tengda Si、Guangqing Xu、Bin Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.12.027

  日期：2019.3

  Abstract A ligand-free nickel-catalyzed Kumada cross-coupling of aryl bromides and tert-butyl Grignard reagents led to the formation of a series of tert-butyl aryls in moderate to good yields, excellent tBu/iBu ratios, and good functional group compatibility. A radical coupling process is indicated and a mechanism with a Ni(I)-Ni(III) catalytic cycle is proposed.

  摘要无配体镍催化的芳基溴化物和叔丁基格氏试剂的Kumada交叉偶联导致中等至良好的收率，优异的tBu / iBu比和良好的官能团相容性形成一系列叔丁基芳基。指出了自由基偶联过程，并提出了具有Ni（I）-Ni（III）催化循环的机理。