4’-(tert-butyl)-2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1’-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4’-(tert-butyl)-2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1’-biphenyl
• 英文别名: 4'-(tert-butyl)-2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1'-biphenyl；2,3,4,5,6-Pentafluoro-4'-tert-butylbiphenyl；1-(4-tert-butylphenyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 化学式: C₁₆H₁₃F₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: KYLRUOVXQCSPPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-(4-trifluoromethylphenyl)pyrrole 、 4’-(tert-butyl)-2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1’-biphenyl 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到C₁₀₆H₆₃F₃₀N₅
  参考文献：
  名称：

  吡咯稠合的氮杂克隆烯家族：二烷氧基苯取代对中性和氧化态光学和电子特性的影响

  摘要：

  以相应的六芳基苯的氧化环化脱氢为关键步骤，合成了一个新型的吡咯稠合的氮杂可酮家族，并阐明了四氮杂可酮 3b 和三氮杂可酮 4a 的晶体结构。使用稳态紫外-可见吸收/发射光谱和时间分辨光谱（发射光谱和寿命测量）在室温和 77 K 下研究了中性化合物 1-4 的光物理性质。 荧光和磷光的观察允许我们估计小的 S1-T1 能隙 (ΔES-T) 为 0.35 eV (1a)、0.26 eV (2a) 和 0.36 eV (4a)。与先前报道的六吡咯并六氮杂可酮 1 (HPHAC) 的情况类似，电化学氧化揭示了所有新化合物的多达四个可逆氧化过程。使用 UV-vis-NIR 吸收、ESR 和 NMR 光谱检查化学生成的自由基阳离子和指示剂，检查了一系列氮杂可酮 π 系统的电荷和自旋离域特性。结合理论计算，实验结果清楚地表明，用二烷氧基苯取代吡咯环在电子通信中起着关键作用，其中共振结构显着有助于阳离子电

  DOI：

  10.1021/ja402371f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4’-(tert-butyl)-2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化的多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的交叉偶联

  摘要：

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800729

文献信息

• Fluorinated biphenyls from aromatic arylations with pentafluorobenzenediazonium and related cations. Competition between arylation and azo coupling
  作者：Dmitry Kosynkin、T. Michael Bockman、Jay K. Kochi

  DOI：10.1039/a701745f

  日期：——

  High yields of the mixed perfluorinated biaryls (C6F5–Ar) are obtained by the catalytic dediazoniation of the pentafluorobenzenediazonium salt (C6F5N2+BF4–) in acetonitrile solutions containing various aromatic substrates (ArH) together with small amounts of iodide salts. Activated (electron-rich) as well as deactivated (electron-poor) arenes are successfully pentafluorophenylated by this method. The arylation is distinct from the azo coupling of the same substrates, which takes place in the absence of the iodide catalyst and yields the corresponding diazene (C6F5NN–Ar) as product. The catalytic role of iodide, and the isomeric product distributions obtained with this procedure indicate that the arylation proceeds via the pentafluorophenyl radical in a efficient homolytic chain process. Since azo coupling involves electrophilic aromatic substitution of electron-rich ArH by C6F5N2+, the two competing pathways are distinct and do not have reactive intermediates in common.

  通过催化脱重氮化反应，在含有各种芳香族底物（ArH）及少量碘化盐的乙腈溶液中，五氟苯重氮盐（C6F5N2+BF4–）能够高效生成混合全氟联苯（C6F5–Ar），产率较高。无论是活化的（电子富集的）还是去活化的（电子贫乏的）芳香族化合物，都能通过此方法成功实现五氟苯基化。这种芳基化反应与同种底物的偶氮耦合反应截然不同，后者在无碘催化剂存在下进行，产物为相应重氮烯（C6F5NN–Ar）。碘化物在催化中的作用以及由此过程获得的不同异构产物分布表明，芳基化反应是通过高效的均裂链式过程，经由五氟苯基自由基进行的。由于偶氮耦合涉及电子富集的ArH通过亲电芳香取代反应与C6F5N2+的结合，这两种竞争路径是不同的，且没有共同的反应中间体。
• Palladium-catalyzed decarbonylative and decarboxylative cross-coupling of acyl chlorides with potassium perfluorobenzoates affording unsymmetrical biaryls
  作者：Liyan Fu、Jingwen You、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1039/d1cc00202c

  日期：——

  describes the synthesis of unsymmetrical biaryls by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of acyl chlorides with potassium perfluorobenzoates. This transformation is unique in that it involves simultaneous decarbonylation and decarboxylation under redox-neutral conditions. Compared to conventional cross-coupling protocols for the synthesis of unsymmetrical biaryls, the two reactants in this synthetic

  本文介绍了通过酰基氯与全氟苯甲酸钾的钯催化交叉偶联反应合成不对称联芳基。这种转化是独特的，因为它涉及在氧化还原中性条件下同时进行脱羰和脱羧。与用于合成不对称联芳基的常规交叉偶联方案相比，该合成策略中的两种反应物可以轻松地由大量廉价的芳族羧酸制备。
• Direct palladium-catalyzed desulfitative CC coupling of polyfluoroarenes with arylsulfinate salts: Water-accelerated reactions
  作者：Xiaoxi Lin、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.017

  日期：2014.9

  A new approach to the synthesis of fluorinated biaryl compounds from easily available starting materials is described. This protocol is based on the direct palladium-catalyzed desulfitative cross-coupling of polyfluoroarenes with various arylsulfinate salts via CH bond activation, accelerated by trace amount of water. The method allows the synthesis of various fluorinated biaryl products in moderate

  描述了一种由容易获得的起始原料合成氟化联芳基化合物的新方法。该协议基于直接钯催化desulfitative交叉偶联以通过C芳基亚各种盐polyfluoroarenes的H键活化，通过水的微量加速。该方法允许的各种氟化二芳基产物的合成在中度至良好的产率，并且耐受多种官能团，包括烷基，苯基，甲氧基，氟和氯基团。
• Palladium-Catalyzed Olefination and Arylation of Polyfluoroarenes Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Qiufeng Huang、Xinyu Zhang、Lin Qiu、Jiajun Wu、Hanbing Xiao、Xiaofeng Zhang、Shen Lin

  DOI：10.1002/adsc.201500632

  日期：2015.11.16

  The palladium-catalyzed cross-dehydrogenative-coupling of polyfluoroarenes with alkenes or simple arenes has been developed. The approach is characterized by using atmospheric pressure of molecular oxygen as the sole oxidant, and provides a straightforward and environmentally benign route to functionalized polyfluoroarenes.

  已经开发了钯催化的多氟芳烃与烯烃或简单芳烃的交叉脱氢偶联。该方法的特征在于使用分子氧的大气压作为唯一的氧化剂，并提供了直接且对环境无害的官能化多氟芳烃途径。
• Synthesis of Biaryls via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Substituted Benzoic Acids with Phenylboronic Acids
  作者：Anwei Wang、Xiujian Li、Jidan Liu、Qingwen Gui、Xiang Chen、Ze Tan、Kai Xie

  DOI：10.1080/00397911.2013.804577

  日期：2014.1.17

  Abstract A Pd-catalyzed decarboxylative coupling of substituted benzoic acids with phenylboronic acid has been developed. Under the optimized conditions, a variety of substituted benzoic acids were found to undergo decarboxylative coupling with various phenylboronic acids to give the desired unsymmetrical biaryls in good yields. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's

  摘要 已经开发了 Pd 催化的取代苯甲酸与苯基硼酸的脱羧偶联反应。在优化的条件下，发现各种取代的苯甲酸与各种苯基硼酸进行脱羧偶联，以良好的产率得到所需的不对称联芳基化合物。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要