N-(2-ethylphenyl)-5-(5-(o-hydroxyphenyl)-4H-1,2,4-triazolyl)thioacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-ethylphenyl)-5-(5-(o-hydroxyphenyl)-4H-1,2,4-triazolyl)thioacetamide
• 英文别名: N-(2-ethylphenyl)-2-[[5-(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 354.433
• InChiKey: RPBRURXDGCBPJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-ethylphenyl)-5-(5-(o-hydroxyphenyl)-4H-1,2,4-triazolyl)thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  三唑基乙酰胺：一种有效的支架，用于开发新德里Metallo-β-乳糖酶-1（NDM-1）抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MβLs）裂解β-内酰胺抗生素的β-内酰胺环，赋予这些药物对细菌的抗性。制备了二十四种三唑基硫代乙酰胺，并将其评估为代表MβLs三种亚类的抑制剂。所有这些化合物均显示出对NDM-1的特异性抑制活性，IC 50值范围为0.15-1.90μM，但在抑制剂浓度高达10μM时对CcrA，ImiS和L1无活性。化合物4d和6c是与K i部分混合的抑制剂以头孢唑林为底物时的0.49和0.63μM值。结构与活性之间的关系研究表明，用氯，杂原子或烷基取代芳环上的氢会影响生物活性，而使三唑基硫醇的芳环保持未修饰状态则可保持抑制作用。对接研究表明，典型的强效NDM- 1、4d和6c抑制剂在NDM-1的活性位点形成稳定的相互作用，三唑桥接Zn1和Zn2，酰胺与Lys 211（Lys224）相互作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00495