(S)-1-(3-[1,2,4]triazol-1-yl-phenyl)ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-1-(3-[1,2,4]triazol-1-yl-phenyl)ethylamine
• 英文别名: (S)-1-(3-[1,2,4]triazol-1-yl-phenyl)-ethylamine；(1S)-1-[3-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]ethanamine
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄
• 分子量: 188.232
• InChiKey: YORJPTCHURTTBO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟肉桂酸 、 (S)-1-(3-[1,2,4]triazol-1-yl-phenyl)ethylamine 生成 (S)-3-(2-Fluoro-phenyl)-N-[1-(3-[1,2,4]triazol-1-yl-phenyl)-ethyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  3-Heterocyclic benzylamide derivatives as potassium channel openers

  摘要：

  本发明提供了新型的3-杂环苄酰胺及其衍生物，其具有通式I，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和Het如规范中所定义，或其无毒药学上可接受的盐、溶剂或水合物，它们是KCNQ钾通道的开放剂或激活剂。本发明还提供了包含所述新型3-杂环苄酰胺的药物组合物，并提供了用于治疗对KCNQ钾通道开放活性敏感的疾病，如偏头痛或偏头痛发作、双相障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑的治疗方法。

  公开号：

  US07135472B2
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 (S)-1-(3-溴苯基)乙胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到(S)-1-(3-[1,2,4]triazol-1-yl-phenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  3-Heterocyclic benzylamide derivatives as potassium channel openers

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的3-杂环苄酰胺及相关衍生物，具有通式I1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和Het如规范中定义，或其无毒的药用可接受盐、溶剂或水合物，这些化合物是KCNQ钾通道的开启剂或激活剂。本发明还提供了包括所述新型3-杂环苄酰胺的药物组合物，以及用于治疗对KCNQ钾通道开启活性敏感的疾病的方法，如偏头痛或偏头痛发作、双相情感障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑等。

  公开号：

  US20040106621A1

文献信息

• (S,E)-N-[1-(3-Heteroarylphenyl)ethyl]-3-(2-fluorophenyl)acrylamides: synthesis and KCNQ2 potassium channel opener activity
  作者：Alexandre L’Heureux、Alain Martel、Huan He、Jie Chen、Li-Qiang Sun、John E. Starrett、Joanne Natale、Steven I. Dworetzky、Ronald J. Knox、David G. Harden、David Weaver、Mark W. Thompson、Yong-Jin Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.065

  日期：2005.1

  Replacement of the morpholinyl moiety in (S,E)-N-[1-(3-morpholinophenyl)ethyl]-3-phenylacrylamide (1) with heteroaryl groups led to the identification of (S,E)-N-1-[3-(6-fluoropyridin-3-yl)phenyl]ethyl-3-(2-fluorophenyl)acrylamide (5) as a potent KCNQ2 potassium channel opener. Among this series of heteroaryl substituted acrylamides, (S,E)-N-1-[3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]ethyl-3-(2-fluorophenyl)acrylamide

  （S，E）-N- [1-（3-吗啉代苯基）乙基] -3-苯基丙烯酰胺（1）中的吗啉基部分被杂芳基取代导致鉴定（S，E）-N-1- [ 3-（6-氟吡啶-3--3-基）苯基] -3-（2-氟苯基）丙烯酰胺（5）作为有效的KCNQ2钾通道开放剂。在这一系列杂芳基取代的丙烯酰胺中，（S，E）-N-1- [3-（1H-吡唑-1-基）苯基]乙基-3-（2-氟苯基）丙烯酰胺（9）具有平衡的效能和功效。描述了该系列丙烯酰胺的合成和KCNQ2开启剂活性。
• 3-HETEROCYCLIC BENZYLAMIDE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1581516A2

  公开（公告）日：2005-10-05
• EP1581516A4
  申请人：——

  公开号：EP1581516A4

  公开（公告）日：2007-10-17
• US7135472B2
  申请人：——

  公开号：US7135472B2

  公开（公告）日：2006-11-14
• [EN] 3-HETEROCYCLIC BENZYLAMIDE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS<br/>[FR] DERIVES DE 3-HETEROCYCLIQUE BENZYLAMIDE UTILISES EN TANT QU'AGENTS D'OUVERTURE DE CANAL POTASSIQUE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004047744A2

  公开（公告）日：2004-06-10

  ABSTRACT The present invention provides novel 3- heterocyclic benzylamides and related derivatives having the general Formula I [INSERT CHEMICAL STRUCTURE] wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and Het are as defined in the specification, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are openers or activators of KCNQ potassium channels. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising said novel 3-heterocyclic benzylamides and to the method of treatment of disorders sensitive to KCNQ potassium channel opening activity such as migraine or a migraine attack, bipolar disorders, epilepsy, acute and chronic pain and anxiety.