(E)-1-(but-2-en-2-yl)-3-chlorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(but-2-en-2-yl)-3-chlorobenzene
• 英文别名: 1-(but-2-en-2-yl)-3-chlorobenzene；1-[(E)-but-2-en-2-yl]-3-chlorobenzene
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: FZLLBJBHMRQFDP-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-丁-2-烯二腈 、 (E)-1-(but-2-en-2-yl)-3-chlorobenzene 在 三(五氟苯基)硼烷 、 C₆₃H₇₇BrClF₅MoN₂O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  E-和Z-，二和三取代的烯基腈通过催化交叉复分解。

  摘要：

  腈存在于许多生物活性化合物中，属于有机化学中用途最广泛的官能团之一。尽管最近有许多显着的进步，但是，没有方法可用于制备二或三取代的烯基腈。涉及范围广并且可以以高立体异构体纯度递送所需产物的相关方法尤其缺乏。在这里，我们描述了几种有效的催化交叉复分解策略的发展，这些策略提供了直接进入相当大范围的Z-或E-二取代的氰基取代的烯烃或其相应的三取代变体的途径。取决于反应类型，基于钼的单芳氧基吡咯化物或氯化物（MAC）络合物可能是最佳选择。该方法的实用性，

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0233-x
• 作为产物：
  描述：

  3'-氯丙酮苯 在 硼烷铵络合物 、 potassium tert-butylate 、 (3aR,7aR)-1,3-diisopropyl-2-((2-((E)-(pyridin-2-ylmethylene)amino)phenyl)amino)octahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 、 cobalt(II) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-(but-2-en-2-yl)-3-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化立体选择性烯烃异构化：轻松获得无环三取代烯烃

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02101

文献信息

• Regioselective Diboron-Mediated Semireduction of Terminal Allenes
  作者：Ashley M. Gates、Webster L. Santos

  DOI：10.1055/s-0039-1690207

  日期：2019.12

  A method for the regioselective reduction of the terminal double bond of 1,1-disubstituted allenes has been developed. In the presence of a palladium catalyst, tetrahydroxydiboron and stoichiometric water, allene semireduction proceeds in high yield to afford Z-alkenes selectively.

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。
• Highly Stereoselective Positional Isomerization of Styrenes <i>via</i> <scp>Acid‐Catalyzed</scp> Carbocation Mechanism
  作者：Xiao‐Si Hu、Jun‐Xiong He、Ying Zhang、Jian Zhou、Jin‐Sheng Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202100218

  日期：2021.8

  The first transition metal-free highly stereoselective positional isomerization of various α-alkyl styrenes through a carbocation mechanism triggered strategy is developed by using Al(OTf)3 as a hidden Brønsted acid catalyst, which provides facile access to value-added acyclic tri- and tetra-substituted alkenes in good yields with high stereoselectivity under mild conditions. The practicality of this

  通过使用 Al(OTf) 3作为隐藏的 Brønsted 酸催化剂，通过碳阳离子机制触发的策略开发了第一个无过渡金属的各种 α-烷基苯乙烯的高度立体选择性位置异构化，这为获得增值的无环三-和在温和条件下以高立体选择性和高收率制备四取代烯烃。该协议的实用性由克级合成、高立体选择性、良好的官能团耐受性和简单的操作进一步突出。机理研究支持 Al(OTf) 3充当隐藏的布朗斯台德酸催化剂并形成碳正离子中间体。
• Bupropion Metabolites and Methods of Their Synthesis and Use
  申请人：FANG Kevin Qun

  公开号：US20100125070A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Methods and compositions are disclosed which utilize metabolites of bupropion for treating disorders ameliorated by inhibition of neuronal monoamine reuptake. Such disorders include, but are not limited to, sexual dysfunction, affective disorders, cerebral function disorders, cigarette smoking, and incontinence. Methods of making optically pure bupropion metabolites are also disclosed.

  本文披露了利用伯泊隆代谢产物治疗通过抑制神经元单胺再摄取得到改善的疾病的方法和组合物。这些疾病包括但不限于性功能障碍、情感障碍、脑功能障碍、吸烟和失禁。本文还披露了制备光学纯伯泊隆代谢产物的方法。
• Converging Stereodivergent Reactions: Highly Stereoselective Formal<i>anti</i>‐Markovnikov Addition of H₂O to Mixtures of Olefins
  作者：Sebastian Höthker、Regine Mika、Harie Goli、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/chem.202301031

  日期：2023.6.19

  A formal, two-step anti-Markovnikov addition of H2O to diastereomeric mixtures of trisubstituted olefins towards enantio- and diastereomerically highly-enriched alcohols is demonstrated. This method relies on the syn-specific Shi-epoxidation, followed by a titanocene-catalyzed epoxide hydrosilylation featuring a directional-isomerization step to converge the diastereomeric mixtures of epoxides into

  证明了H 2 O 向三取代烯烃的非对映体混合物中向对映体和非对映体高度富集的醇进行正式的两步反马尔可夫尼科夫加成。该方法依赖于顺式特定的Shi环氧化，然后是二茂钛催化的环氧化物氢化硅烷化，其特征在于定向异构化步骤，将环氧化物的非对映异构体混合物聚合成单一立体异构体。
• Cobalt-Catalyzed Migrational Isomerization of Styrenes
  作者：Jiajin Zhao、Biao Cheng、Chenhui Chen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04305

  日期：2020.2.7

  An efficient cobalt-catalyzed migrational isomerization of styrenes was developed using the thiazoline iminopyridine (TIP) ligand. This reaction is operationally simple and atom economical using readily available starting materials to access trisubstituted alkenes. Even when using a 0.1 mol % catalyst loading, the reaction could be conducted in neat and completed in 1 h with excellent conversion and high E stereoselectivity.